New pyrrolidine and pyrroline derivatives of fullerenes: From the synthesis to the use in light-converting systems

Russian Chemical Bulletin

Volumn 57, Issue 5, 2008, Pages 887-912

  Troshin, P A ^a   Peregudov, A S ^b   Troyanov, S I ^c   Lyubovskaya, R N ^a  

^a INSTITUTE OF PROBLEMS OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^c MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

1,3 dipoles; 2+3 cycloaddition; Azomethine ylides; Fullerenes; Light conversion; Nitrile ylides; Photoinduced charge separation; Solar cells

Indexed keywords

EID: 67049119574     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-008-0126-4     Document Type: Article

References (68)

1. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, London, 2004.
2. A. Hirsch 1999 Top. Curr. Chem. 199 1
3. S. Bosi T. Da Ross G. Spalluto M. Prato 2003 Eur. J. Med. Chem. 38 913
4. T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun., 1999, 663.
5. N. Tagmatarchis H. Shinohara 2001 Mini Rev. Med. Chem. 1 339
6. P. Mroz G. P. Tegos H. Gali T. Wharton T. Sarna M. R. Hamblin 2007 Photochem. Photobiol. S. 6 1139
7. S. Bosi T. Da Ros S. Castellano E. Bafni M. Prato 2000 Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 1043
8. J. E. Kim M. Lee 2003 Biochem. Biophys. Res. Commun. 303 576
9. L. L. Dugan E. G. Lovett K. L. Queick J. Lotharius T. T. Lin K. L. O'Malley 2001 Parkinsonism and Related Disorders 7 243
10. S. H. Friedman D. L. DeCamp R. P. Sijbesma G. Srdanov F. Wudl G. L. Kenyon 1993 J. Am. Chem. Soc. 115 6506
11. T. B. Singh N. S. Sariciftci 2006 Ann. Rev. Mater. Res. 36 199
12. B. T. Singh N. Marjanovic G. Matt S. Guenes N. S. Sariciftci A. Montaigne A. Andreev H. Sitter R. Schoediauer S. Bauer 2005 Org. Electron. 6 105
13. C. Waldauf P. Schilinsky M. Perisutti J. Hauch C. J. Brabec 2003 Adv. Mater. 15 2084
14. T. Antopoulos F. B. Kooistra H. J. Wondergem D. Kronholm J. C. Hummelen D. M. de Leeuw 2006 Adv. Mater. 18 1679
15. J. W. Lee, J. H. Kwong, Apll. Phys. Lett., 2005, 86, 063514.
16. X. D. Feng C. J. Huang V. Lui R. S. Khangura Z. H. Lu 2005 Apll. Phys. Lett. 86 143511
17. M. A. Green K. Emery D. L. King Y. Hishikawa W. Warta 2006 Prog. Photovoltaics: Res. Appl. 14 455
18. J. Y. Kim K. Lee N. E. Coates D. Moses T.-Q. Nguyen M. Dante A. J. Heeger 2007 Science 317 222
19. M. E. El-Khouly O. Ito P. M. Smith F. D'souza 2004 J. Photochem. Photobiol. C 5 79
20. www.solennebv.com, www.adsdyes.com/fullerenes.html, http://www.sesres. com/FullerenesPrices.asp.
21. F. Conti C. Corvaja M. Maggini G. Scorrano P. Ceroni F. Paolucci S. Roffia 2001 Phys. Chem. Chem. Phys. 3 3518
22. G. Schick M. Levitus L. Kvetko B. A. Johnson I. Lamparth R. Lunkwitz B. Ma S. I. Khan M. A. Garsia-Garibay Y. Rubin 1999 J. Am. Chem. Soc. 121 3246
23. X. Tan D. Schuster S. Wilson 1998 Tetrahedron Lett. 39 4187
24. M. E. El-Khouly S. Gadde G. R. Deviprasad M. Fudjutsuka O. Ito F. D'souza 2003 J. Porphyrins Phthalocyanines 7 1
25. M. Prato M. Maggini 1998 Acc. Chem. Res. 31 519
26. M. A. Yurovskaya, I. V. Trushkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 343 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 367].
27. M. Prato M. Maggini C. Giacometti G. Scorrano G. Sandona G. Farnia 1996 Tetrahedron 52 5221
28. O. Tsuge, S. Kanemasa, in Adv. Heterocycl. Chem., Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego-New York-Berkeley-Boston-London-Sydney-Tokyo-Toronto, 1989, 45.
29. S. H. Wu, W. Q. Sun, D. W. Zhang, L. H. Shu, H. M. Wu, J. F. Xu, X. F. Lao, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1733.
30. A. Bianco T. Da Ros M. Prato C. Toniollo 2001 J. Peptide Sci. 7 208
31. D. Pantarotto N. Tagmatarchis A. Bianco M. Prato 2004 Mini Rev. Med. Chem. 4 805
32. P. A. Troshin R. N. Lyubovskaya 2005 Fuller. Nanotub. Carb. Nanostruct. 13 345
33. S. Zhang L. Gan C. Huang M. Lu J. Pan X. He 2002 J. Org. Chem. 67 883
34. L. Gan D. Zhou C. Luo H. Tan C. Huang M. Lu J. Pan Y. Wu 1996 J. Org. Chem. 61 1954
35. R. Grigg H. Q. N. Gunaratne V. Sridharan S. Thianpatanagul M. X. Tute 1983 Tetrahedron Lett. 24 4363
36. P. A. Troshin S. I. Troyanov G. N. Boiko R. N. Lyubovskaya A. N. Lapshin N. F. Goldshleger 2004 Fuller. Nanotub. Carb. Nanostruct. 12 435
37. P. A. Troshin A. S. Peregudov D. Muhlbacher R. N. Lyubovskaya 2005 Eur. J. Org. Chem. 14 3064
38. N. F. Gol'dshleger A. N. Lapshin E. I. Yudanova N. M. Alpatova E. V. Ovsyannikova 2006 Elektrokhimiya 42 19 [Russ. J. Electrochem., 2006, 42, 16 (Engl. Transl.)]
39. A. Ikeda, C. Fukuhara, M. Kawaguchi, M. Numata, S. Shinkai, S.-G. Liu, L. Echegoyen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 307.
40. A. Skiebe A. Hirsch H. Ktos B. Gotsehy 1994 Chem. Phys. Lett. 220 138
41. A. B. Kornev, P. A. Troshin, A. S. Peregudov, R. N. Lyubovskaya, 7th Biennial Int. Workshop "Fullerenes and Atomic Clusters" (St. Petersburg, June 27-July 1, 2005), Book of Abstracts, St. Petersburg, 2005, 120.
42. S. R. Wilson Q. Lu 1995 J. Org. Chem. 60 6496
43. F. Langa P. de la Cruz A. de la Hoz E. Espildora F. P. Cossio B. Lecea 2000 J. Org. Chem. 65 2499
44. P. A. Troshin, A. S. Peregudov, S. M. Peregudova, R. N. Lyubovskaya, Eur. J. Org. Chem., 2007, 5861.
45. C. C. Henderson C. M. Rohfing K. T. Gillen P. Cahil 1994 Science 264 397
46. Z. Wang M. S. Meier 2003 J. Org. Chem. 68 3043
47. O. A. Troshina, P. A. Troshin, A. S. Peregudov, V. I. Kozlovskiy, R. N. Lyubovskaya, Eur. J. Org. Chem., 2006, 5243.
48. P. A. Troshin A. B. Kornev A. S. Peregudov S. M. Peregudova R. N. Lyubovskaya 2007 Mendeleev Commun. 17 116
49. J. Averburg E. Albrecht J. Lauterwein H. Luftman J. Mattey H. Mohn W. H. Muller H.-U. ter Meer 1994 Chem. Ber. 127 787
50. K. D. Kampe N. Egger M. Vogel 1993 Angew. Chem., Int. Ed. 32 1174
51. J. Avenburg J. Mattey 1996 Tetrahedron 52 5407
52. Y. Tsunenishi, H. Ishida, K. Itoh, M. Ohno, Synlett, 2000, 1318.
53. G. Naxakis P. Sofou Y. Elemes 2004 Fuller. Nanotub. Carbon Nanostruct. 12 781
54. G. E. Ball G. A. Burley L. Chaker B. C. Hawkins J. R. Williams P. A. Keller S. G. Pyne 2005 J. Org. Chem. 70 8572
55. A. A. Ovcharenko V. A. Chertkov A. V. Karchava M. A. Yurovskaya 1997 Tetrahedron Lett. 38 6933
56. G.-W. Wang H.-T. Yang 2007 Tetrahedron Lett. 48 4635
57. N. Martín L. Sanchez B. Illescas I. Perez 1998 Chem. Rev. 98 2527
58. D. M. Guldi 2002 Chem. Soc. Rev. 31 22
59. M. Meijer G. P. van Klink G. van Koten 2002 Coord. Chem. Rev. 230 141
60. F. D'souza G. R. Deviprasad M. E. Zandler V. T. Hoang A. Klykov M. VanStipdonk A. Perera M. E. El-Khouly M. Fujitsuka O. Ito 2002 J. Phys. Chem. A 106 3243
61. A. Bagno S. Claeson M. Maggini M. L. Martini M. Prato G. Scorrano 2002 Chem. Eur. J. 8 1015
62. A. N. Lapshin, V. A. Smirnov, R. N. Lyubovskaya, N. F. Gol'dshleger, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2005, 2265 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, 2338].
63. I. A. Mochalov, A. N. Lapshin, V. A. Nadtochenko, V. A. Smirnov, N. F. Gol'dshleger, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2006, 1541 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2006, 55, 1598].
64. R. Koeppe, P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, N. S. Sariciftci, Appl. Phys. Lett., 2005, 87, 244102.
65. R. Koeppe P. A. Troshin A. Fuchsbauer R. N. Lyubovskaya N. S. Sariciftci 2006 Fuller. Nanotub. Carb. Nanostruct. 14 441
66. P. A. Troshin R. Koeppe A. S. Peregudov S. M. Peregudova M. Egginger R. N. Lyubovskaya N. S. Sariciftci 2007 Chem. Mater. 19 5363
67. J. Drechsel B. Mannig F. Kozlovski D. Gebeyehu A. Werner M. Koch K. Leo M. Pfeiffer 2004 Thin Solid Films 451 515
68. A. A. Gershkovich, V. K. Kibirev, Khimicheskii sintez peptidov [Chemical Peptide Synthesis], Naukova dumka, Kiev, 1992, 137 (in Russian).