Exploration of ground and excited electronic states of aromatic and quinoid S,S-dioxide terthiophenes. Complementary systems for enhanced electronic organic materials

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 31, 2006, Pages 10134-10144

  Casado, Juan ^a,e   Zgierski, Marek Z ^a   Ewbank, Paul C ^b   Burand, Michael W ^b   Janzen, Daron E ^b   Mann, Kent R ^b   Pappenfus, Ted M ^c   Berlin, Anna ^d   Pérez Inestrosa, Ezequiel ^e   Ortiz, Rocío Ponce ^e   Navarrete, Juan T López ^e  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b University of Minnesota   (United States)

^c UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^d CNR   (Italy)

^e UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; ATOMS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; RAMAN SPECTROSCOPY;

AROMATIC TERTHIOPHENE (3T); ELECTRON AFFINITY; ELECTRON-DONOR ABILITY; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRUM;

SULFUR;

AROMATIC COMPOUND; ORGANIC COMPOUND; THIOPHENE DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; LUMINESCENCE; MATERIAL STATE; RAMAN SPECTROMETRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 33746875963     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061372w     Document Type: Article

References (105)

1. For example, see: (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 42.
2. (b) Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
3. (c) Heeger, A. J. Solid State Commun. 1998, 107, 673.
4. (d) Kulkarmi, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
5. (e) Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003.
6. (f) Armstrong, N. R.; Wightman, R. M.; Gross, E. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 391.
7. (g) Fungo, F.; Wong, K.-T.; Ku, S.-Y.; Hung, Y.-Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3984.
8. (h) Yan, H.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Graham, A.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3172.
9. (i) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 1.
10. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
11. Handbook of conductive polymers; Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R. Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998.
12. Electronic Materials: The Oligomeric Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
13. Barbarella, G.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581.
14. (a) Becker, R. S.; Seixas de Melo, J.; Macanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9.
15. (b) Grebner, D.; Helbig, H.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16998.
16. (c) Becker, R. S.; Seixas de Melo, J.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
17. (d) Janssen, A. J.; Smilowitz, L.; Sariciftci, S. N.; Moses, D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1787.
18. (e) Hotta, S.; Waragai, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7427.
19. (e) Rubio, M.; Merchán, M.; Ortí, E. ChemPhysChem 2005, 6, 1357.
20. (a) Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209.
21. (b) Horowitz, G.; Delannoy, P.; Bouchriha, H.; Deloffre, F.; Fave, J. L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Heyman, M.; Kouki, F.; Valet, P.; Wintgens, V.; Yassar, A. Adv. Mater. 1994, 6, 752.
22. (c) Marks, R. N.; Muccini, M.; Lunedi, E.; Michel, R. H.; Murgia, M.; Zamboni, R.; Taliani, C.; Horowitz, G.; Garnier, F.; Hopmeier, M.; Oestreich, M.; Mahrt, R. F. Chem. Phys. 1998, 227, 49.
23. (d) Dippel, O.; Brandtl, V.; Bassler, H.; Danieli, R.; Zamboni, R.; Taliani, C. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 418.
24. (e) Bongiovanni, G.; Botta, C.; Brédas, J. L.; Cornil, J.; Ferro, D. R.; Mura, A.; Piaggi, A.; Tubito, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 146.
25. (f) Beljonne, D.; Cornil, J.; Brédas, J. L.; Friend, R. H. Synth. Met. 1996, 76, 61.
26. (g) Garnier, F.; Horowitz, G.; Valat, P.; Kouki, F.; Wintgens, V. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2087.
27. (h) Birnbaum, D.; Fichou, D.; Kohler, B. J. Chem. Phys. 1992, 96, 165.
28. (i) Hapiot, P.; Demanze, F.; Yassar, A.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8397.
29. (j) Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Happiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 513.
30. (k) Barbarella, G.; Zanelli, L.; Gigli, A.; Mazzeo, M.; Anni, M.; Bongini, A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 664.
31. (a) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
32. (b) Demanze, F.; Cornil, J.; Garnier, F.; Horowitz, G.; Valat, P.; Yassar, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4553.
33. (c) Kohler, A.; Beljonne, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 11.
34. (d) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Silbey, R.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289.
35. (e) Beljonne, D.; Shuai, Z.; Pourtois, G.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3899.
36. (f) Wasserberg, D.; Marsat, P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4410.
37. Ichikawa, M.; Hibino, R.; Inoue, M.; Haritani, T.; Hotta, S.; Araki, K.-I.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Adv. Mater. 2005, 17, 2073.
38. Ichikawa, M.; Hibino, R.; Inoue, M.; Haritani, T.; Hotta, S.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Adv. Mater. 2003, 15, 213.
39. Nagawa, M.; Hibino, R.; Hotta, S.; Yanagi, H.; Tchikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. App. Phys. Lett. 2002, 80, 544.
40. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Van Patten, G. P.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
41. Wong, K.-T.; Wang, C.-F.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S. M. Org. Lett. 2002, 4, 4429.
42. Noda, T.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 239.
43. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 720.
44. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 699.
45. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2177.
46. Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Takahiro, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
47. Doi, H.; Kinoshita, M.; Kumoto, K.; Shirota, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 1080.
48. For example, see: (a) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Zambianchi, M.; Pudova, O.; Arbizanni, C.; Bongini, A.; Mastragostino, M. Adv. Mater. 1998, 10, 551.
49. Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Pudova, O.; Bongini, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5497.
50. (b) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920.
51. (c) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Cacialli, F.; Gigli, G.; Cingolani, R. Adv. Mater. 1999, 11, 1375.
52. (d) Antolini, L.; Tedesco, E.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Casarini, D.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9006.
53. (e) Arbizzani, C.; Barbarella, G.; Bongini, A.; Favaretto, L.; Mastragostino, M.; Ostoja, P.; Pudova, O.; Zambianchi, M. Opt. Mater. 1998, 9, 43.
54. (f) Barbarella, G.; Pudova, O.; Arbizzani, C.; Mastragostino, M.; Bongini, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1742.
55. (g) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Antolini, L.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Bongini, A. Chem. Mater. 2001, 13, 4112.
56. (h) Tedesco, E.; Della Sala, F.; Favaretto, L.; Barbarella, G.; Albesa-Jové, D.; Pisignano, D.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Harris, K. D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12277.
57. (i) Camaioni, N.; Ridolfi, G.; Fattori, V.; Favaretto, L.; Barbarella, G. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1901.
58. (k) Mazzeo, M.; Vitale, V.; Della Santa, F.; Anni, M.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Cingolani, R.; Gigli, G. Adv. Mater. 2005, 17, 34.
59. For example, see: (a) Gigli, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Cacialli, F.; Cingolani, R. App. Phys. Lett. 1999, 75, 439.
60. (b) Gigli, G.; Inganas, O.; Anni, M.; De Vittorio, M.; Cingolani, R.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1493.
61. (c) Zavelanni-Rossi, M.; Lanzani, G.; De Silvestri, S.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4082.
62. (d) Pisignano, D.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Zavelanni-Rossi, M.; Lanzani, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3534.
63. (a) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Ortí, E.; Milián, B.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
64. (b) Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
65. (c) Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; da Silva Filho D. A.; Young, V. G.; Brédas, J. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
66. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
67. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
68. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Milián, B.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. ChemPhysChem 2004, 5, 529.
69. Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2543.
70. Hernández, V.; Calvo Losada, S.; Higuchi, H.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 661.
71. Yui, K.; Ishida, H.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F.; Kawamoto, A.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1547.
72. Berlin, A.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Cocchi, M.; Virgili, D.; Sabatini, C. J. Mater. Chem. 2003, 13, 27.
73. (a) An empirical correction for absorption anisotropy: Blessing, R. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
74. (b) SHELXL, V.6.1; Bruker AXS: Madison, WI, 2001.
75. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
76. Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
77. Casida, E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
78. Stratman, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
79. Bertsch, G. F.; Smith, A.; Yabana, K. Phys. Rev. B 1995, 52, 7876.
80. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
81. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
82. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
83. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
84. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
85. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766.
86. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
87. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
88. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
89. Heinze, H.; Goerling, A.; Roesch, N. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2088.
90. For example, see: Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448.
91. De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1451.
92. Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
93. Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Hotta, S.; Casado, J.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
94. Casado, J.; Katz, H. E.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488.
95. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
96. 3 deformation vibrations of the butyl groups. The butyl → ethyl substitution in the model could explain the absence of this feature in the theoretical spectrum.
97. (a) Takenaka, T. Spectrochim. Acta, Part A 1971, 27, 1735.
98. (b) Girlando, A.; Pecile, C. Spectrochim. Acta, Part A 1973, 29, 1859.
99. Long, D. A. The Raman effect. An unified treatment of the theory of Raman Scattering by molecules; John Wiley & Sons: Chichester, 2002.
100. Koopmans, T. Physica 1933, 1, 104.
101. Lanata, M.; Bertarelli, C.; Gallazzi, M. C.; Bianco, A.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 2003, 138, 357.
102. D'Amore, F.; Lanata, M.; Gallazzi, M. C.; Zerbi, G. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 243.
103. Anni, M.; Della Santa, F.; Raganato, M. F.; Fabiano, E.; Lattante, S.; Cingolani, R.; Gigli, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Görling, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6004.
104. Raganato, M. F.; Vitale, V.; Della Santa, F.; Anni, M.; Cingolani, R.; Gigli, G.; Favaretto, L.; Barbarella, G.; Weimer, M.; Görling, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3784.
105. Della Santa, F.; Gigli, G.; Raganato, M. F.; Anni, M.; Pisignano, D.; Cingolani, R.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Barbarella, G.; Antolini, L. Org. Electron. 2004, 5, 129.