Bromotriphenylphosphonium salt promoted tandem one-pot cyclization to optically active 2-Aryl-1,3-oxazolines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2010, Pages 4227-4236

  Jiang, Haizhen ^a   Yuan, Shijie ^a   Wan, Wen ^a,b   Yang, Kun ^a   Deng, Hongmei ^a   Hao, Jian ^a,b  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Amino alcohols; Chirality; Cyclization; Heterocycles

Indexed keywords

EID: 77954995939     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000162     Document Type: Article

References (54)

1. a) H. A. McManus, P. J. Guiry, Chem. Rev. 2004, 104, 41514202;
2. b) B. T. Hahn, F. Tewes, R. Fröhlich, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1-5;
3. c) M. Benaglia, T. Benincori, P. Mussini, T. Pilati, S. Rizzo, F. Sannicolo, J. Org. Chem. 2005, 70, 7488-7495;
4. d) Z. Chai, X. Y. Liu, X. Y. Yu, G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2442-2447;
5. e) M. Inoue, T. Suzuki, M. Nakada, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1140-1141;
6. f) D. W. Dodd, H. E. Toews, F. d. S. Carneiro, M. C. Jennings, N. D. Jones, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2850-2858;
7. g) N. Paschke, A. Röndigs, H. Poppenborg, J. E. A. Wolff, B. Krebs, Inorg. Chim. Acta 1997, 264, 239-248;
8. h) K. Hallman, E. Macedo, K. Nordström, C. Moberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4037-4046;
9. i) C. Jönsson, K. Hallman, H. Andersson, G. Stemme, M. Malkoch, E. Malmström, A. Hultc, C. Moberga, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1857-1861.
10. a) H. R. Onishi, B. A. Pelak, L. L. Silver, F. M. Kahan, M. H. Chen, A. A. Patchett, S. M. Galloway, S. A. Hyland, M. S. Anderson, C. R. H. Raetz, Science 1996, 274, 980-982;
11. b) M. C. Pirrung, L. N. Tumey, A. L. McClerran, C. R. H. Raetz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1575-1586;
12. c) M. Reuman, A. I. Meyers, Tetrahedron 1985, 41, 837-860;
13. d) T. G. Gant, A. I. Meyers, Tetrahedron 1994, 50, 2297-2360;
14. e) J. P. Genet, S. Thorimbert, A. M. Touzin, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1159-1162;
15. f) Y. J. Lee, J. Y. Lee, M. J. Kim, T. S. Kim, H. G. Park, S. S. Jew, Org. Lett. 2005, 7, 1557-1560;
16. g) M. Locatelli, P. G. Cozzi, Angew. Chem, Int. Ed. 2003, 42, 4928-4930.
17. S. K. Tahir, M. A. Nukkala, N. A. Z. Mozny, R. B. Credo, R. B. Warner, Q. Li, K. W. Woods, A. Claiborne, S. L. Gwaltney, D. J. Frost, H. L. Sham, S. H. Rosenberg, S. C. Ng, Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 227-233.
18. a) A. Bettencourt-Dias, S. Viswanathan, A. Rollett, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15436-15437;
19. b) H. Masashi, T. Takao. O. Shinjiro, U.S. Pat. 2007228940, 2007.
20. a) L. H. Gade, S. B. Laponnaz, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718-725;
21. b) G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651;
22. c) T. Gant, A. I. Meyers, Tetrahedron 1994, 50, 2297-2360;
23. d) A. I. Meyers, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 375-381;
24. e) A. I. Meyers, E. D. Mihelich, Angew. Chem, 1976, 88, 321-332;
25. f) J. A. Frump, Chem. Rev. 1971, 71, 483-506;
26. g) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165-1168;
27. h) H. Vorbrüggen, K. Krolikiewicz, Tetrahedron 1993, 49, 9353-9372;
28. i) P. Wipf, C. P. Miller, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 907-910.
29. J. A. Frump, Chem. Rev. 1971, 71, 483-505.
30. Burgess reagent: P. Wipf, C. P. Miller, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 907-910;
31. 3/DIAD: D. M. Roush, M. M. Patel, Synth. Commun, 1985, 15, 675-679;
32. 2: S. Crosignani, A. C. Young, B. Linclau, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9611-9615;
33. DAST/Deoxo-Fluor: A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165-1168;
34. 2: H. Wenker, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1079-1080.
35. Carboxylic esters: R. E. Lowenthal, A. Abiko, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005-6008;
36. nitriles: C. Bolm, K. Weickhardt, M. Zehnder, T. Ranff, Chem, Ber. 1991, 124, 1173-1180;
37. aldehydes: J. G. Badiang, J. Aube, J. Org. Chem. 1996, 61, 2484-2487.
38. a) R. Rabinowitz, R. Marcus, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1312-1313;
39. b) F. Ramirez, N. B. Desai, N. Mckelvie, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1745-1747;
40. c) L. F. Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Wiley, New York, 1972, vol. 3, pp. 320-332;
41. d) J. I. G. Gadogan, R. K. Mackie, Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 87-137.
42. M. Kumar, S. K. Pandey, S. Gandhi, V. K. Singh, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 363-365.
43. F. L. Ge, Z. X. Wang, W. Wan, W. C. Lu, J. Hao, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3251-3254.
44. a) M. K. Ghorai, A. Kumar, D. P. Tiwari, J. Org. Chem, 2010, 75, 137-151;
45. b) Saha, J. P. Nandy, S. Shukla, J. Org. Chem. 2002, 67, 7858-7860.
46. R. Appel, R. Kleinstück, Chem. Ber. 1974, 107, 5-12.
47. A. E. May, P. H. Willoughby, T. R. Hoye, J. Org. Chem. 2008, 73, 3292-3294.
48. H. Vorbrüggen, K. Krolikiewicz, Tetrahedron 1993, 49, 9353-9372.
49. F. Crestey, M. Witt, K. Frydenvang, D. Stærk, J. W. Jaroszewski, H. Franzyk, J. Org. Chem. 2008, 73, 3566-3569.
50. R. A. Bawa, S. Jones, Tetrahedron 2004, 60, 2765-2770.
51. a) D. V. Kashelikar, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4930-4931;
52. b) M. J. Oila, J. E. Tois, A. M. P. Koskinen, Synth. Commun. 2008, 38, 361-370.
53. C. G. Frost, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015-2018.
54. Z. Eckstein, Roczniki Chemii 1962, 36, 73-85; ISSN: 0035-7677.