An efficient approach to azirino and pyrrolo-fused dibenzazepines. Conformations of substituted dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 10, 2011, Pages 3886-3895

  Khlebnikov, Alexander F ^a   Novikov, Mikhail S ^a   Golovkina, Maria V ^a   Petrovskii, Petr P ^a   Konev, Alexander S ^a   Yufit, Dmitry S ^b   Stoeckli Evans, Helen ^c  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZEPINES; AZIRIDINES; B3LYP/6-31G; BENZENE RING; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOADDUCTS; DFT CALCULATION; DIPOLAROPHILES; FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION; FULLERENE C; HETEROCYCLES; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; PYRROLIDINES; REACTION CONDITIONS;

BENZENE; CYCLOADDITION; ISOMERIZATION; ISOMERS;

ORGANIC COMPOUNDS;

AZEPINE DERIVATIVE; DIBENZAZEPINE; DIBENZAZEPINE DERIVATIVE; OXAZEPINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

AZEPINES; DIBENZAZEPINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXAZEPINES; PYRROLES;

EID: 79955368080     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05081h     Document Type: Article

References (52)

1. G. Walther H. Daniel W. D. Bechtel K. Brandt Arzneimittel Forschung 1990 40 440
2. US Pat., 4 503 060, 1985
3. Ger. Pat. 2 248 477, 1973
4. Ger. Pat. 2 347 727, 1974
5. Eur. Pat. 1 924 580, 2007
6. Eur. Pat. 1 495 030, 2005
7. US Pat., 5 362 725, 1994
8. US Pat., 4 284 559, 1981
9. US Pat., 4 039 558, 1977
10. Ger. Pat. 2 548 045, 1976
11. J. Y. Lee N. J. Baek S. J. Lee H. Y. S. Park Lee Heterocycles 2001 55 1519
12. J. L. Garcia Ruano J. Ignacio Andres Gil A. Fraile A. M. Martin Castro M. R. Martin Tetrahedron Lett. 2004 45 4653
13. J. L. Garcia Ruano J. Ignacio Andres Gil A. Fraile A. M. Martin Castro M. R. Martin Tetrahedron Lett. 2004 45 4653
14. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov R. R. Kostikov Russ. Chem. Rev. 2005 74 171
15. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov R. R. Kostikov J. Kopf Russ. J. Org. Chem. 2005 41 1341
16. I. V. Voznyi M. S. Novikov A. F. Khlebnikov Synlett 2005 1006
17. A. S. Konev M. S. Novikov A. F. Khlebnikov Tetrahedron Lett. 2005 46 8337
18. I. V. Voznyi M. S. Novikov A. F. Khlebnikov R. R. Kostikov Russ. J. Org. Chem. 2006 42 689
19. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer R. R. Kostikov J. Magull D. Vidovic Russ. J. Org. Chem. 2006 42 515
20. M. S. Novikov A. A. Amer A. F. Khlebnikov Tetrahedron Lett. 2006 47 639
21. E. Yu. Shinkevich M. S. Novikov A. F. Khlebnikov Synthesis 2007 2 225
22. A. S. Konev M. S. Novikov A. F. Khlebnikov Russ. J. Org. Chem. 2007 43 286
23. A. P. Kadina M. S. Novikov A. F. Khlebnikov J. Magull Chem. Heterocycl. Compd. 2008 44 576
24. E. Yu. Shinkevich K. Abbaspour Tehrani A. F. Khlebnikov M. S. Novikov Tetrahedron 2008 64 7524
25. K. A. Khistiaev M. S. Novikov A. F. Khlebnikov J. Magull Tetrahedron Lett. 2008 49 1237
26. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov S. A. Dolgikh J. Magull ARKIVOC 2008 94
27. A. S. Konev A. F. Khlebnikov Collect. Czech. Chem. Commun. 2008 1553
28. V. A. Khlebnikov M. S. Novikov A. F. Khlebnikov N. V. Rostovskii Tetrahedron Lett. 2009 50 6509
29. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov Russ. J. Gen. Chem. 2010 80 1652
30. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov P. P. Petrovskii J. Magull A. Ringe Org. Lett. 2009 11 979
31. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov P. P. Petrovskii A. S. Konev D. S. Yufit S. I. Selivanov H. Frauendorf J. Org. Chem. 2010 75 5211
32. H. C. Brown C. R. Smoot J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2176
33. R. A. Moss J.-M. Fede S. Yan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9878
34. N. De Kimpe R. Verhé L. Buyck N. Schamp J. Org. Chem. 1980 45 5319
35. M. F. Mayer M. M. Hossain J. Org. Chem. 1998 63 6839
36. W. Xie J. Fang J. Li P. G. Wang Tetrahedron 1999 55 12929
37. O. Tsuge S. Kanemasa Adv. Heterocycl. Chem. 1989 45 231
38. FOYE's Principles of Medicinal Chemistry, ed., T. L. Lemke, D. A. Williams, and, V. F. Roche, Lippincott Williams & Wilkins, 6th edn, 2007
39. CRC Handbook of Chemistry and Physics, ed., D. R. Lide, and, H. P. R. Frederikse, Chemical Rubber, Boca Raton, 1994
40. R. G. Lerner B. P. Dailey J. Chem. Phys. 1957 26 678
41. L. Fernolt K. Kveseth Acta Chem. Scand., Ser. A 1979 33 335
42. G. P. Jones B. A. Cornell E. Horn E. R. T. Tiekink J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1989 19 715
43. G. Mlostoń K. Urbaniak M. Domagała A. Pfitzner M. Zabel H. Heimgartner Helv. Chim. Acta 2009 92 2631
44. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112
45. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339
46. E. C. Creencia K. Taguchi T. Horaguchi J. Heterocycl. Chem. 2008 45 837
47. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
48. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1998 38 3098
49. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1998 37 785
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
51. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
52. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523