1,1′-Bis(N-benzimidazolylidene)ferrocene: Synthesis and study of a novel ditopic ligand and its transition metal complexes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 35, 2009, Pages 7253-7261

  Varnado Jr , C Daniel ^a   Lynch, Vincent M ^a   Bielawski, Christopher W ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; BENZIMIDAZOLYLIDENE; BIMETALLIC COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS; CYCLOPENTADIENYL RINGS; DITOPIC LIGANDS; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRON-DONATING ABILITY; FERROCENE MOIETY; FERROCENES; FERROCENYL GROUPS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OXIDATION POTENTIALS; OXIDATION STATE;

CARBONYLATION; IRIDIUM; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; METAL COMPLEXES; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

CHELATION;

1,1 BIS(N BENZIMIDAZOLYLIDENE)FERROCENE; 1,1-BIS(N-BENZIMIDAZOLYLIDENE)FERROCENE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CARBENE; DRUG DERIVATIVE; FERROUS ION; HETEROCYCLIC COMPOUND; IRIDIUM; LIGAND; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZIMIDAZOLES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FERROUS COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IRIDIUM; LIGANDS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 69249184363     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b908696j     Document Type: Article

References (114)

1. A. J. Arduengo, III Acc. Chem. Res. 1999 32 913 921
2. H.-W. Wanzlick Angew. Chem. 1962 74 129 134
3. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719 3726
4. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
5. W. A. Herrmann K. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2163 2187
6. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, ed., F. Glorius, Springer-Verlag, Berlin, Germany, 2007
7. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
8. N. M. Scott H. Clavier P. Mahjoor E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2008 27 3181 3186
9. N. M. Scott S. P. Nolan Eur. J. Inorg. Chem. 2005 10 1815 1828
10. J. K. Huang H. J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 2370 2375
11. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768 2813
12. W. A. Herrmann Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 1290 1309
13. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2371 2374
14. A. T. Normand K. J. Cavell Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2781 2800
15. J. A. Mata M. Poyatos E. Peris Coord. Chem. Rev. 2007 251 841 859
16. D. H. Brown G. L. Nealon P. V. Simpson B. W. Skelton Z. S. Wang Organometallics 2009 28 1965 1968
17. B. P. Morgan G. A. Galdamez R. J. Gilliard Jr. R. C. Smith Dalton Trans. 2009 2020 2028
18. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247 2273
19. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239 2246
20. A. J. Boydston C. W. Bielawski Dalton Trans. 2006 4073 4077
21. D. M. Khramov A. J. Boydston C. W. Bielawski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6186 6189
22. J. A. V. Er A. G. Tennyson J. W. Kamplain V. M. Lynch C. W. Bielawski Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1729 1738
23. L. Mercs A. Neels M. Albrecht Dalton Trans. 2008 5570 5576
24. J. W. Kamplain C. W. Bielawski Chem. Commun. 2006 1727 1729
25. A. J. Boydston J. D. Rice M. D. Sanderson O. L. Dykhno C. W. Bielawski Organometallics 2006 25 6087 6098
26. A. J. Boydston K. A. Williams C. W. Bielawski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12496 12497
27. E. Hahn C. Radloff T. Pape A. Hepp Organometallics 2008 27 6408 6410
28. B. Karimi P. Fadavi Akhavan Chem. Commun. 2009 3750 3752
29. O. Guerret S. Sole H. Gornitzka M. Teichert G. Trinquier G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6668 6669
30. E. Mas-Marz J. Mata E. Peris Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3729 3731
31. B. Bildstein M. Malaun H. Kopacka K.-H. Ongania K. Wurst J. Organomet. Chem. 1998 552 45 61
32. B. Bildstein J. Organomet. Chem. 2001 617-618 28 38
33. A. Bertogg F. Camponovo A. Togni Eur. J. Inorg. Chem. 2005 347 356
34. F. Demirhan Ö. Yildirim B. etinkaya Transition Met. Chem. 2003 28 558 562
35. H. Seo B. Y. Kim J. H. Lee H.-J. Park S. U. Son Y. K. Chung Organometallics 2003 22 4783 4791
36. R. Jackstell A. Frisch M. Beller D. Röttger M. Malaun B. Bildstein J. Mol. Catal., A: Chem. 2002 185 105 112
37. C. Bolm M. Kesselgruber G. Raabe Organometallics 2002 21 707 710
38. D. Broggini A. Togni Helv. Chim. Acta 2002 85 2518 2522
39. B. Bildstein M. Malaun H. Kopacka K. Wurst M. Mitterböck K.-H. Ongania G. Opromolla P. Zanello Organometallics 1999 18 4325 4336
40. B. Bildstein M. Malaun H. Kopacka K.-H. Ongania K. Wurst J. Organomet. Chem. 1999 572 177 187
41. D. M. Khramov E. L. Rosen V. M. Lynch C. W. Bielawski Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2267 2270
42. U. Siemeling C. Farber C. Bruhn Chem. Commun. 2009 98 100
43. S. G Gülcemal A. Labande J.-C. Daran B. etinkaya R. Poli Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1806 1815
44. H. Willms W. Frank C. Ganter Chem.-Eur. J. 2008 14 2719 2729
45. A. Labande J.-C. Daran E. Manoury R. Poli Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1205 1209
46. J.-C. Shi P.-Y. Yang Q. Tong Y. Wu Y. Peng J. Mol. Catal., A: Chem. 2006 259 7 10
47. S. Gischig A. Togni Organometallics 2005 24 203 205
48. S. Gischig A. Togni Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4745 4754
49. Y. Yuan G. Raabe C. Bolm J. Organomet. Chem. 2005 690 5747 5752
50. S. Gischig A. Togni Organometallics 2004 23 2479 2487
51. H. Seo H.-J. Park B. Y. Kim J. H. Lee S. U. Son Y. K. Chung Organometallics 2003 22 618 620
52. K. S. Coleman S. Turberville S. I. Pascu M. L. H. Green J. Organomet. Chem. 2005 690 653 658
53. A. Dallas H. Kuhtz A. Farrell B. Quilty K. Nolan Tetrahedron Lett. 2007 48 1017 1021
54. G. Bandoli A. Dolmella Coord. Chem. Rev. 2000 209 161 196
55. K.-S. Tan and T. S. A. Hor, in Ferrocenes-Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis and Material Science, ed., A. Togni, and, T. Hayashi, VCH, Weinheim, 1995
56. T. Hayashi M. Konishi Y. Kobori M. Kumada T. Higuchi K. Hirotsu J. Am. Chem. Soc. 1984 106 158 163
57. S. Wolf H. Plenio J. Organomet. Chem. 2009 694 1487 1492
58. G. Song Y. Zhang X. Li Organometallics 2008 27 1936 1943
59. G. D. Frey C. F. Rentzsch D. von Preysing T. Scherg M. Mühlhofer E. Herdtweck W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2006 691 5725 5738
60. G. Altenhoff R. Goddard C. W. Lehmann F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15195 15201
61. A. R. Chianese A. Kovacevic B. M. Zeglis J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2004 23 2461 2468
62. R. A. Kelly, III H. Clavier S. Giudice N. M. Scott E. D. Stevens J. Bordner I. Samardjiev C. D. Hoff L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2008 27 202 210
63. S. Leuthäußer D. Schwarz H. Plenio Chem.-Eur. J. 2007 13 7195 7203
64. A. R. Chianese X. Li M. C. Janzen J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2003 22 1663 1667
65. M. D. Sanderson J. W. Kamplain C. W. Bielawski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16514 16515
66. D. M. Khramov E. L. Rosen J. A. V. Er P. D. Vu V. M. Lynch C. W. Bielawski Tetrahedron 2008 64 6853 6862
67. D. M. Khramov V. M. Lynch C. W. Bielawski Organometallics 2007 26 6042 6049
68. S. Özcubukcu E. Schmitt A. Leifert C. Bolm Synthesis 2007 389 392
69. O. Kühl S. Saravanakumar F. Ullah M. K. Kindermann P. G. Jones M. Köckerling J. Heinicke Polyhedron 2008 27 2825 2832
70. D. M. Khramov A. J. Boydston C. W. Bielawski Org. Lett. 2006 8 1831 1834
71. A. J. Boydston D. M. Khramov C. W. Bielawski Tetrahedron Lett. 2006 47 5123 5125
72. F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1348 1352
73. F. E. Hahn V. Langenhahn T. Lügger T. Pape D. Le Van Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3759 3763
74. F. E. Hahn V. Langenhahn N. Meier T. Lügger W. P. Fehlhammer Chem.-Eur. J. 2003 9 704 712
75. F. E. Hahn L. Wittenbecher D. Le Van R. Fröhlich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 541 544
76. F. E. Hahn L. Wittenbecher R. Boese D. Bläser Chem.-Eur. J. 1999 5 1931 1935
77. F. E. Hahn M. Foth J. Organomet. Chem. 1999 585 241 245
78. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
79. J. D. Dunitz L. E. Orgel A. Rich Acta Crystallogr. 1956 9 373 375
80. J. D. Dunitz L. E. Orgel Nature 1953 171 121 122
81. P. F. Eiland R. Pepinsky J. Am. Chem. Soc. 1952 74 4971
82. J. W. Kamplain V. M. Lynch C. W. Bielawski Org. Lett. 2007 9 5401 5404
83. T. A. Taton P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1011 1013
84. E. etinkaya P. B. Hitchcock H. Küükbay M. F. Lappert S. Al-Juaid J. Organomet. Chem. 1994 481 89 95
85. Z. Shi R. P. Thummel J. Org. Chem. 1995 60 5935 5945
86. H. E. Winberg J. R. Downing D. D. Coffman J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2054 2055
87. A. Poater F. Ragone S. Giudice C. Costabile R. Dorta S. P. Nolan L. Cavallo Organometallics 2008 27 2679 2681
88. R. W. Alder M. E. Blake L. Chaker L. Harvey F. Paolini J. Schütz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004 43 5896 5911
89. M. F. Lappert J. Organomet. Chem. 2005 690 5467 5473
90. C. Metallinos X. Du Organometallics 2009 28 1233 1242
91. A. R. Chianese A. Mo D. Datta Organometallics 2009 28 465 472
92. C. A. Tolman J. Am. Chem. Soc. 1970 9 2953 2956
93. W. Strohmeier F.-J. Müller Chem. Ber. 1967 100 2812 2821
94. I. M. Lorkovic M. S. Wrighton W. M. Davis J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6220 6228
95. T. M. Miller K. J. Ahmed M. S. Wrighton Inorg. Chem. 1988 27 4326 4329
96. M. Krejcik M. Danek F. Hartl J. Electroanal. Chem. 1991 317 179 187
97. N. Szesni M. Drexler J. Maurer R. F. Winter F. de Montigny C. Lapinte S. Steffens J. Heck B. Weibert H. Fischer Organometallics 2006 25 5774 5787
98. T. Scheiring J. Fiedler W. Kaim Organometallics 2001 20 1437 1441
99. D. A. Weinberger T. B. Higgins C. A. Mirkin L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2565 2568
100. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313 348
101. A. Ajamian J. L. Gleason Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3754 3760
102. J. M. Lee Y. Na H. Han S. Chang Chem. Soc. Rev. 2004 33 302 312
103. D. E. Fogg E. N. dos Santos Coord. Chem. Rev. 2004 248 2365 2379
104. N. Robertson C. A. McGowan Chem. Soc. Rev. 2003 32 96 103
105. I. Noviandri K. N. Brown D. S. Fleming P. T. Gulyas P. A. Lay A. F. Masters L. Phillips J. Phys. Chem. B 1999 103 6713 6722
106. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
107. A. Shafir M. P. Power G. D. Whitener J. Arnold Organometallics 2000 19 3978 3982
108. Z. Otwinowski and W. Minor, in Methods in Enzymology in Macromolecular Crystallography, Part A, ed., C. W. Carter, Jr, and, R. M. Sweets, Academic Press, San Diego, CA, 1997, 276, pp. 307-326
109. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
110. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
111. International Tables for X-Ray Crystallography, ed., A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Press, Boston, MA, 1992, vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4
112. P. v. d. Sluis A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 194 201
113. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 C34
114. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838