Bisaziridine tetracarboxylates as building blocks in the stereoselective synthesis of C60-fullerene diads and dumbbell-like bis-C 60-fullerene triads

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 15, 2011, Pages 6218-6229

  Konev, Alexander S ^a   Khlebnikov, Alexander F ^a   Frauendorf, Holm ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINES; AZOMETHINE YLIDES; B3LYP/6-31G; BIS-ADDUCTS; BUILDING BLOCKES; DFT-B3LYP; DUMBBELL LIKES; FULLERENE C; MONO-ADDUCTS; NONCONJUGATED; P-PHENYLENE; STEREOSELECTIVE PREPARATION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

CARBOXYLATION; IONIC LIQUIDS; ORGANIC POLYMERS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FULLERENES;

AZIRIDINE; AZIRIDINE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; BISAZIRIDINE TETRACARBOXYLATE; DIETHYL[4 [[4 [2,3 BIS(ETHOXYCARBONYL)AZIRIDIN 1 YL]PHENYL]METHYL]PHENYL] 2,3 AZIRIDINEDICARBOXYLIC ACID; DIETHYL[40 [2,3 BIS(ETHOXYCARBONYL)AZIRIDIN 1 YL][1,10 BIPHENYL] 4 YL] 2,3 AZIRIDINEDICARBOXYLIC ACID; DIOCTYL[4 [2,3 BIS(OCTYLOXYCARBONYL)AZIRIDIN 1 YL]PHENYL] 2,3 AZIRIDINEDICARBOXYLIC ACID; DIOCTYL[4 [[4 [2,3 BIS(OCTYLOXYCARBONYL)AZIRIDIN 1 YL]PHENYL]METHYL]PHENYL] 2,3 AZIRIDINEDICARBOXYLIC ACID; FULLERENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLOADDITION; MASS SPECTROMETRY; MICROWAVE IRRADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION; POLYMERIZATION; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 79961068525     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2009627     Document Type: Article

References (67)

1. Martin, C. A.; Ding, D.; Sørensen, J. K.; Bjørnholm, T.; van Ruitenbeek, J. M.; van der Zant, H. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198
2. Sørensen, J. K.; Fock, J.; Pedersen, A. H.; Jennum, K.; Bechgaard, K.; Kilså, K.; Geskin, V.; Cornil, J.; Bjørnholm, T.; Nielsen, M. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 245
3. Van der Pol, C.; Bryce, M. R.; Wielopolski, M.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M.; Filippone, S.; Martín, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 6662
4. Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Bauer, W.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166
5. Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750
6. Yoshimoto, S.; Narita, R.; Tsutsumi, E.; Matsumoto, M.; Itaya, K.; Ito, O.; Fujiwara, K.; Murata, Y.; Komatsu, K. Langmuir 2002, 18, 8518
7. Uemura, S.; Samori, P.; Kunitake, M.; Hirayama, C.; Rabe, J. P. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3366
8. Jain, T.; Westerlund, F.; Johnson, E.; Moth-Pulsen, K.; Bjørnholm, T. ACS Nano 2009, 3, 828
9. Prato, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519
10. Hirsch, A.; Brettreich, M.; Wudl, F. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinhem, Germany, 2005.
11. Langa, F.; Nierengarten, J.-F., Ed. Fullerenes: Principles and Applications; Royal Society of Chemistry: London, 2007.
12. Kramer, C. N., Ed. Fullerene Research Advances; Nova Science: Hauppauge, NY, 2007.
13. Kharisov, B. I.; Kharissova, O. V.; Gomez, M. J.; Mendez, U. O. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 545
14. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798
15. Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341
16. Zheng, D. G.; Lia, C.-W.; Li, Y.-L. Synth. Commun. 1998, 28, 2007
17. Shi, Z.; Jin, J.; Li, Y.; Guo, Z.; Wang, S.; Jiang, L.; Zhu, D. New J. Chem. 2001, 25, 670
18. Conti, F.; Corvaja, C.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Ceroni, P.; Paolucci, F.; Roffia, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3518
19. Hua, J. L.; Ding, F.; Meng, F. S.; Tian, H. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1373
20. Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Li, F.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1849
21. Gu, T.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4075
22. Enes, R. F.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Amoratti, R.; Fumo, M. G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4646
23. de la Escosura, A.; Martnez-Daz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112
24. Zhou, Z.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1545
25. Troshin, P. A.; Peregudov, A. S.; Troyanov, S. I.; Lyubovskaya, R. N. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 887
26. Kawamura, Y. Int. J. Modern Phys. B 2003, 17, 1910
27. Wu, S.-H.; Sun, W.-Q.; Zhang, D.-W.; Shu, L.-H.; Wu, H.-M.; Xu, J.-F.; Lao, X.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1733
28. Bianco, A.; Gasparrini, F.; Maggini, M.; Misiti, D.; Polese, A.; Prato, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Villani, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7550
29. Schergna, S.; Ros, T. D.; Linda, P.; Ebert, C.; Gardossi, L.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7791
30. Gasparrini, F.; Misiti, D.; Negra, F. D.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Villani, C. Tetrahedron. 2001, 57, 6997
31. Bianco, A.; Maggini, M.; Nogarole, M.; Scorrano, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2934
32. Brunetti, F. G.; Herrero, M. A.; Muňoz, J. d. M.; Giordani, S.; Díaz-Ortiz, A.; Filippone, S.; Ruaro, G.; Meneghetti, M.; Prato, M.; Vázquez, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14580
33. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Petrovskii, P. P.; Konev, A. S.; Yufit, D. S.; Selivanov, S. I.; Frauendorf, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 5211
34. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Golovkina, M. V.; Petrovskii, P. P.; Konev, A. S.; Yufit, D. S.; Stoeckli-Evans, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3886
35. Synthetic Application of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2002.
36. Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1989, 45, 231
37. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 171
38. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R.; Kopf, J. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1341
39. Voznyi, I. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. Synlett 2005, 1006
40. Konev, A. S.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8337
41. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A.; Kostikov, R. R.; Magull, J.; Vidovic, D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 515
42. Voznyi, I. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 689
43. Shinkevich, E. Yu.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. Synthesis 2007, 2, 225
44. Novikov, M. S.; Amer, A. A.; Khlebnikov, A. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 639
45. Konev, A. S.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 286
46. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Dolgikh, S. A.; Magull, J. ARKIVOC (Gainesville, FL, U. S.) 2008, 94
47. Kadina, A. P.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Magull, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 576
48. Konev, A. S.; Khlebnikov, A. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 1553
49. Shinkevich, E. Y.; Abbaspour Tehrani, K.; Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Tetrahedron 2008, 64, 7524
50. Khistiaev, K. A.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Magull, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1237
51. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Petrovskii, P. P.; Magull, J.; Ringe, A. Org. Lett. 2009, 11, 979
52. Khlebnikov, V. A.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Rostovskii, N. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6509
53. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 1652
54. Kobylianskii, I. J.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 175
55. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Petrovskii, P. P.; Stoeckli-Evans, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5384.
56. Kelly, T. R.; Schmidt, T. E.; Haggerty, J. G. Synthesis 1972, 544
57. Casarrubious, L.; Pérez, J. A.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8358
58. Rasmussen, K. G.; Jørgensen, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1287
59. Akiyama, T.; Ogi, S.; Fuchibe, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4011
60. Searle, N. E. US 2490714, 1949; Chem. Abstr. 1950.
61. De Kimpe, N.; Verhé, R.; Buyck, L.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 5319
62. Chervin, I. I.; Fomichev, A. A.; Moskalenko, A. S.; Zaichenko, N. L.; Aliev, A. E.; Prosyanik, A. V.; Voznesenskii, V. N.; Kostyanovskii, R. G. Russ. Chem. Bull. 1988, 37, 972
63. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357
64. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byu, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1
65. Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238
66. Kuznetsov, M. A.; Ushkov, A. V.; Selivanov, S. I.; Pan'kova, A. S.; Linden, A. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1200
67. de Hoffmann, E.; Stroobant, V. Mass Spectrometry Principles and Applications, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 2002.