Metal-free and copper-promoted single-pot hydrocarboxylation of cycloalkanes to carboxylic acids in aqueous medium

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 17, 2009, Pages 2936-2948

  Kirillova, Marina V ^a   Kirillov, Alexander M ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

Alkanes; C c bond formation; Carboxylation; Carboxylic acids; Metal free transformations; Water

Indexed keywords

EID: 72149127371     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900537     Document Type: Article

References (66)

1. a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000;
2. b) G. B. Shul'pin, in: Transition Metals for Organic Synthesis, (Eds.: M. Beller, C Bolm), WileyVCH, Weinheim, New York, 2nd edn., 2004, Vol.2, pp 215-242.
3. For reviews, see
4. a) G. B. Shul'pin, Mini-rev. Org. Chem. 2009, 6, 95;
5. b) M. M. Días-Requejo, P.J. Pérez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379;
6. c) J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507;
7. d) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551;
8. e) A. Sen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550;
9. f) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083;
10. g) L. Que Jr. , W.B. Tolman, Nature 2008, 455, 333;
11. h) M. Costas, K. Chen, L. Que Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
12. a) R. A. Periana, O. Mironov, D. Taube, G. Bhalla, C. J. Jones, Science 2003, 307, 814;
13. b) M. Zerella, S. Mukhopadhyay, A. T. Bell, Chem. Commun. 2004,1948.
14. a) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633;
15. b) Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi, Synlett 1996, 591.
16. a) P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Fraústo da Silva, T. Kitamura, Y. Fujiwara, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2003, 115, 845;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 821;
18. b) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1435;
19. c) P.M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2005,235, 333.
20. a) G. A. Olah, G.K. Surya Prakash, Á. Moinar, J. Sommer, Superacid Chemistry, 2nd. edn., Wiley, Hoboken, NJ, 2009;
21. b) G. A. Olah, Á. Moinar, Hydrocarbon Chemistry, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2003;
22. c) I. Akhrem, L. Afanas'eva, P. Petrovskii, S. Vitt, A. Orlinkov, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9903.
23. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345,1035.
24. a) C.-J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095;
25. b) AqueousPhase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications, (Eds.: W. A. Herrmann, B. Cornils), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
26. a) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
27. b) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th edn., Wiley, New York, 2004;
28. c) H. Wittcoff, B. G. Reuben, J.S. Plotkin, Industrial Organic Chemicals, 2nd edn., Wiley, Hoboken, NJ, 2004.
29. a) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, J. A. L. da Silva, M. F. C. Guedes da Silva, J.J. R. Fraústo da Silva, A.J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1828;
30. b) M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2007, 332, 159;
31. c) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, P. M. Reis, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531;
32. d) M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. F. Palavra, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1765;
33. e) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2007, 248,130.
34. a) K. R. Gruenwald, A. M. Kirillov, M. Haukka, J. Sanchiz, A.J.L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 2109;
35. b) L. S. Shul'pina, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, Tetrahedron 2009, 65, 2424;
36. c) R. R. Fernandes, M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2009, 353, 107;
37. d) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3423;
38. e) Y.Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Haukka, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1190;
39. f) G. B. Shul'pin, M. V Kirillova, T. Sooknoi, A. J. L. Pombeiro, Catal. Lett. 2008, 123, 135;
40. g) C. Di Nicola, Y.Y Karabach, A. M. Kirillov, M. Monari, L. Pandolfo, C. Pettinari, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2007, 46, 221;
41. h) D. S. Nesterov, V. N. Kokozay, V. V. Dyakonenko, O. V. Shishkin, J. Jezierska, A. Ozarowski, A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2006, 4605;
42. (i)A. M. Kirillov, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A.J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2071;
43. j) M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, A. K. Baev, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2003,206,163.
44. a) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2005, 117, 4419;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4345;
46. b) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, E. Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2006, 348,159.
47. a) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. L. Kuznetsov, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A.J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2009, 2353;
48. b) A. J. L. Pombeiro, M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, World Patent Appl. WO/2008/ 088234, 2008.
49. a) F. Minisci, A. Citterio, C. Giordano, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27;
50. b) U. Wille, Chem. Eur. J. 2002, 8, 341;
51. c) N. M. Beylerian, L. R. Vardanyan, R. S. Harutyunyan, R. L. Vardanyan, Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 212.
52. a) S. Kato, T Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1998, 63, 222;
53. b) Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal. 2001,343, 393.
54. G.B. Shul'pin, G. Süss-Fink, L. S. Shul'pina, J. Mol. Catal. A 2001, 170, 17.
55. a) M. Lin, A. Sen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 892;
56. b) M. Lin, A. Sen, Nature 1994, 368, 613.
57. G. V. Nizova, G. Süss-Fink, S. Stanislas, G. B. Shul'pin, Chem. Commun. 1998, 1885.
58. G. B. Balazs, J. F. Cooper, T. E. Shell, J. Appl. Electrochem. 1999, 29, 285.
59. a) Ł. Jaremko, A. M. Kirillov, P. Smoleñski, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3006;
60. b) A.M. Kirillov, P. Smoleński, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2686;
61. c) M. V. Kirillova, M. F. C. G. da Silva, A.M. Kirillov, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 506;
62. d) P. J. Figiel, A. M. Kirillov, Y. Y. Karabach, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2009, 305, 178;
63. e) Y. Y. Karabach, A. M. Kiril lov, M. F. C. G. da Silva, M. N. Kopylovich, A.J.L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2200.
64. a) R. E. Berry, E. M. Armstrong, R. L. Beddoes, D. Collison, S. N. Ertok, M. Helliwell, C. D. Garner, Angew. Chem. 1999, 111, 871;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 795;
66. b) G. A. Tsigdinos, C. J. Hallada, Inorg. Chem. 1968, 7, 437.