1,3- Vs. 1,5-Cyclization of azomethine ylides derived from 1-azabuta-1,3-dienes and difluoro- and dichlorocarbenes. Experimental and quantum-chemical study

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 9, 2008, Pages 94-115

  Khlebnikov, Alexander F ^a   Novikov, Mikhail S ^a   Dolgikh, Stanislav A ^a   Magull, Joerg ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

1 azabuta 1,3 dienes; Azomethine ylides; Cyclizations; Dichlorocarbene; Difluorocarbene; Pyrroles; Quantum chemical calculations

Indexed keywords

EID: 45849090750     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.909     Document Type: Article

References (31)

1. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 93.
2. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 171.
3. Kostikov, R. R.; Khlebnikov, A. F.; Ogloblin, K. A. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1977, 13, 1721.
4. (a) Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H.; Bonneau, R. A J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 447.
5. (b) Bonneau, R.; Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 1999, 126, 31.
6. (c) Romashin, Y. N.; Liu, M. T. H.; Ma, W.; Moss, R. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7163.
7. (a) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Egarmin, M. A.; Kopf, J.; Kostikov R. R. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1493.
8. (b) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Voznyi, I. V.; Besedina, O. V.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 361.
9. (c) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Shevchenko, M. V.; Kostikov, R. R., Vidovic, D. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1496.
10. (d) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Egarmin, M. A.; Shevchenko, M. V.; Khlebnikov, V. A.; Kostikov, R. R., Vidovic, D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1800.
11. (a) Voznyi, I. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. Synlett 2005, 1006.
12. (b) Voznyi, I. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 689.
13. (a) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Sidorina, E. S.; Kostikov, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 231.
14. (b) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Besedina, O. V.; Kostikov, R. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 533.
15. (c) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Sidorina, E. S.; Masalev, A. E.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 672.
16. (d) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1647.
17. (e) Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Shevchenko, M. V. J. Fluor. Chem. 2003, 123, 177.
18. (a) Van Hende, E.; Verniest, G.; Surmont, R.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2007, 9, 2935.
19. (b) Verniest, G.; Colpaert, F. Van Hende, E.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 8569.
20. Kostikov, R. R.; Khlebnikov, A. F.; Ogloblin, K. A. Chem. Heterocycl. Comp. 1978, 37.
21. (a) Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 1468.
22. (b) Khlebnikov, A. F.; Nikiforova, T. Yu.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 707.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Schlegel, H. B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J.E.; Hratchian, H.P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.E.; Yazyev, O.; Austin ,A.J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P.Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Zakrzewski, V.G.; Dapprich, S.; Daniels,A.D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick , D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
24. Hunter, D. H.; Steiner, R. P. Can. J. Chem. 1975, 53, 355.
25. (a) Fritz, H. P.; Kornrumpf, W. Z. Naturfosch 1981, 36b, 1375.
26. (b) Tyerman, W. J. R. Trans. Faraday Soc. 1969, 65, 1188.
27. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098.
29. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
30. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
31. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.