Synthesis of 6,6-difluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole and 7-fluorofuro[3,2-c]pyridine derivatives via 1,5-electrocyclization of carbene-derived azomethine ylides

Synlett

Volumn , Issue 6, 2005, Pages 1006-1008

  Voznyi, Igor V ^a   Novikov, Mikhail S ^a   Khlebnikov, Alexander F ^a  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Carbenes; Cylizations; Fused heterocycles; Ylides

Indexed keywords

4,4,6,6 TETRAFLUOROCYCLOPROPA[B]FURO[2,3 C]PYRROLE DERIVATIVE; 6,6 DIFLUOROCYCLOPROPA[B]FURO[2,3 C]PYRROLE; 6,6 DIFLUOROCYCLOPROPA[B]FURO[2,3 C]PYRROLE 4(5H) ONE; 7 FLUORO 4,5 DIHYDROFURO[3,2 C]PYRIDINE 4(5H) ONE; 7 FLUOROFURO[3,2 C]PYRIDINE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; CARBENE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; HEAT TREATMENT; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; ULTRASOUND;

EID: 17144373650     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-864820     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Yue, W. S.; Li, J. J. Org. Lett. 2002, 2201.
2. (b) Soldatenkov, A. T.; Polyanskii, K. B.; Soldatova, S. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 368.
3. (c) New, J. S.; Christopher, W. L.; Yevich, J. P.; Butler, R.; Schlemmer, R. F.; Van der Maelen, C. P. Jr.; Cipollina, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1147.
4. (d) Maffraund, J. P.; Eloy, F. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1974, 483.
5. (e) Podesta, M.; Aubert, D.; Furand, J. C. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1974, 487.
6. (f) Makikado, T. Japanese Patent 7015985, 1970; Chem. Abstr. 1970, 73, 77220.
7. (g) Makikado, T. Japanese Patent 7033655, 1971; Chem. Abstr. 1971, 74, 76400.
8. (h) Simpson, W. R. J. Ger. Offen 2350387, 1974; Chem. Abstr. 1974, 81, 13555.
9. (i) Centre d'Etudes de l'Industrie Pharmaceutique. Ger. Offen 2404308, 1974; Chem. Abstr. 1974, 57, 316131.
10. (a) Lhommet, G.; Sliwa, H.; Maitte, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 1442.
11. (b) Bisagni, E.; Civier, A.; Marquet, J.-P. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 461.
12. (c) Abramovitch, R. A.; Deep, A.; Kishore, D.; Mpango, G. B. W. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 167.
13. (d) Hörlein, G.; Kübel, B.; Studeneer, A.; Salbeck, A. Liebigs Ann. Chem. 1979, 371.
14. (e) Shiotani, S.; Morita, H.; Ishida, T.; Iu, Y. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1205.
15. (f) Moron, J.; Nguyen, C. H.; Bisagni, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 225.
16. (a) Eloy, F.; Deryckere, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 1442.
17. (b) Eloy, F.; Deryckere, A. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 57.
18. (c) Bouzart, J. D.; Bisagni, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 1727.
19. (d) Molina, P.; Fresneda, P. M.; Hurtado, F. Synthesis 1987, 45.
20. (e) Krutosikova, A.; Dandarova, M.; Chilova, J.; Vegh, D. Monatsh. Chem. 1992, 123, 807.
21. (f) Korenova, A.; Krutosikova, A.; Kovac, J.; Celec, S. Coll. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 192.
22. (g) Bobosik, V.; Krutosikova, A.; Jordis, U. Monatsh. Chem. 1995, 126, 747.
23. (a) Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Russ. Chem. J. 1999, 43, 70.
24. (b) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Sidorina, E. S.; Kostikov, R. R. J. Fluorine Chem. 1998, 90, 117.
25. (c) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Krebs, A.; Kostikov, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 133.
26. (d) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Sidorina, E. S.; Kostikov, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 231.
27. (e) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Besedina, O. V.; Kostikov, R. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 533.
28. (f) Voznyi, I. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1628.
29. (g) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Shevchenko, M. V. J. Fluorine Chem. 2003,123, 111.
30. (h) Khlebnikov, A. F.; Novikov, M.; Amer, A. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8523.
31. (a) Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
32. (b) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Masalev, A. E.; Kostikov, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4187.
33. (c) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Sidorina, E. S.; Masalev, A. E.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 672.
34. (d) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1647.
35. (a) McCarthy, J. R.; Barney, C. L.; O'Donnell, M. J.; Huffman, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 469.
36. (b) Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Mendeleev Commun. 1997, 145.
37. (a) Berg-Nielson, K. Acta Chem. Scand., Ser. B 1977, B31, 224.
38. (b) Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Kostikov, R. R. Chem. Heterocycl. Compd. 1991, 636.
39. (c) Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H.; Nijjar, S. S.; Attanasi, O. A. Chem. Commun. 2000, 1147.
40. (d) Bonneaua, R.; Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H. J. Photochem. Photobiol., A 1999, 126, 31.
41. (e) Bonneau, R.; Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H.; MacPherson, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 509.
42. (f) Liu, M. T. H.; Romashin, Y. N.; Bonneau, R. Int. J. Chem. Kin. 1994, 26, 1179.
43. (a) Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H.; Bonneau, R. Chem. Commun. 1999, 447.
44. (b) Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H.; Ma, W.; Moss, R. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7163.
45. (a) Taylor, E. C.; Turchi, I. J. Chem. Rev. 1979, 79, 181.
46. (b) Baldwin, J. E.; Pudussery, R. G.; Qureshi, A. K.; Sklarz, B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5325.
47. Pinter, A.; Nyerges, M.; Viranyi, A.; Töke, L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2345.
48. 2: C, 62.65; H, 3.64; N, 5.62. Found: C, 62.64; H, 3.82, N, 5.73.
49. 2: C, 68.12; H, 3.52; N 6.11. Found: C, 67.96; H, 3.55; N 6.08.