Piperazic acid-containing natural products: Isolation, biological relevance and total synthesis

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 8, 2011, Pages 1445-1471

  Oelke, Alexander J ^a,b   France, David J ^c   Hofmann, Tatjana ^d   Wuitschik, Georg ^e   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^d Merck Serono GmbH   (Germany)

^e F HOFFMANN LA ROCHE LTD   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; PIPERAZIC ACID; PYRIDAZINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDAZINES;

EID: 79960771427     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00041a     Document Type: Review

References (164)

1. M. A. Ciufolini N. Xi Chem. Soc. Rev. 1998 27 437 445
2. C. H. Küchenthal W. Maison Synthesis 2010 719 740
3. C. H. Hassall K. E. Magnus Nature 1959 184 1223 1224
4. K. Bevan J. S. Davies M. J. Hall C. H. Hassall R. B. Morton D. A. S. Phillips Y. Ogihara W. A. Thomas Experientia 1970 26 122 123
5. C. H. Hassall K. Bevan J. S. Davies R. B. Morton D. A. S. Phillips J. Chem. Soc. C 1971 514 522
6. C. H. Hassall Y. Ogihara W. A. Thomas J. Chem. Soc. C 1971 522 526
7. C. H. Hassall R. B. Morton Y. Ogihara D. A. S. Phillips J. Chem. Soc. C 1971 526 532
8. M. J. Hall Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970 38 590 598
9. M. J. Hall C. H. Hassall Appl. Microbiol. 1970 19 109 112
10. M. J. Hall S. S. Sukan Hacettepe Bull. Nat. Sci. Eng. 1972 1 10 24
11. C. H. Hassall W. H. Johnson C. J. Theobald J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 1451 1454
12. D. G. Fujimori S. Hrvatin C. S. Neumann M. Strieker M. A. Marahiel C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16498 16503
13. K. Umezawa Y. Ikeda O. Kawase H. Naganawa S. Kondo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1550 1553
14. R. Parry L. Wenying J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 995 996
15. E. D. Miller C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical J. Org. Chem. 2007 72 323 330
16. A. J. Oelke F. Antonietti L. Bertone P. B. Cranwell D. J. France R. J. M. Goss T. Hofmann S. Knauer S. J. Moss P. C. Skelton R. M. Turner G. Wuitschik S. V. Ley Chem.-Eur. J. 2011 17 4183 4194
17. A. J. Oelke D. J. France T. Hofmann G. Wuitschik S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6139 6142
18. A. J. Oelke S. Kumarn D. A. Longbottom S. V. Ley Synlett 2006 2548 2552
19. S. Kumarn A. J. Oelke D. M. Shaw D. A. Longbottom S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2007 5 2678 2689
20. D. A. Longbottom V. Franckevicius S. Kumarn A. J. Oelke V. Wascholowski S. V. Ley Aldrichimica Acta 2008 41 3 11
21. V. Aureggi V. Franckevicius M. O. Kitching S. V. Ley D. A. Longbottom A. J. Oelke G. Sedelmeier S. E. Denmark R. C. Smith Org. Synth. 2008 85 72 87
22. M. A. Ciufolini T. Shimizu S. Swaminathan N. Xi Tetrahedron Lett. 1997 38 4947 4950
23. K. J. Hale V. M. Delisser L. K. Yeh S. A. Peak S. Manaviazar G. S. Bhatia Tetrahedron Lett. 1994 35 7685 7688
24. N. Shimada K. Morimoto H. Naganawa T. Takita M. Hamada K. Maeda T. Takeuchi H. Umezawa J. Antibiot. 1981 34 1613 1614
25. K. Morimoto N. Shimada H. Naganawa T. Takita H. Umezawa J. Antibiot. 1982 35 378 380
26. K. Morimoto N. Shimada H. Naganawa T. Takita H. Umezawa J. Antibiot. 1981 34 1615 1618
27. U. Schmidt B. Riedl J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1186 1187
28. U. Schmidt B. Riedl Synthesis 1993 809 814
29. U. Schmidt B. Riedl Synthesis 1993 815 818
30. Y. Nakamura A. Ito C.-g. Shin Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994 67 2151 2161
31. T. A. Smitka J. B. Deeter A. H. Hunt F. P. Mertz R. M. Ellis L. D. Boeck R. C. Yao J. Antibiot. 1988 41 726 733
32. H. Maehr C. M. Liu N. J. Palleroni J. Smallheer L. Todaro T. H. Williams J. F. Blount J. Antibiot. 1986 39 17 25
33. Y. Sakai T. Yoshida T. Tsujita K. Ochiai T. Agatsuma Y. Saitoh F. Tanaka T. Akiyama S. Akinaga T. Mizukami J. Antibiot. 1997 50 659 664
34. R. P. Maskey S. Fotso M. Sevvana I. Uson I. Gruen-Wollny H. Laatsch J. Antibiot. 2006 59 309 314
35. T. Agatsuma Y. Sakai T. Mizukami Y. Saitoh J. Antibiot. 1997 50 704 708
36. K. J. Hale J. Cai S. Manaviazar S. A. Peak Tetrahedron Lett. 1995 36 6965 6968
37. K. Inagaki, Y. Abe and A. Fujiwara, (Sekisui Chemical Co. Ltd., Japan), Application: JP 09040559, 1997
38. A. Fujiwara, Y. Abe and K. Inagaki, (Sekisui Chemical Co. Ltd., Japan), Application: JP 09263544, 1997
39. K. J. Hale S. Manaviazar J. H. George M. A. Walters S. M. Dalby Org. Lett. 2009 11 733 736
40. K. J. Hale J. Cai Chem. Commun. 1997 2319 2320
41. K. J. Hale L. Lazarides Org. Lett. 2002 4 1903 1906
42. K. J. Hale J. Cai V. M. Delisser Tetrahedron Lett. 1996 37 9345 9348
43. R. W. Feenstra E. H. M. Stokkingreef R. J. F. Nivard H. C. J. Ottenheijm Tetrahedron 1988 44 5583
44. K. Umezawa Y. Ikeda Y. Uchihata H. Naganawa S. Kondo J. Org. Chem. 2000 65 459 463
45. T. M. Kamenecka S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2993 2995
46. T. M. Kamenecka S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2995 2998
47. T. M. Kamenecka S. J. Danishefsky Chem.-Eur. J. 2001 7 41 63
48. S. M. Yu W. X. Hong Y. Wu C. L. Zhong Z. J. Yao Org. Lett. 2010 12 1124 1127
49. W. X. Hong L. J. Chen C. L. Zhong Z. J. Yao Org. Lett. 2006 8 4919 4922
50. P. R. Hewitt E. Cleator S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2004 2 2415 2417
51. S. V. Ley E. Cleator P. R. Hewitt Org. Biomol. Chem. 2003 1 3492 3494
52. D. Crich X. H. Huang J. Org. Chem. 1999 64 7218 7223
53. S. P. Marsden K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11143 11144
54. P. Ruiz-Sanchis S. A. Savina F. Albericio M. Álvarez Chem.-Eur. J. 2011 17 1388 1408
55. K. J. Hale J. Cai V. Delisser S. Manaviazar S. A. Peak G. S. Bhatia T. C. Collins N. Jogiya Tetrahedron 1996 52 1047 1068
56. L. A. Carpino B. J. Cohen K. E. Stephens S. Y. Sadataalaee J. H. Tien D. C. Langridge J. Org. Chem. 1986 51 3732 3734
57. R. J. M. Goss P. L. A. Newill Chem. Commun. 2006 4924 4925
58. K. J. Hale J. Cai G. Williams Synlett 1998 149 152
59. A. J. Oelke F. Antonietti L. Bertone P. B. Cranwell D. J. France R. J. M. Goss T. Hofmann S. Knauer S. J. Moss P. C. Skelton R. M. Turner G. Wuitschik S. V. Ley Chem.-Eur. J. 2011 17 4183 4194
60. K. S. Lam G. A. Hesler J. M. Mattei S. W. Mamber S. Forenza K. Tomita J. Antibiot. 1990 43 956 960
61. J. E. Leet D. R. Schroeder B. S. Krishnan J. A. Matson J. Antibiot. 1990 43 961 966
62. J. E. Leet D. R. Schroeder J. Golik J. A. Matson T. W. Doyle K. S. Lam S. E. Hill M. S. Lee J. L. Whitney B. S. Krishnan J. Antibiot. 1996 49 299 311
63. S. Dawson P. Malkinson John D. Paumier M. Searcey Nat. Prod. Rep. 2007 24 109 126
64. H. Ohkuma F. Sakai Y. Nishiyama M. Ohbayashi H. Imanishi M. Konishi T. Miyaki H. Koshiyama H. Kawaguchi J. Antibiot. 1980 1047 1097
65. K. Tomita Y. Hoshino T. Sasahira H. Kawaguchi J. Antibiot. 1980 33 1098 1102
66. M. Konishi H. Ohkuma F. Sakai T. Tsuno H. Koshiyama T. Naito H. Kawaguchi J. Antibiot. 1981 34 148 159
67. M. Konishi H. Ohkuma F. Sakai T. Tsuno H. Koshiyama T. Naito H. Kawaguchi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1241 1243
68. E. Arnold J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1243 1244
69. H. Koshiyama, F. Sakai and H. Ohkuma, (Bristol-Myers Co., U. S. A.), GB2050384A, 1980
70. C. Claridge, H. Schmitz, T. W. Doyle and M. F. Kammer, (Bristol-Myers Co., U. S. A.), GB2134119A, 1984
71. R. B. Lingham A. H. M. Hsu J. A. O'Brien J. M. Sigmund M. Sanchez M. M. Gagliardi B. K. Heimbuch O. Genilloud I. Martin et al. J. Antibiot. 1996 49 253 259
72. W. C. Rose J. E. Schurig J. B. Huftalen W. T. Bradner Cancer Res. 1983 43 1504 1510
73. D. L. Boger M. W. Ledeboer M. Kume M. Searcey Q. Jin J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11375 11383
74. C. H. Huang S. Mong S. T. Crooke Biochemistry 1980 19 5537 5542
75. C. H. Huang A. W. Prestayko S. T. Crooke Biochemistry 1982 21 3704 3710
76. C. H. Huang C. K. Mirabelli S. Mong S. T. Crooke Cancer Res. 1983 43 2718 2724
77. C. H. Huang S. T. Crooke Cancer Res. 1985 45 3768 3773
78. K. R. Fox H. Davies G. R. Adams J. Portugal M. J. Waring Nucleic Acids Res. 1988 16 2489 2507
79. K. R. Fox C. Woolley Biochem. Pharmacol. 1990 39 941 948
80. M. S. Searle J. G. Hall W. A. Denny L. P. G. Wakelin Biochem. J. 1989 259 433 441
81. M. S. Searle J. G. Hall L. P. G. Wakelin Biochem. J. 1988 256 271 278
82. L.-H. Zhang H.-D. Youn J. O. Liu J. Biol. Chem. 2001 276 43534 43540
83. J. L. Leroy X. Gao V. Misra M. Gueron D. J. Patel Biochemistry 1992 31 1407 1415
84. D. L. Boger J.-H. Chen K. W. Saionz Q. Jin Bioorg. Med. Chem. 1998 6 85 102
85. T. Berge E. Lucy Haken M. J. Waring R. M. Henderson J. Struct. Biol. 2003 142 241 246
86. C. Bailly S. Crow A. Minnock M. J. Waring Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2000 19 1337 1353
87. D. L. Boger K. W. Saionz Bioorg. Med. Chem. 1999 7 315 321
88. Y. Inouye Y. Take S. Nakamura H. Nakashima N. Yamamoto H. Kawaguchi J. Antibiot. 1987 40 100 104
89. Y. Take Y. Inouye S. Nakamura H. S. Allaudeen A. Kubo J. Antibiot. 1989 42 107 115
90. D. L. Boger G. Schuele J. Org. Chem. 1998 63 6421 6424
91. C. Greck L. Bischoff J. P. Genet Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1989 1994
92. P. Hughes J. Clardy J. Org. Chem. 1995 60 2950
93. P. Hughes J. Clardy J. Org. Chem. 1989 54 3260 3264
94. M. A. Ciufolini D. Valognes N. Xi Tetrahedron Lett. 1999 40 3693 3696
95. M. A. Ciufolini N. Xi J. Org. Chem. 1997 62 2320 2321
96. M. A. Ciufolini N. Xi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1867 1868
97. M. A. Ciufolini S. Swaminathan Tetrahedron Lett. 1989 30 3027 3028
98. R. K. Olsen S. Apparao K. L. Bhat J. Org. Chem. 1986 51 3079 3085
99. D. L. Boger M. W. Ledeboer M. Kume J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1098 1099
100. D. L. Boger M. W. Ledeboer M. Kume Q. Jin Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2424 2426
101. M. A. Ciufolini D. Valognes N. Xi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2493 2495
102. N. Xi L. B. Alemany M. A. Ciufolini J. Am. Chem. Soc. 1998 120 80 86
103. D. Valognes P. Belmont N. Xi M. A. Ciufolini Tetrahedron Lett. 2001 42 1907 1909
104. X. Huang E. Roemer I. Sattler U. Moellmann A. Christner S. Grabley Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3067 3072
105. X. Huang, I. Sattler, E. Roemer and U. Moellmann, (Hans-Knoell-Institut fuer Naturstoff-Forschung e.V., Germany), 2004-102004046142, 2006
106. K. Fujii Y. Ikai T. Mayumi H. Oka M. Suzuki K. Harada Anal. Chem. 1997 69 3346 3352
107. D. E. Williams M. Craig C. F. B. Holmes R. J. Andersen J. Nat. Prod. 1996 59 570 575
108. B. Chen L. Dai H. Zhang W. Tan Z. Xu T. Ye Chem. Commun. 2010 46 574 576
109. W. Li J. Gan D. Ma Org. Lett. 2009 11 5694 5697
110. U. Graefe R. Schlegel M. Ritzau W. Ihn K. Dornberger C. Stengel W. F. Fleck W. Gutsche A. Haertl E. F. Paulus J. Antibiot. 1995 48 119 125
111. Y. Nishiyama K. Sugawara K. Tomita H. Yamamoto H. Kamei T. Oki J. Antibiot. 1993 46 921 927
112. J. A. Caminero G. Sotgiu A. Zumla G. B. Migliori Lancet Infect. Dis. 2010 10 621 629
113. S. Hargreaves Lancet Infect. Dis. 2008 8 220 220
114. A. Ginsberg Drugs 2010 70 2201
115. F. Sarabia S. Chammaa A. S. Ruiz L. M. Ortiz F. J. L. Herrera Curr. Med. Chem. 2004 11 1309 1332
116. C. E. Ballard H. Yu B. Wang Curr. Med. Chem. 2002 9 471 498
117. U. Schmidt C. Braun H. Sutoris Synthesis 1996 223 229
118. R. Hoffmann H.-O. Kim Tetrahedron Lett. 1990 31 2953
119. K. Tamaki T. Ogita K. Tanzawa Y. Sugimura Tetrahedron Lett. 1993 34 683 686
120. K. Tamaki S. Kurihara T. Oikawa K. Tanzawa Y. Sugimura J. Antibiot. 1994 47 1481 1492
121. E. Vedejs D. A. Engler J. E. Telschow J. Org. Chem. 1978 43 188 196
122. E. Vedejs E. Larsen Org. Synth. 1986 64 127
123. M. Taniguchi K. Koga S. Yamada Tetrahedron 1974 30 3547 3552
124. W. Li J. Gan D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8891 8895
125. K. J. Hale S. Manaviazar L. Lazarides J. George M. A. Walters J. Cai V. M. Delisser G. S. Bhatia S. A. Peak S. M. Dalby A. Lefranc Y.-N. P. Chen A. W. Wood P. Crowe P. Erwin M. El-Tanani Org. Lett. 2009 11 737 740
126. S. B. Huang J. S. Nelson D. D. Weller J. Org. Chem. 1991 56 6007 6018
127. J. Adrio C. Cuevas I. Manzanares M. M. Joullie J. Org. Chem. 2007 72 5129 5138
128. M. Gutierrez-Rodriguez M. Martin-Martinez M. T. Garcia-Lopez R. Herranz F. Cuevas C. Polanco I. Rodriguez-Campos I. Manzanares F. Cardenas M. Feliz P. Lloyd-Williams E. Giralt J. Med. Chem. 2004 47 5700 5712
129. J. E. Tarver A. J. Pfizenmayer M. M. Joullie J. Org. Chem. 2001 66 7575 7587
130. D. L. Boger J. H. Chen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11624 11625
131. P. Jouin J. Poncet M. N. Dufour A. Pantaloni B. Castro J. Org. Chem. 1989 54 617 627
132. Y. Henmi K. Makino Y. Yoshitomi O. Hara Y. Hamada Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3477 3481
133. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277 7287
134. B. S. Bal W. E. Childers H. W. Pinnick Tetrahedron 1981 37 2091 2096
135. O. Mitsunobu Synthesis 1981 1 28
136. L. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4397 4398
137. T. Fehr J. Kallen L. Oberer J.-J. Sanglier W. Schilling J. Antibiot. 1999 52 474 479
138. T. Fehr, L. Oberer, V. Quesniaux Ryffel, J.-J. Sanglier, W. Schuler and R. Sedrani, (Sandoz Ltd.), WO-A9702285/970123, WO, 1997
139. T. Fehr, L. Oberer, R. V. Quesniaux, J.-J. Sanglier, W. Schuler and R. Sedrani, (Novartis A.-G., Switz.), WO 97-EP4563, 1998
140. J.-J. Sanglier V. Quesniaux T. Fehr H. Hofmann M. Mahnke K. Memmert W. Schuler G. Zenke L. Gschwind C. Maurer W. Schilling J. Antibiot. 1999 52 466 473
141. J. Liu J. D. Farmer W. S. Lane J. Friedman I. Weissman S. L. Schreiber Cell 1991 66 807 815
142. S. L. Schreiber G. R. Crabtree Immunol. Today 1992 13 136 142
143. J. Liu Immunol. Today 1993 14 290 295
144. B. E. Bierer G. Hollander D. Fruman S. J. Burakoff Curr. Opin. Immunol. 1993 5 763 773
145. G. Zenke U. Strittmatter S. Fuchs V. F. J. Quesniaux V. Brinkmann W. Schuler M. Zurini A. Enz A. Billich J.-J. Sanglier T. Fehr J. Immunol. 2001 166 7165 7171
146. S. J. Clarke G. P. McStay A. P. Halestrap J. Biol. Chem. 2002 277 34793 34799
147. K. Lin, B. Weidmann and K. Zimmermann, (Novartis AG, Novartis Pharma GmbH, Switz.), Application: WO 2006138507, 2006
148. K. C. Nicolaou J. Xu F. Murphy S. Barluenga O. Baudoin H.-X. Wei D. L. F. Gray T. Ohshima Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2447 2451
149. K. C. Nicolaou F. Murphy S. Barluenga T. Ohshima H. Wei J. Xu D. L. F. Gray O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3830 3838
150. M. Duan L. A. Paquette Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3632 3636
151. L. A. Paquette M. Duan I. Konetzki C. Kempmann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4257 4270
152. R. Banteli J. Wagner G. Zenke Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1609 1612
153. J. Wagner L. M. M. Cabrejas C. E. Grossmith C. Papageorgiou F. Senia D. Wagner J. France S. P. Nolan J. Org. Chem. 2000 65 9255 9260
154. L. M. M. Cabrejas S. Rohrbach D. Wagner J. Kallen G. Zenke J. Wagner Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2443 2446
155. L. A. Paquette I. Konetzki M. Duan Tetrahedron Lett. 1999 40 7441 7444
156. R. Banteli I. Brun P. Hall R. Metternich Tetrahedron Lett. 1999 40 2109 2112
157. K. C. Nicolaou T. Ohshima F. Murphy S. Barluenga J. Xu N. Winssinger Chem. Commun. 1999 809 810
158. M. K. Gurjar S. R. Chaudhuri Tetrahedron Lett. 2002 43 2435 2438
159. J. Wagner H. Andres S. Rohrbach D. Wagner L. Oberer J. France J. Org. Chem. 2005 70 9588 9590
160. R. Sedrani J. Kallen L. M. M. Cabrejas C. D. Papageorgiou F. Senia S. Rohrbach D. Wagner B. Thai A.-M. J. Eme J. France L. Oberer G. Rihs G. Zenke J. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3849 3859
161. L. C. Dias A. G. Salles Tetrahedron Lett. 2006 47 2213 2216
162. K. C. Nicolaou N. P. King M. R. V. Finlay Y. He F. Roschangar D. Vourloumis H. Vallberg F. Sarabia S. Ninkovic D. Hepworth Bioorg. Med. Chem. 1999 7 665 697
163. M. Duan L. A. Paquette Tetrahedron Lett. 2000 41 3789 3792
164. R. Metternich D. Denni B. Thai R. Sedrani J. Org. Chem. 1999 64 9632 9639