A hexanuclear iron(III) carboxylate with an [Fe6(μ 3-O)3(μ2-OH)]11+ core as an efficient catalyst for cycloalkane oxidation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 17, 2006, Pages 2794-2798

  Trettenhahn, Günter ^a   Nagl, Michael ^a   Neuwirth, Norbert ^a   Arion, Vladimir B ^a   Jary, Walther ^b   Pöchlauer, Peter ^b   Schmid, Walther ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG   (Netherlands)

Author keywords

Alkanes; Cluster compounds; Iron; Nitrobenzoate; Oxidations

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CATALYSTS; IRON; NITROGEN; OXIDATION; REACTION KINETICS;

CLUSTER COMPOUNDS; CYCLOHEXANE; HEXANUCLEAR IRON; NITROBENZOATE;

PARAFFINS;

EID: 33746377293     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200504406     Document Type: Article

References (88)

1. a) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, M. Haukka, M. Fatima, C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2005, 117, 4419-4423;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4345-4349;
3. b) M. D. Hughes, Y.-J. Xu, P. Jenkins, P. McMorn, P. Landon, D. I. Enache, A. F. Carley, G. A. Attard, G. J. Hutchings, F. King, E. H. Stitt, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kiely, Nature 2005, 437, 1132-1135;
4. c) M. C. Esmelindro, E. G. Oestreicher, H. Marquez-Alvarez, C. Dariva, S. M. S. Egues, C Fernandes, A. J. Bortoluzzi, V. Drago, O. A. C. Antunes, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2054-2061;
5. d) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, V. S. Arutyunov, A. C. M. Dos Santos, A. C. T. Ferreira, D. Mandelli, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4498-4504;
6. e) G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134;
7. f) C. Pavan, J. Legros, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 703-705;
8. g) R. H. Fish, A. Rabion, K. Neimann, R. Neumann, J.-M. Vincent, M. Contel, C. Izuel, P. R. Villuendas, P. J. Alonso, Top. Catal. 2005, 32, 185-196;
9. h) J. Tong, Z. Li, C. Xia, J. Mol. Catal. A 2005, 231, 197-203;
10. i) B. C. Bales, P. Brown, A. Dehestani, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2832-2833;
11. j) Y. N. Kozlov, G. V. Nizova, G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A 2005, 227, 247-253;
12. k) G. B. Shul'pin, C. C. Golfeto, G. Süss-Fink, L. S. Shul'pina, D. Mandelli, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4563-4567;
13. S. Tanase, C. Foltz, R. de Gelder, R. Hage, E. Bouwman, J. Reedijk, J. Mol. Catal. A 2005, 225, 161-167;
14. C. Limberg, Angew. Chem. 2005, 117, 6256-6258;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6102-6104;
16. n) G. B. Shul'pin, Transition Metals for Organic Synthesis, Vol. 2, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd ed., 2004, pp. 215-241;
17. o) J. A. Labinger, J. Mol. Catal. A 2004, 220, 27-35.
18. N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim. 1969, 43, 2174-2175;
19. N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Russ. J. Phys. Chem. 1969, 43, 1222-1223.
20. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
21. a) M. Lersch, M. Tilset, Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526;
22. b) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091;
23. c) R. A. Periana, G. Bhalla, W. J. Tenn, K. J. H. Young, X. Y. Liu, O. Mironov, C. Jones, V. R. Ziatdinov, J. Mol. Catal. A 2004, 220, 7-25.
24. a) G. K. Cook, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1855-1868;
25. b) T. C. Lau, C. K. Mak, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 943-944.
26. a) H. Mimoun, L. Saussine, E. Daire, M. Postel, J. Fischer, R. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101-3110;
27. b) E. Daire, H. Mimoun, L. Saussine, Nouv. J. Chim. 1984, 8, 271-274.
28. a) A. S. Goldstein, R. S. Drago, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 21-22;
29. b) G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, G. B. Shul'pin, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 2330-2333;
30. c) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, L. G. Cuervo, G. Süss-Fink, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 317-332;
31. d) G. V. Nizova, C. Bolm, S. Ceccarelli, C. Pavan, G. B. Shul'pin, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 899-905;
32. e) R. H. Fish, M. S. Konings, K. J. Oberhausen, R. H. Fong, W. M. Yu, G. Christou, J. B. Vincent, D. K. Coggin, R. M. Buchanan, Inorg. Chem. 1991, 30, 3002-3006.
33. a) S. Menage, M. N. Collomb-Dunand-Sauthier, C. Lambeaux, M. Fontecave, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1885-1886;
34. b) J. Kim, R. G. Harrison, C. Kim, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373-4379;
35. c) R. H. Fish, R. H. Fong, K. J. Oberhausen, M. S. Konings, M. C. Vega, G. Christou, J. B. Vincent, R. M. Buchanan, New J. Chem. 1992, 16, 727-733.
36. a) A. S. Goldstein, R. S. Drago, Inorg. Chem. 1991, 30, 4506-4510;
37. b) Y. Ishii, T. Iwahama, S. Sakaguchi, K. Nakayama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1996, 61, 4520-4526;
38. c) X. Baucherel, I. W. C. E. Arends, S. Ellwood, R. A. Sheldon, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 426-428;
39. X. Baucherel, L. Gonsalvi, I. W. C. E. Arends, S. Ellwood, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 286-296;
40. e) N. Mizuno, M. Tateishi, T. Hirose, M. Iwamoto, Chem. Lett. 1993, 2137-2140.
41. a) D. H. R. Barton, M. J. Gastiger, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 41-43;
42. b) D. H. R. Barton, D. Doller, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512;
43. c) D. H. R. Barton, F. Halley, N. Ozbalik, M. Schmitt, E. Young, G. Balavoine, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7144-7149.
44. a) C. Sheu, S. A. Richert, P. Cofre, B. Ross, Jr., A. Sobkowiak, D. T. Sawyer, J. R. Kanofsky, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1936-1942;
45. b) D. T. Sawyer, A. Sobkowiak, T. Matsushita, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409-416.
46. a) S. J. Lippard, Angew. Chem. 1988, 100, 353-371;
47. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 344-361;
48. b) E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987-1012;
49. c) D. M. Kurtz, Chem. Rev. 1990, 90, 585-606;
50. d) M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
51. M. Costas, K. Chen, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-544.
52. a) J. U. Rohde, J. H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Muenck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2003, 299, 1037-1039;
53. b) G. B. Shul'pin, H. Stoeckli-Evans, D. Mandelli, Y. N. Kozlov, A. T. Vallina, C. B. Woitiski, R. S. Jimenez, W. A. Carvalho, J. Mol. Catal. A 2004, 219, 255-264;
54. c) T. A. van den Berg, J. W. de Boer, W. R. Browne, G. Roelfes, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2004, 2550-2551;
55. d) J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J. U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Muenck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473;
56. e) R. H. Fish, M. S. Konings, K. J. Oberhausen, R. H. Fong, W. M. Yu, G. Christou, J. B. Vincent, D. K. Coggin, R. M. Buchanan, Inorg. Chem. 1991, 30, 3002-3006;
57. f) R. A. Leising, B. A. Brennan, L. Que, Jr., B. G. Fox, E. Muenck, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988-3990.
58. D. H. R. Barton, M. J. Gastiger, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 731-733.
59. a) A. E. Tapper, J. R. Long, R. J. Staples, P. Stavropoulos, Angew. Chem. 2000, 112, 2433-2436;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2343-2346;
61. b) B. Singh, J. R. Long, G. C. Papaefthymiou, P. Stavropoulos, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5824-5825.
62. a) R. F. Weinland, L. Herget, Arch. Pharm. 1924, 262, 163-182;
63. b) R. F. Weinland, A. Herz, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 45, 2662-2680.
64. a) W. Micklitz, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6856-6858;
65. b) W. Micklitz, V. McKee, R. L. Rardin, L. E. Pence, G. C. Papaefthymiou, S. G. Bott, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8061-8069;
66. c) S. M. Gorun, G. C. Papaefthymiou, R. B. Frankel, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3337-3348;
67. d) E. J. Seddon, J. C. Huffman, G. Christou, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 4446-4452.
68. C. Boskovic, A. Sieber, G. Chaboussant, H. U. Guedel, J. Ensling, W. Wernsdorfer, A. Neels, G. Labat, H. Stoeckli-Evans, S. Janssen, Inorg. Chem. 2004, 43, 5053-5068.
69. W. Jary, P. Poechlauer, N. Neuwirth, M. Nagl, W. Schmid, PTC Int. Appl. WO2005063385, 2005, [Chem. Abstr. 2005, 143, 133822].
70. a) R. H. Fish, R. H. Fong, K. J. Oberhausen, M. S. Konings, M. C. Vega, G. Christou, J. B. Vincent, R. M. Buchanan, New J. Chem. 1992, 16, 727-733;
71. b) M. M. Kats, G. B. Shul'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Klim. 1990, 10, 2461;
72. c) E. Libby, H. Vogel Guillen, Ing. Cienc. Quim. 1997, 17, 54-57.
73. [31] The structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares techniques using the SHELX-97 program. Non-hydrogen atoms were refined with anisotropic displacement parameters. H atoms were placed in calculated positions and refined as riding atoms. CCDC-292546 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
74. E. Keller, A Computer Program for the Graphic Representation of Molecular and Crystallographic Models, Universität Freiburg, 1999.
75. M. D. Snodin, L. Ould-Moussa, U. Wallmann, V. Bachler, E. Bill, H. Hummel, T. Weyhermüller, P. Hildebrandt, K. Wieghardt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2554-2565.
76. S. Kimura, E. Bill, E. Bothe, T. Weyhermüller, Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6025-6039.
77. a) N. E. Brese, M. O'Keefe, Acta Crystallogr. Sect. B 1991, 47, 192-197;
78. b) H. H. Thorp, Inorg. Chem. 1992, 31, 1585-1588.
79. a) X. Zhang, H. Furutachi, S. Fujinami, S. Nagamoto, Y. Maeda, Y. Watanabe, T. Kitagawa, M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 826-827;
80. b) M. R. Bukowski, P. Comba, C. Limberg, M. Merz, L. Que, Jr., T. Wistuba, Angew. Chem. 2004, 116, 1303-1307;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1283-1287;
82. c) D. T. Sawyer, M. S. McDowell, L. Spencer, P. K. S. Tsang, Inorg. Chem. 1989, 28, 1166-1170;
83. d) I. Shweky, L. E. Pence, G. C. Papaefthymiou, R. Sessoli, J. W. Yun, A. Bino, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1037-1042.
84. X. Zhang, H. Furutachi, S. Fujinami, S. Nagatomo, Y. Maeda, Y. Watanabe, T. Kitagawa, M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 826-827.
85. M. Torrent, D. G. Musaev, K. Morokuma, H. Basch, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4453-4463.
86. a) G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A 2002, 189, 39-66;
87. b) G. V. Nizova, B. Krebs, G. Süss-Fink, S. Schindler, L. Westerheide, L. Gonzalez Cuervo, G. B. Shul'pin, Tetrahedron 2002, 58, 9231-9237.
88. Z. Otwinowski, W. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode in Methods in Enzymology, Vol. 276: Macromolecular Crystallography, Part A (Eds.: C. W. Carter, Jr., R. M. Sweet), Academic Press, 1997, pp. 307-326.