Synthesis, chemistry and conformational properties of piperazic acids

Chemical Society Reviews

Volumn 27, Issue 6, 1998, Pages 437-445

  Ciufolini, Marco A ^a,b   Xi, Ning ^b  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0032354997     PISSN: 03060012     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a827437z     Document Type: Article

References (11)

1. K. Bevan, J. S. Davies, C. H. Hassall, R. B. Morton and D. A. S. Phillips, J. Chem. Soc. (C), 1971, 514, and refs. cited therein.
2. e.g.: (a) A83586C: T. A. Smitka, J. B. Deeter, A. H. Hunt, F. P. Mertz, R. M. Ellis, L. D. Boeck and R. C. Yao, J. Antibiot., 1988, 41, 726; (b) Antrimycins: K. Morimoto, N. Shimada, H. Nakagawa, T. Takita and H. Umezawa, J. Antibiot., 1982, 35, 378, and refs. cited therein; (c) Aurantimycins: U. Gräfe, R. Schlegel, R. Ritzau, W. Ihn, K. Dornberger, C. Stengel, N. F. Fleck, W. Gutsche and A. Härti, J. Antibiot., 1995, 48, 119; (d) Variapeptin: M. Nakagawa, Y. Hayakawa, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1980, 43, 477.
3. e.g.: (a) A83586C: T. A. Smitka, J. B. Deeter, A. H. Hunt, F. P. Mertz, R. M. Ellis, L. D. Boeck and R. C. Yao, J. Antibiot., 1988, 41, 726; (b) Antrimycins: K. Morimoto, N. Shimada, H. Nakagawa, T. Takita and H. Umezawa, J. Antibiot., 1982, 35, 378, and refs. cited therein; (c) Aurantimycins: U. Gräfe, R. Schlegel, R. Ritzau, W. Ihn, K. Dornberger, C. Stengel, N. F. Fleck, W. Gutsche and A. Härti, J. Antibiot., 1995, 48, 119; (d) Variapeptin: M. Nakagawa, Y. Hayakawa, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1980, 43, 477.
4. e.g.: (a) A83586C: T. A. Smitka, J. B. Deeter, A. H. Hunt, F. P. Mertz, R. M. Ellis, L. D. Boeck and R. C. Yao, J. Antibiot., 1988, 41, 726; (b) Antrimycins: K. Morimoto, N. Shimada, H. Nakagawa, T. Takita and H. Umezawa, J. Antibiot., 1982, 35, 378, and refs. cited therein; (c) Aurantimycins: U. Gräfe, R. Schlegel, R. Ritzau, W. Ihn, K. Dornberger, C. Stengel, N. F. Fleck, W. Gutsche and A. Härti, J. Antibiot., 1995, 48, 119; (d) Variapeptin: M. Nakagawa, Y. Hayakawa, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1980, 43, 477.
5. e.g.: (a) A83586C: T. A. Smitka, J. B. Deeter, A. H. Hunt, F. P. Mertz, R. M. Ellis, L. D. Boeck and R. C. Yao, J. Antibiot., 1988, 41, 726; (b) Antrimycins: K. Morimoto, N. Shimada, H. Nakagawa, T. Takita and H. Umezawa, J. Antibiot., 1982, 35, 378, and refs. cited therein; (c) Aurantimycins: U. Gräfe, R. Schlegel, R. Ritzau, W. Ihn, K. Dornberger, C. Stengel, N. F. Fleck, W. Gutsche and A. Härti, J. Antibiot., 1995, 48, 119; (d) Variapeptin: M. Nakagawa, Y. Hayakawa, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1980, 43, 477.
6. An excellent bibliography of many important natural products containing piperazic acids (aurantimycins, azinothricin, citropeptin, L-156, 373, L-156,602, verucopeptin) appears in ref. 20.
7. Recently described natural products containing piperazic acids: (a) GE3 and GE3B: T. Agatsuma, Y. Sakai, T. Mizukami and Y. Saitoh, J. Antibiot., 1997, 50, 704; (&) Polyoxypeptins: K. Umezawa, K. Nakazawa, T. Uemura, Y. Ikeda, S. Kondo, H. Naganawa, N. Kinoshita, H. Hashizume, M. Hamada, T. Takeuchi and S. Ohba, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1389.
8. Recently described natural products containing piperazic acids: (a) GE3 and GE3B: T. Agatsuma, Y. Sakai, T. Mizukami and Y. Saitoh, J. Antibiot., 1997, 50, 704; (&) Polyoxypeptins: K. Umezawa, K. Nakazawa, T. Uemura, Y. Ikeda, S. Kondo, H. Naganawa, N. Kinoshita, H. Hashizume, M. Hamada, T. Takeuchi and S. Ohba, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1389.
9. Luzopeptins: M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito and H. Kawaguchi, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1241, and refs. cited therein; Quinoxapeptins: R. B. Lingham, A. Hsu, J. A. O'Brien, J. M. Sigmund, M. Sanchez, M. N. Gagliardi, B. K. Heimbuch, O. Genilloud, I. Martin, M. T. Diez, C. F. Hirsch, D. L. Zink, J. M. Liesch, G. E. Koch, S. E. Gartner, G. M. Garrity, N. N. Tsou and G. M. Salituro, J. Antibiot., 1996, 49, 253.
10. Luzopeptins: M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito and H. Kawaguchi, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1241, and refs. cited therein; Quinoxapeptins: R. B. Lingham, A. Hsu, J. A. O'Brien, J. M. Sigmund, M. Sanchez, M. N. Gagliardi, B. K. Heimbuch, O. Genilloud, I. Martin, M. T. Diez, C. F. Hirsch, D. L. Zink, J. M. Liesch, G. E. Koch, S. E. Gartner, G. M. Garrity, N. N. Tsou and G. M. Salituro, J. Antibiot., 1996, 49, 253.
11. Anti-HIV activity of luzopeptins: Y. Inouye, Y. Take, S. Nakamura, H. Nakashima, N. Yamamoto and H. Kawaguchi, J. Antibiot., 1987, 50, 100.