Azirino[c]imidazolyl ylides in the domino reaction of 2,2-dialkyl-4,6- diaryl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-enes with dichlorocarbenes. Synthesis of (1RS,5SR, 6RS)-4-(alk-1-enyl)-1,5-diaryl-3,7,7-trichloro-2,4-diazabicyclo[4.1.0] hept-2-enes

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 44, Issue 5, 2008, Pages 576-584

  Kadina, A P ^a   Novikov, M S ^a   Khlebnikov, A F ^a   Magull, J ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Aziridines; Carbenes; Cascade reactions; Domino reactions; Imidazoles; Iminium ylides; Pyrimidines

Indexed keywords

EID: 53249118907     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-008-0077-6     Document Type: Article

References (39)

1. L. F. Tietze, G. Brasche, and K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (2006).
2. L. F. Tietze U. Beifuss 1993 Angew. Chem. Int. Ed. 32 131
3. L. F. Tietze 1996 Chem. Rev. 96 115
4. H. Pellissier 2006 Tetrahedron 62 1619
5. H. Pellissier 2006 Tetrahedron 62 2143
6. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds P. G. Bulger 2006 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 45 7134
7. M. P. Doyle 2004 Top. Organomet. Chem 7 203
8. F. Zaragoza Dörwald, Metal Carbenes in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (1999).
9. M. P. Doyle, M. A. McKervey, and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides, Wiley, New York (1998).
10. T. Graening V. Bette J. Neudörfl J. Lex H.-G. Schmalz 2005 Organic Lett 7 4317
11. A. Padwa M. D. Weingarten 1996 Chem. Rev. 96 223
12. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov R. R. Kostikov 2005 Usp. Khim. 74 183
13. M. Yan N. Jacobsen W. Hu L. S. Gronenberg M. P. Doyle J. T. Colyer D. Bykowski 2004 Angew. Chem. Int. Ed. 43 6713
14. A. Padwa J. Boonsombat P. Rashatasakhon J. Willis 2005 Organic Lett. 7 3725
15. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Bespokoev R. R. Kostikov J. Kopf Z. A. Starikova M. Yu. Antipin 2005 Zh. Org. Khim. 41 939
16. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov R. R. Kostikov J. Kopf 2005 Zh. Org. Khim. 41 1367
17. Y. V. Tomilov D. N. Platonov D. V. Dorokhov O. M. Nefedov 2007 Tetrahedron Lett. 48 883
18. I. V. Voznyi, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, and R. R. Kostikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1044 (2004).
19. A. F. Khlebnikov I. V. Voznyi M. S. Novikov R. R. Kostikov 2005 Zh. Org. Khim 41 571
20. A. S. Konev M. S. Novikov A. F. Khlebnikov 2005 Tetrahedron Lett. 46 8337
21. A. S. Konev A. F. Khlebnikov M. S. Novikov 2007 Zh. Org. Khim. 43 292
22. I. V. Voznyi M. S. Novikov A. F. Khlebnikov J. Kopf R. R. Kostikov 2004 Zh. Org. Khim. 40 226
23. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov M. A. Egarmin J. Kopf R. R. Kostikov 2004 Zh. Org. Khim. 40 1542
24. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov I. V. Voznyi O. V. Besedina R. R. Kostikov 2005 Zh. Org. Khim. 41 372
25. I. V. Voznyi, M. S. Novikov, and A. F. Khlebnikov, Synlett, 1006 (2005).
26. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov M. V. Shevchenko R. R. Kostikov D. Vidovic 2005 Zh. Org. Khim. 41 1527
27. I. V. Voznyi M. S. Novikov A. F. Khlebnikov R. R. Kostikov 2006 Zh. Org. Khim 42 708
28. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov M. A. Egarmin M. V. Shevchenko V. A. Khlebnikov R. R. Kostikov D. Vidovic 2006 Zh. Org. Khim. 42 1811
29. A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, and A. A. Amer, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1049 (2004).
30. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer 2004 Tetrahedron Lett. 45 6003
31. M. S. Novikov A. A. Amer A. F. Khlebnikov 2006 Tetrahedron Lett. 47 639
32. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer R. R. Kostikov J. Magull D. Vidovic 2006 Zh. Org. Khim. 42 533
33. H. W. Heine R. H. Weese R. A. Cooper A. J. Durbetaki 1967 J. Org. Chem. 32 2708
34. Z. Kaluski, E. Gzhesyak-Figas, N. P. Vorob'eva, A. I. Bakumenko, F. G. Yaremenko, and V. D. Orlov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1064 (1989).
35. [Chem. Heterocycl. Comp., 42, 888 (1989)].
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian Inc., Pittsburgh PA (2003).
37. D. Becke 1993 J. Chem. Phys. 98 5648
38. C. Lee W. Yang R. G. Parr 1998 Phys. Rev. B 37 785
39. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York (1986).