Chemistry and biology of cyclic depsipeptides of medicinal and biological interest

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2004, Pages 1309-1332

  Sarabia, Francisco ^a   Chammaa, Samy ^a   Sánchez Ruiz, Antonio ^a   Martín Ortiz, Laura ^a   López Herrera, F Jorge ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMITOTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ARENASTATIN A; AUREOBASIDIN A; CARBOPLATIN; COLCHICINE; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; CYCLODEPSIPEPTIDE; CYCLOPEPTIDE; DESTRUXIN; DIDEMNIN A; DIDEMNIN B; DOLASTATIN; EPOTHILONE DERIVATIVE; FR 901228; GLOBOMYCIN; HIMASTATIN; JASPAMIDE; LUZOPEPTIN A; MAYTANSINE; NATURAL PRODUCT; PACLITAXEL; PHOMOPSIN A; RAMOPLANIN; RHIZOXIN; SANGLIFEHRIN A; TACROLIMUS; TAMOXIFEN; UNINDEXED DRUG; VINBLASTINE;

ANALYTIC METHOD; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BLUE GREEN ALGA; CHEMICAL STRUCTURE; CLINICAL TRIAL; DRUG CLASSIFICATION; DRUG ISOLATION; HUMAN; IMMUNOMODULATION; MEDICAL RESEARCH; NONHUMAN; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN STRUCTURE; REGULATORY MECHANISM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 2342633291     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043365224     Document Type: Review

References (346)

1. Marine Natural Chemistry Chem. Rev ., 1993, 93 1671.
2. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 355.
3. Burja, A. M.; Banaigs, B.; Abou-Mansour, E.; Burgess, J. G.; Wright, P. C. Tetrahedron, 2001, 57, 9347.
4. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 1.
5. Ballard, C. E.; Yu, H.; Wang, B. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 471.
6. Albitazi, K. F.; Martin, V. A.; Agharahimi, M. R.; Stolze, D. A. In Bioorganic Marine Chemistry; Scheuer, P. J., Ed.; Springer: Berlin, 1991; Vol. 6, pp 1-68.
7. Ireland, C. M.; Molinski, T. F.; Roll, D. M.; Zabriskie, T. M.; McKee, T. C.; Swersey, J. C.; Foster, M. P. In Bioorganic Marine Chemistry; Schcuer, P. J., Ed.; Springer: Berlin, 1989; Vol. 3, pp 1-46.
8. Tabor, A. B. In The Chemical Synthesis of Natural Products; Hale, K. J., Ed.; Sheffield Academic Press: Sheffield, 2000; Chapter 11, pp 313-348.
9. Lambert, J. N.; Mitchell, J. P.; Roberts, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 2001, 471.
10. Shiori, T.; Hamada, Y. In Studies in Natural Products Chemistry. Stereoselective Synthesis; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol 4 (Part C), pp 83-110.
11. Li, W.-R.; Joullie, M. M. In Studies in Natural Products Chemistry. Stereoselective Synthesis; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; Vol 10 (Part F), pp 241-302.
12. Wipf, P. Chem. Rev., 1995, 95, 2115.
13. Hale, K. J.; Bhatia, G. S.; Frigerio, M. In The Chemical Synthesis of Natural Products; Hale, K. J., Ed.; Sheffield Academic Press: Sheffield, 2000; Chapter 12, pp 349-415.
14. Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Patterson, G. M. L.; Valeriote, F. A. Curr. Pharm. Des., 1996, 2, 317.
15. Shih, C.; Teicher, B. A. Curr. Pharm. Design, 2001, 7, 1259.
16. Eggen, M.; Georg, G. Med. Res. Revs., 2002, 22, 85.
17. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4729.
18. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol., 1990, 5, 113.
19. Hirsch, C. F.; Liesch, J. M.; Salvatore, M. J.; Schwartz, R. E.; Sesin, D. F. US Patent 4,946,835, issued August 7, 1990.
20. Barrow, R.; Hemscheidt, T.; Paik, S.; Liang, J.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2479.
21. Kobayashi, M.; Kuroso, M.; Ohyabu, N.; Wang, W.; Fujii, S.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 2196.
22. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Ohyabu, N.; Kuroso, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7969.
23. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12030.
24. Subbaraju, G. V.; Golakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Nat. Prod., 1997, 60, 302.
25. Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res., 1994, 54, 3779.
26. Kerksiek, K.; Mejillano, M. R.; Schwartz, R. E.; Georg, G. I.; Himes, R. H. FEBS Lett., 1995, 377, 59.
27. Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2014.
28. Hamel, E. Biopolymers, 2002, 66, 142.
29. Bai, R.; Schwartz, R. E.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Cancer Res., 1996, 56, 4398.
30. Mooberry, S. L.; Taoka, C. R.; Busquets, L. Cancer Lett., 1996, 107, 53.
31. Smith, C. D.; Zhang, X. J. Biol. Chem., 1996, 271, 6192.
32. Mooberry, S. L.; Busquets, L.; Tien, G. Int. J. Cancer, 1997, 73, 440.
33. Panda, D.; Himes, R. H.; Moore, R. E.; Wilson, L.; Jordan, M. A. Biochemistry, 1997, 36, 12048.
34. Wagner, M. M.; Paul, D. C.; Shih, C.; Jordan, M. A.; Wilson, L.; Williams, D. C. Cancer Chemother. Pharmacol., 1999, 43, 115.
35. Barrow, R.; Moore, R. E.; Li, L.-H.; Tius, M. A. Tetrahedron, 2000, 56, 3339.
36. Murakami, N.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Ito, T.; Tamura, S.; Aoki, S.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. Tetrahedron, 2000, 56, 9121.
37. Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2479.
38. Wagner, M. M.; Paul, D. C.; Shih, C.; Jordan, M. A.; Wilson, L.; Williams, D. C. Cancer Chemother. Pharmacol., 1999, 43, 115.
39. Panda, D.; Deluca, K.; Williams, D.; Jordan, M. A.; Wilson, L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 9313.
40. Panda, D.; Ananthnarayan, V.; Larson, G.; Shih, C.; Jordan, M. A.; Wilson, L. Biochemistry, 2000, 39, 14121.
41. Barbier, P.; Gregoire, C.; Devred, F.; Sarrazin, M.; Peyrot, V. Biochemistry, 2001, 40, 13510.
42. Rinehart, K. L. Jr; Gloer, J. B.; Hughes, R. G. Jr.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Swynenberg, E. B.; Stringfellow, D. A.; Kuentzel, S. L.; Li, L. H. Science, 1981, 212, 933.
43. Li, W.-R.; Joullié, M. M. In Studies in Natural Products Chemistry. Stereoselective Synthesis (Part F); Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam; 1992, Vol 10, pp 241-302.
44. Watters, D. V. A. Toxicon., 1993, 31, 1349.
45. Rinehart, K. L. Med. Res. Rev., 2000, 20, 1.
46. Vera, M. D.; Joullié, M. M. Med. Res. Rev., 2002, 22, 102.
47. Rinehart, K. L. Jr.; Gloer, J. B.; Cook, J. C. Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1857.
48. Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Antel, J.; Sheldrick, G. M.; Sanduja, S. K.; Weinheimer, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 4118.
49. Sakai, R.; Stroh, J. G.; Sullins, D. W.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3734.
50. Jouin, P.; Poncet, J.; Dufour, M.-N.; Aumelas, A.; Pantaloni, A. J. Med. Chem., 1991, 34, 486.
51. Sakai, R.; Rinehart, K. L. Jr.; Kishore, V.; Kundu, B.; Faircloth, G.; Gloer, J. B.; Carney, J. R.; Namikoshi, M. Sun, F.; Hughes, R. G. Jr.; Gravalos, G.; de Quesada, T. G.; Wilson, G. R.; Heid, R. M. J. Med. Chem., 1996, 39, 2819.
52. Boulanger, A.; Abou-Mansour, E.; Badre, A.; Banaigs, B.; Combaut, G.; Francisco, C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4345.
53. Abou-Mansour, E.; Boulanger, A.; Badre, A.; Bonnard, I.; Banaigs, B.; Combaut, G.; Francisco, C. Tetrahedron, 1995, 51, 12591.
54. Banaigs, B.; Abou-Mansour, E.; Bonnard, I.; Boulanger, A.; Francisco, C. Tetrahedron, 1999, 55, 9559.
55. Vervoort, H.; Fenical, W.; de Epifanio, R. J. Org. Chem., 2000, 65, 782.
56. Canonico, P. G.; Pannier, W. L.; Huggins, J. W.; Rinehart, K. L. Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 22, 696.
57. Rinehart, K. L. Jr. US Patent 4,493, 796, 1985.
58. Bussereau, F.; Picard, M.; Blancou, J.; Sureau, P. Acta Virol. (Engl. Ed.), 1988, 32, 33.
59. Rinehart, K. L. Jr.; Gloer, J. B.; Wilson, G. R.; Hughes, R. G. J.; Li, L. H.; Renis, H. E.; McGovren, J. P. Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol., 1983, 42, 87.
60. Jiang, T. L.; Liu, R. H.; Salmon, S. E. Cancer Chemother. Pharmacol., 1984, 11, 1.
61. Urdiales, J. L.; Morata, P.; Núñez de Castro, I.; Sánchez-Jiménez, F. Cancer Lett., 1996, 102, 31.
62. Lobo, C.; García Pozo, S. G.; Núñez de Castro, I.; Alonso, F. J. Anticancer Res., 1997, 17, 333.
63. Li, L. H.; Timmins, L. G.; Wallace, T. L.; Krueger, W. C.; Prairie, M.D.; Im, W. B. Cancer Lett., 1984, 23, 279.
64. Dorr, F. A.; Kuhn, J. G.; Phillips, J.; Von Hoff, D. D. Eur. J. Cancer Clin. Oncol., 1988, 24, 1699.
65. Shin, D. M.; Holoye, P. Y.; Murphy, W. K.; Forman, A.; Papasozomenos, S. C.; Hong, W. K.; Raber, M. Cancer Chemother. Pharmacol., 1991, 29, 145.
66. Maroun, J. A.; Stewart, D.; Verma, S.; Eisenhauer, E. Invest. New Drugs, 1998, 16, 51.
67. Hochster, H.; Oratz, R.; Ettinger, D. S.; Borden, E. Invest. New Drugs, 1999, 16, 259.
68. For an extensive review: Pettit, G. R. Fortschr. Chem. Org. Naturst., 1997, 70, 1-79.
69. Schmidt, J. M.; Pettit, G. R. Experientia, 1978, 34, 659.
70. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Fujii, Y.; Herald, C. L.; Inoue, M.; Brown, P.; Gust, D.; Kitahara, K.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Michel, C. J. Nat. Prod., 1981, 44, 482.
71. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Brown, P.; Gust, D.; Inoue, M.; Herald, C. L. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 905.
72. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1984, 23, 725.
73. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303.
74. Mitchell, S. S.; Faulkner, D. J.; Rubins, K.; Bushman, F. D. J. Nat. Prod., 2000, 63, 279.
75. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyj, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6883.
76. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 1990, 265, 17141.
77. Bai, R.; Taylor, G. F.; Schmidt, J. M.; Williams, M. D.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 1995, 47, 965.
78. Bai, R.; Schwartz, R. E.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Cancer Res., 1996, 56, 4398.
79. Bai, R.; Durso, N. A.; Sackett, D. L.; Hamel, E. Biochemistry, 1999, 38, 14302.
80. Correia, J. J.; Lobert, S. Curr. Pharmaceut. Design, 2001, 7, 1213.
81. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5463.
82. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem., 2001, 66, 8640 and references therein.
83. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 1859.
84. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod., 2002, 65, 16 and references therein.
85. Mirsalis, J. C.; Schindler-Horvat, J.; Hill, J. R.; Tomaszewski, J. E.; Donohue, S. J.; Tyson, C. A. Cancer Chemother. Pharmacol., 1999, 44, 395.
86. Pitot, H. C.; McElroy, E. A. Jr.; Reid, J. M.; Windebank, A. J.; Sloan, J. A.; Erlichman, C.; Bagniewski, P. G.; Walker, D. L.; Rubin, J.; Goldberg, R. M.; Adjei, A. A.; Ames, M. M. Clin. Cancer Res., 1999, 5, 525.
87. Margolin, K.; Longmate, J.; Synold, T. W.; Gandara, D. R.; Weber, J.; Gonzalez, R.; Johansen, M. J.; Newman, R.; Baratta, T.; Doroshow, J. H. Inves. New Drugs, 2001, 19, 335.
88. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C. L.; Bontems, R.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E.; Nieman, R. A. Heterocycles, 1989, 28, 553.
89. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2111.
90. Harrigan, G. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Park, P. U.; Biggs, J.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1221.
91. Lieberman, M. M.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Lett., 2001, 173, 21.
92. Bai, R.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 462.
93. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. R.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, D. L.; Schmidt, J. M.; Kizu, H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5015.
94. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Paul, V. J. J. Nat. Prod., 1999, 62, 655.
95. Nogle, L. M.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod., 2001, 64, 716.
96. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Dufresne, C.; Bates, R. B.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Kizu, H. J. Org. Chem., 1990, 55, 2989.
97. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M. J. Org. Chem., 1989, 54, 6005.
98. Pettit, G. R.; Xu, J.-p.; Hogan, F.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod., 1997, 60, 752.
99. Nogle, L. M.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod., 2002, 65, 21.
100. Smyth, J.; Boneterre, M. E.; Schellens, J.; Calvert, H.; Greim, G.; Wanders, J.; Hanauske, A. Ann. Oncology, 2001, 12, 509 and references therein.
101. Akaji, K.; Hayashi, Y.; Kiso, Y.; Kuriyama, N. J. Org. Chem., 1999, 64, 405 and references therein.
102. Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Hogan, F.; Cerny, R. L. Heterocycles, 1998, 47, 491.
103. Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Williams, M. D.; Hogan, F.; Schmidt J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 827.
104. Sone, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8445.
105. Sone, H.; Nemoto, T.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8449.
106. Mutou, T.; Kondo, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 6340.
107. Sone, H.; Shibata, T.; Fujita, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1874.
108. Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron, 1997, 53, 8149.
109. Ueda, H.; Nakajim, H.; Hori, Y.; Fujita, T.; Nishimura, M.; Goto, T.; Okuhara, M J. Antibiotics, 1994, 47, 301.
110. Ueda, H.; Nakajima, H.; Hori, Y.; Goto, T.; Okuhara, M. Biosci. Biotech. Biochem., 1994, 58, 1579.
111. Ueda, H.; Manda, T.; Matsumoto, S.; Mukumoto, S.; Nishigaki, F.; Shimomura, K. J. Antibiotics, 1994, 47, 315.
112. Page, J. G.; Rodman, L. E.; Heath, J. E.; Tomaszewski, J. E.; Smith, A. C. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1995, 36, 368.
113. Chan, K. K.; Bakhtiar, R.; Jiang, Ch. Invest. New Drugs, 1997, 15, 195.
114. Sandor, V.; Bakke, S.; Robey, R. W.; Kang, M. H.; Blagosklonny, M. V.; Bender, J.; Brooks, R.; Piekarz, R. L.; Tucker, E.; Figg, W. D.; Chan, K. K.; Goldspiel, B.; Tito Fojo, A.; Balcerzak, S. P.; Bates, S. E. Clinical Cancer Res., 2002, 8, 718.
115. Grunstein, M. Nature, 1997, 389, 349.
116. Yoshida, M.; Furumai, R.; Nishiyama, M.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Horinouchi, S. Cancer Chemother. Pharmocol., 2001, 48, S20.
117. Struhl, K. Genes Dev., 1998, 12, 599.
118. Kouzarides, T. Curr. Opin. Genet. Dev., 1999, 9, 40.
119. Brehm, A.; Miska, E. A.; McCance, D. J.; Reid, J. L.; Bannister, A. J.; Kouzarides, T. Nature, 1998, 391, 597.
120. Archer, S. Y.; Hodin, R. A.; Curr. Opin. Genet. Dev., 1999, 9, 171.
121. Marks, P. A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A. J. Natl. Cancer Inst., 2000, 92, 1210.
122. Marks, P. A.; Richon, V. M.; Breslow, R.; Rifkind, R. A. Curr. Opin. Oncology, 2001, 13, 477.
123. Vigushin, D. M.; Coombes, R. Ch. Anti-Cancer Drugs, 2002, 13, 1.
124. Graessle, S.; Loidl, P.; Brosch, G. Cell Mol. Life Sci., 2001, 58, 704.
125. Komatsu, Y.; Tomizaki, K.-y.; Tsukamoto, M.; Kato, T.; Nishino, N.; Sato, S.; Yamori, T.; Tsuruo, T.; Furumai, R.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Hayashi, H. Cancer Res., 2001, 61, 4459.
126. Nakajima, H.; Kim, Y. B.; Terano, H.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Exp. Cell Res., 1998, 241, 126.
127. Furumai, R.; Matsuyama, A.; Kobashi, N.; Lee, K.-H.; Nishiyama, M.; Nakajima, H.; Tanaka, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Cancer Res., 2002, 62, 4916.
128. Sandor, V.; Senderowicz, A.; Mertins, S.; Sackett, D.; Sausville, E.; Blagosklonny, M. V.; Bates, S. E. British J. Cancer, 2000, 83, 817.
129. Yu, X.; Sheng Guo, Z.; Marcu, M. G.; Neckers, L.; Nguyen, D. M.; Aaron Chen, G.; Schrump, D. S. J. Natl. Cancer Inst., 2002, 94, 504.
130. Smitka, T. A.; Deeter, J. B.; Hunt, A. H.; Mertz, F. P.; Ellis, R. M.; Boeck, L. D.; Yao, R. C. J. Antibiotics, 1988, 41, 726.
131. Maehr, H.; Liu, C.; Palleroni, N. J.; Smallheer, J.; Todaro, L.; Williams, T. H,; Blount, J. F. J. Antibiotics, 1986, 39, 17.
132. Hayakawa, Y.; Nakagawa, M.; Toda, Y.; Seto, H. Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 1007.
133. Sakai, Y.; Yoshida, T.; Tsujita, T.; Ochiai, K.; Agatsuma, T.; Saitoh, Y.; Tanaka, F.; Akiyama, T.; Akinaga, S.; Mikuzumi, T. J. Antibiotics, 1997, 50, 659.
134. Magnaghi-Jaulin, L.; Ait-Si-Ali, S.; Harel-Bellan, A. Cell. Devel. Biol., 1999, 10, 197.
135. Nishiyama, Y.; Sugawara, K.; Tomita, K.; Yamamoto, H.; Kamei, H.; Oki, T. J. Antibiotics, 1993, 46, 921.
136. Suguwara, K. Toda, S.; Moriyama, T.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiotics, 1993, 46, 928.
137. Tsantrizos, Y. S.; Shen, J.; Trimble, L. A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7073.
138. Crews, P.; Manes, L. V.; Boehler, M. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2797.
139. Zabriskie, T. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C, M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, Ch.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3123.
140. Scott, V. R.; Boehme, R.; Matthews, T. R. Antimicrob. Agents Chemother., 1988, 32, 1154.
141. Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem., 1994, 59, 2932.
142. Senderowicz, A. M.; Kaur, G.; Sainz, E.; Laing, C.; Inman, W. D.; Rodriguez, J.; Crews, P.; Malspeis. L.; Grever, M. R.; Sausville. E. A. J. Natl. Cancer Inst., 2002, 87, 46.
143. Fabian, I.; Shur, I.; Bleiberg, I.; Rudi, A.; Kashman, Y.; Lishner, M. Exp. Hematol., 1995, 23, 583.
144. Takeuchi, H.; Ara, G.; Sausville, E. A.; Teicher, B. Cancer Chemother. Pharmacol., 1998, 42, 491.
145. Zampella, A.; Giannini, C.; Debitus, C.; Roussakis, C.; D'Auria, M. V. J. Nat. Prod., 1999, 62, 332.
146. Bubb, M. R.; Senderowicz, A. M.; Sausville, E. A.; Duncan, K. L.; Korn, E. D. J. Biol. Chem., 1994, 269, 14869.
147. Cramer, L. P. Curr. Biol., 1999, 9, 1095.
148. Bubb, M. R.; Spector, I.; Beyer, B. B.; Fosen, K. M. J. Biol. Chem., 2000, 275, 5163.
149. Ou, G. S.; Chen, Z. L.; Yuan, M. Protoplasma, 2002, 219, 168.
150. Spector, I.; Braet, F.; Shochet, N. R.; Bubb, M. R. Microscopy Res. Tech., 1999, 47, 18.
151. Yeung, K.-S.; Paterson, I. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4632.
152. Posey, S. C.; Bierer, B. E. J. Biol. Chem., 1999, 274, 4259.
153. Ishiwata, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem., 1994, 59, 4710.
154. Ishiwata, H.; Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron, 1994, 50, 12853.
155. Bai, R.; Covell, D. G.; Liu, Ch.; Ghosh, A. K.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 2002, 277, 32165.
156. Mansfield, M. L.; Covell, D. G.; Jernigan, R. L. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 259.
157. Chan, W. R.; Tinto, W. F.; Manchand, P. S.; Todaro, L. J. J. Org. Chem., 1987, 52, 3091.
158. Tinto, W. F.; Lough, A. J.; McLean, S.; Reynolds, W. F.; Yu, M.; Chan, W. R. Tetrahedron, 1998, 54, 4451.
159. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot., 1981, 34, 148.
160. Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot., 1980, 33, 1087.
161. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot., 1980, 34, 1098.
162. Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1243.
163. Lingham, R. B.; Hsu, A. H. M.; O'Brien, J. A.; Sigmund, J. M.; Sanchez, M.; Gagliardi, M. M.; Heimbuch, B. K.; Genilloud, O.; Martin, I.; Diez, M. T.; Hirsch, C. F.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Koch, G. E.; Gartner, S. E.; Garrity, G. M.; Tsou, N. N.; Salituro, G. M. J. Antibiot., 1996, 49, 253.
164. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry, 1980, 19, 5537.
165. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry, 1982, 21, 3704.
166. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res., 1985, 45, 3768.
167. Rose, W. C.; Schurig, J. E.; Huftalen, J. B.; Bradner, W. T. Cancer Res., 1983, 43, 1504.
168. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Anti-Cancer Drug Des., 1986, 1, 87.
169. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J., 1988, 256, 271.
170. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J., 1989, 259, 433.
171. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry, 1991, 30, 4026.
172. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry, 1992, 31, 1407.
173. Boger, D. L.; Ichikawa, S. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2956.
174. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11375.
175. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5825.
176. Hamann, M. T.; Otto, C. S.; Scheuer, P. J.; Dunbar, D. Ch. J. Org. Chem., 1996, 61, 6594.
177. Hamann, M. T.; Otto, C. S.; Scheuer, P. J.; Dunbar, D. Ch. J. Org. Chem., 1998, 63, 4856.
178. Goetz, G.; Nakao, Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod., 1997, 60, 562.
179. Kan, Y.; Fujita, T.; Sakamoto, B.; Hokama, Y.; Nagai, H. J. Nat. Prod., 1999, 62, 1169.
180. Horgen, F. D.; de los Santos, D. B.; Goetz, G.; Sakamoto, B.; Kan, Y.; Nagai, H.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod., 2000, 63, 152.
181. Absolute stereochemistry: Goetz, G.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. Tetrahedron, 1999, 55, 7739.
182. Synthesis: Lopez-Macià, A.; Jiménez, J. C.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9765.
183. European Patent Application 0 610 078 A1, filed 2 February 1994.
184. Sparidans, R. W.; Stokvis, E.; Jimeno, J. M.; López-Lázaro, L.; Schellens, J. H. M.; Beijnen, J. H. Anticancer Drugs, 2001, 12, 575.
185. Luesch, H.; Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod., 2002, 65, 996.
186. Luesch, H.; Pangilinan, R.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod., 2001, 64, 304.
187. Logrieco, A.; Moretti, A.; Ritieni, A.; Caraffa, M. F.; Macchia, L. In Advances in Microbial Toxin Research and its Biotechnological Exploitation; Upadhyay, R. K., Ed.; Elsevier Science Publishers: Amsterdam; 2002, Kluwer/Plenum Publishers, New York.
188. Hamil, R. L.; Higgens, C. E.; Boaz, H. E.; Gorman, M. Tetrahedron Lett., 1969, 4225.
189. Bernardini, M.; Carilli, A.; Pacioni, G.; Santurbano, B. Phytochemistry, 1975, 14, 1865.
190. Ovchinnikov, Y. A.; Ivanov, V. T.; Mikhaleva, I. I. Tetrahedron Lett., 1971, 159.
191. Plattner, R. D.; Nelson, P. E. Appl. Environ. Microbiol., 1994, 60, 3894.
192. Logrieco, A.; Moretti, A.; Castella, G.; Kostecki, M.; Golinski, P.; Ritieni, A.; Chelkowski, J. Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 3084.
193. Munkvold, G.; Stahr, H. M.; Logrieco, A.; Moretti, A.; Ritieni, A. Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 3923.
194. Strasser, H.; Abendstein, D.; Stuppner, H.; Butt, T. M. Mycol. Res., 2000, 104, 1227.
195. Logrieco, A.; Rizzo, A.; Ferracane, R.; Ritieni, A. Appl. Environ. Microbiol., 2002, 68, 82.
196. Macchia, L.; Di Paola, R.; Fornelli, F.; Nenna, S.; Moretti, A.; Napoletano, R.; Logrieco, A.; Caiaffa, M. F.; Bottalico, A. Abstracts of the Int. Seminar on Fusarium, 1995, pp 72-73.
197. Ojcious, D. M.; Zychlinsky, A.; Zheng, L. M.; Young, J. D.-E. Exp. Cell Res. 1991, 197, 43.
198. Randazzo, A.; Debitus, C.; Gomez-Paloma, L. Tetrahedron, 2001, 57, 4443.
199. Lam, K. S.; Hesler, G. A.; Mattel, J. M.; Mamber, S. W.; Forenza, S. J. Antibiot., 1990, 43, 956.
200. Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Golik, J.; Matson, J. A.; Doyle, T. W.; Lam, K. S.; Hill, S. E.; Lee, M. S.; Whitney, J. L.; Krishnan, B. S. J. Antibiot., 1996, 49, 299.
201. Ui, H.; Miyake, T.; Iinuma, H.; Imoto, M.; Naganawa, H.; Hattori, S.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, S.; Umezawa, K. J. Org. Chem., 1997, 62, 103.
202. Umezawa, K.; Nakazawa, K.; Ikeda, Y.; Naganawa, H.; Kondo, S. J. Org. Chem., 1999, 64, 3034.
203. Belofsky, G. N.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2913.
204. Edler, M. C.; Fernandez, A. M.; Lassota, P.; Ireland, C. M.; Barrows, L. R. Biochem. Pharmacol., 2002, 63, 707.
205. Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Org. Chem., 1994, 59, 7219.
206. Chu, D. T. W.; Plattner, J. J.; Katz, L. J. Med. Chem., 1996, 39, 3853.
207. Süssmuth, R.D. Chem. Bio. Chem., 2002, 3, 295-298.
208. Gao, Y. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 100-107.
209. Nicolaou, K. C.; Buddy, C.N.C.; Bräse, S.; Winssinger, N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 2096-2152.
210. Inukai, M.; Enokita, R.; Torikata, A.; Nakahara, M.; Iwado. S.; Arai, M. J. Antibiot., 1978. 31, 410.
211. Inukai, M.; Nakajima. M.; Osawa, M.; Haneishi, T.; Arai, M. J. Antibiot., 1978, 31, 421.
212. Nakajima, M.; Inukai, M.; Haneishi, T.; Terahara, A.; Arai, M.; Kinoshita, T.; Tamura, C. J. Antibiot., 1978, 31, 426.
213. Kogen, H.; Kiho, T.; Nakayama, M.; Furukawa, Y.; Kinoshita, T.; Inukai, M. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10214.
214. Hussain, M.; Ichihara, S.; Mizushima, S. J. Biol. Chem., 1980, 255, 3707.
215. Theisen, M.; Rioux, C. R.; Potter, A. A. Infec. Immunity, 1992, 60, 826.
216. Janson, H.; Heden, L. O.; Forsgren, A. Infec. Immunity, 1992, 60, 1336.
217. Zhang, W. Y.; Inouye, M.; Wu, H. C. J. Biol. Chem., 1992, 267, 19631.
218. Beven, L.; LeHenaff, M.; Fontenelle, C.; Wroblewski, H. Curr. Microbiol., 1996, 33, 317.
219. Cavard, D. Arch. Microbiol., 1998, 171, 50.
220. Béven, L.; Le Hénaff, M.; Fontenelle, C.; Wróblewski, H. Curr. Microbiol., 1996, 33, 317.
221. Hussain, M.; Lampen, J. O. FEBS, 1983, 157, 31.
222. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot., 1989, 42, 254.
223. Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exp. Clin. Res., 1990, 16, 451.
224. Cavalleri, B.; Pagani, H.; Volpe, G.; Selva, E.; Parenti, F. J. Antibiot., 1984, 37, 309.
225. Pallanza, R.; Berti, M.; Scotti, R.; Randishi, E.; Arioli, V. J. Antibiot., 1984, 37, 318.
226. O'Hare, M. D.; Ghosh, G.; Felmingham, D.; Grueneberg, R. N. J. Antimicrob. Chemother., 1990, 25, 217.
227. Collins, L. A.; Eliopoulos, G. M.; Wennersten, C. B.; Ferraro, M. J.; Moellering, R. C. Jr. Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 1364.
228. Johnson, C. C.; Taylor, S.; Pitsakis, P.; May, P.; Levison, M. E. Antimicrob. Agents Chemother., 1992, 36, 2342.
229. O'Hare, M. D.; Felmingham, D.; Gruneberg, R. N. Drugs Exp. Clin. Res., 1988, 14, 617.
230. Maple, P. A. C.; Hamilton-Miller, J. M. T.; Brumfitt, W. J. Antimicrob. Chemother., 1989, 23, 517.
231. Brumfitt, W.; Maple, P. A. C.; Hamilton-Miller, J. M. T. Drugs Exp. Clin. Res., 1990, 16, 377.
232. Somner, E. A.; Reynolds, P. E. Antimicrob. Agents Chemother., 1990, 34, 413.
233. Lo, M. C.; Men, H.; Branstrom, A.; Helm, J.; Yao, N.; Goldman, R.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3540.
234. Cudic, P.; Kranz, J.; Behenna, D. C.; Kruger, R. G.; Tadesse, H.; Wand, A. J.; Veklich, Y. I.; Weisel, J. W.; McCafferty, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 7384.
235. Cudic, P.; Behenna, D. C.; Kranz, J. K.; Kruger, R. G.; Wand, A. J.; Veklich, Y. I.; Weisel, J. W.; McCafferty, D. G. Chem. Biol., 2002, 9, 897.
236. Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Gomez Paloma, L.; Casapullo, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Henin, Y. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6202.
237. Zampella, A.; Randazzo, A.; Borbone, N.; Luciani, S.; Trevisi, L.; Debitus, C.; D'Auria, M. V. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6163.
238. D'Auria, M. V.; Zampella, A.; Paloma, L.; Minale, L. Tetrahedron, 1996, 52, 9589.
239. Tsunoo, A.; Kamijo, M. J. Pharm. Exp. Ther., 1999, 290, 1006.
240. Trevisi, L.; Bova, S.; Cargnelli, G.; Danieli-Betto, D.; Floreani, M.; Germinario, E.; D'Auria, M. V.; Luciani, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 279, 219.
241. Laille, M.; Gerald, F.; Debitus, C. Cell Mol. Life Sci., 1998, 54, 167.
242. Ford, P. W.; Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Shigematsu, N.; Maurizi, L. K,; Pannell, L. K.; Williams, D. E.; de Silva, E. D.; Lassota, P.; Allen, T. M.; Van Soest, R.; Andersen, R. J.; Boyd, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5899.
243. Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 37, 2162.
244. Schmidt, E. W.; Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem., 1998, 63, 1254.
245. Brockmann, H.; Schmidt-Kastner, G. Chem. Ber., 1955, 88, 57.
246. Gisin, B. F.; Merrifield, R. B.; Tosteson, D. C. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 2691.
247. Kodaira, Y. Agric. Biol. Chem., 1961, 25, 261.
248. Pais, M.; Das, B. C.; Ferron, P. Phytochemistry, 1981, 20, 715.
249. Liu, B.-L.; Tzeng, Y.-M. Biotechnology Lett., 1999, 21, 657.
250. Liu, B.-L.; Chen, J.-W,; Tzeng, Y.-M. Biotechnol. Prog., 2000, 16, 993.
251. Ayer, W. A.; Pena-Rodriguez, L. M. J. Nat. Prod., 1987, 50, 400.
252. Brousseau, C.; Charpentier, G.; Belloncik, S. J. Invert. Pathol., 1996, 68, 180.
253. Genthner, F. J.; Chancy, C. A.; Couch, J. A.; Foss, S. S.; Middaugh, D. P.; George, S. E.; Warren, M. A.; Bantle, J. A. Arch. Environ. Contam. Toxicol., 1998, 35, 317.
254. Amiri, B.; Ibrahim, L.; Butt, T. M. Biocontrol Sci. Technol., 1999, 9, 487.
255. Chen, H.-Ch.; Chou, Ch.-K.; Sun, Ch.-M.; Yeh, S. F. Antiviral Res., 1997, 34, 137.
256. Takesako, K.; Kuroda, H.; Inoue, T.; Haruna, F.; Endo, M.; Shimanaka, K.; Sono, E.; Nakamura, T.; Kato, I; Yamaguchi, H. J. Antibiot., 1991, 44, 919.
257. Ikai, K.; Takesako, K.; Shiomi, K.; Moriguchi, M.; Umeda, Y.; Yamamoto, J.; Kato, I. J. Antibiot., 1991, 44, 925.
258. Takesako, K.; Kuroda, H.; Inoue, T.; Haruna, F.; Yoshikawa, Y.; Kato, I.; Uchida, K.; Hiratani, T.; Yamaguchi, H. J. Antibiot., 1993, 46, 1414.
259. Harrison, L.; Teplow, D. B.; Rinaldi, M.; Strobel, G. A. J. Gen. Microbiol., 1991, 137, 2857.
260. Sasaki, T.; Takagi, M.; Yaguchi, T.; Miyadoh, S.; Okada, T.; Koyama, M. J. Antibiot., 1992, 45, 692.
261. Conder, G. A.; Johnson, S. S.; Nowakowski, D. S.; Blake, T. E.; Dutton, F. E.; Nelson, S. J.; Thomas, E. M.; Davis, J. P.; Thompson, D. P. J. Antibiot., 1995, 48, 820.
262. Martin, R. J.; Robertson, A. P.; Bjorn, H. Parasitology, 1997, 114, S111.
263. Jeschke, P.; Harder, A.; von Samson-Himmelstjerna, G.; Etzel, W.; Gau, W.; Thielking, G.; Bonse, G. Pest Manag. Sci., 2002, 58, 1205 and references therein.
264. Zahner, H.; Taubert, A.; Harder, A.; von Samson-Himmelstjerna, G. Acta Tropica, 2001, 80, 19.
265. Gerber, D. A.; Bonham, C. A.; Thomson, A. W. Transplant. Proc., 1998, 30, 1573.
266. Sehgal, S. N.; Baker, H.; Eng, C. P.; Singh, K.; Vézina, C. J. Antibiot., 1983, 36, 351.
267. Dreyfuss, M.; Harri, E.; Hofmann, H. Eur. J. Appl. Microbial., 1976, 3, 125.
268. Stähelin, H. F. Experientia, 1996, 52, 5.
269. Kino, T.; Hatanaka, H.; Hashimoto, M.; Nishiyama, M.; Goto, T.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot., 1987, 40, 1249.
270. Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Goto, T.; Hashimoto, M.; Taga, T. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5031.
271. Fischer, G. In Drug Discovery from Nature; Grabley, S.; Thiericke, R., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2000, Chapter 14, pp 257-280.
272. Fischer, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1415.
273. Fehr, T.; Oberer, L. Intern. Patent Appl. WO97/02285, January 23, 1997.
274. Fehr, T.; Oberer, L.; Quesniaux, R. V.; Sanglier, J.-J.; Schuler, W.; Sedrani, R. Intern. Patent Appl. WO98/07743; March 3, 1998.
275. Sanglier, J.-J.; Quesniaux, V.; Fehr, T.; Hofmann, H.; Mahnke, M.; Memmert, K.; Schuler, W.; Zenke, G.; Gschwind, L.; Mauer, C.; Schilling, W. J. Antibiot., 1999, 52, 466.
276. Fehr, T.; Kallen, J.; Oberer, L.; Sanglier, J.-J.; Schilling, W. J. Antibiot., 11999, 52, 474.
277. Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Immunol. Today, 1992, 13, 136.
278. Liu, J. Immunol. Today, 1993, 14, 290.
279. Bierer, B. E.; Hollander, G.; Fruman, D.; Burakoff S. J. Curr. Opin. Immunol., 1993, 5, 763.
280. Liu, J. J.; Farmer, D.; Lane, W. S.; Friedman, J.; Weissman, I.; Schreiber, S. L. Cell, 1991, 66, 807.
281. Zenke, G.; Strittmatter, U.; Fuchs, S.; Quesniaux, V. F. J.; Brinkmann, V.; Schuler, W.; Zurini, M.; Enz, A.; Billich, A.; Sanglier, J.-J.; Fehr, T. J. Immunol., 2001, 166, 7165.
282. Zhang, L.-H.; Liu, J. O. J. Immunol., 2001, 166, 5611.
283. Zhang, L.-H.; Youn, H.-D.; Liu, J. O. J. Biol. Chem., 2001, 276, 43534.
284. Clarke, S. J.; McStay, G. P.; Halestrap, A. P. J. Biol. Chem., 2002, 277, 34793.
285. Morino, T.; Masuda, A.; Yamada, M.; Nishimoto, M.; Nishikiori, T.; Saito, S.; Shimada, N. J. Antibiot., 1994, 47, 1341.
286. Morino, T.; Shimada, K.-I.; Masuda, A.; Nishimoto, M.; Saito, S. J. Antibiot., 1996, 49, 1049.
287. Shimada, K.-I.; Morino, T.; Masuda, A.; Sato, M.; Kitagawa, M.; Saito, S. J. Antibiot., 1996, 49, 569.
288. Hamaguchi, T.; Masuda, A.; Morino, T.; Osada, H. Chem. Biol., 1997, 4, 27.
289. Kohyama, N.; Yamamoto, Y. Synlett., 2001, 694.
290. Kurosawa, K.; Nagase, T.; Chida, N. Chem. Commun., 2002, 1280.
291. Sarabia, F.; Chammaa, S.; López-Herrera, F. J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2961.
292. Sarabia, F.; Chammaa, S.; Sarchez-ruiz, A.; López-Herrera, F.J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7671.
293. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Dutta, S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5085.
294. Albericio, F.; Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C. Org. Prep. Procedure Int., 2001, 33, 205.
295. Koch, K. N.; Linden, A.; Heimgartner, H. Tetrahedron, 2001, 57, 2311.
296. Drandarov, K.; Hesse, M. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7213.
297. Davies, J.S. J. Peptide Sci., 2003, 9, 471.
298. Noguchi, Y.; Yamada, T.; Uchiro, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7499.
299. Noguchi, Y.; Uchiro, H.; Yamada, T.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5253.
300. Hale, K. J.; Cai, J.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9345.
301. Nicolaou, K. C.; Xu, J.; Murphy, F.; Barluenga, S.; Baudoin, O.; Wei, H.-x.; Gray, D. L. F.; Oshima, T. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2447.
302. Duan, M.; Paquette, L. A. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3632.
303. Thoen, J. C.; Morales-Ramos, A. I.; Lipton, M. A. Org. Lett., 2002, 4, 4455.
304. Okamoto, N.; Hara, O.; Makino, K.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymm., 2001, 12, 1353.
305. Makino, K.; Okamoto, N.; Hara, O.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymm., 2001, 12, 1757.
306. Kano, S.; Yuasa, Y.; Shibuya, S. Heterocycles, 1990, 31, 1597.
307. Bates, R. B.; Gangwar, S. Tetrahedron: Asymm., 1993, 4, 69.
308. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Herald, D. L.; Lloyd-Williams, P.; Kantoci, D.; Burkett, D. D.; Barkóczy, J.; Hogan, F.; Wardlaw, T. R. J. Org. Chem., 1994, 59, 6287.
309. Davies, J. S.; Howe, J.; Jayatilake, J.; Riley, T. Lett. Pep. Sci., 1997, 4, 441.
310. Taliani. M.; Bianchi, E.; Pessi, A. Lett. Pep. Sci., 1997, 4, 101.
311. Kuisle, O.; Quiñoá, E.; Riguera, R. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1203.
312. Kuisle, O.; Quiñoá, E.; Riguera, R. J. Org. Chem., 1999, 64, 8063.
313. Kuisle, O.; Lolo, M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. Tetrahedron, 1999, 53, 14807.
314. Hermann, C.; Giammasi, C.; Geyer, A.; Maier, M. E. Tetrahedron, 2001, 57, 8999.
315. Chen, Y.; Bilban, M.; Foster, C. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5431.
316. López-Macià, A.; Jiménez, J. C.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9765.
317. Gu, W.; Liu, S.; Silverman, R. B. Org. Lett., 2002, 4, 4171.
318. Hermann, C.; Giammasi, C.; Geyer, A.; Maier, M. E. Tetrahedron, 2001, 57, 8999.
319. Lee, B. H.; Dutton, F. E.; Thompson, D. P.; Thomas, E. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 353.
320. Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature, 2002, 418, 658.
321. Tius, M.A. Tetrahedron, 2002, 58, 4343.
322. Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Nagarajan, S.; Lake, R. J.; Gloer, J. B.; Bozich, F. A.; Li, K.-M.; Maleczka, R. E. Jr.; Todsen, W. L.; Munro, M. H. G.; Sullins, D. W.; Sakai, R. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6846.
323. Li, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7659.
324. Jou, G.; González, I.; Albericio, F.; Lloyd-Williams, P.; Giralt, E. J. Org. Chem., 1997, 62, 354.
325. Nakamura, M.; Shibata, T.; Nakane, K.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5059.
326. Kigoshi, H.; Yamada, S. Tetrahedron, 1999, 55, 12301.
327. Mutou, T.; Kondo, T.; Shibata, T.; Ojika, M.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7299.
328. Li, K. W.; Wu, J.; Xing, W.; Simon, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7237.
329. Hale, K. J.; Cai, J. Chem. Commun., 1997, 2319.
330. Hale, K. J.; Lazarides, L. Org. Lett., 2002, 4, 1903.
331. Hale, K. J.; Lazarides, L.; Cai, J. Org. Lett., 2001, 3, 2927.
332. Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem., 1991, 56, 5196.
333. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Nallaganchu, B. R.; Bhandari, A. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7085.
334. Ghosh, A. K.; Liu, C. Org. Lett., 2001, 3, 635.
335. Imaeda, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 591.
336. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11375.
337. Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J., 2001, 7, 41.
338. Hermann, C., Pais, G. C. G.; Geyer, A.; Kühnert, S. M.; Maier, M. E. Tetrahedron, 2000, 56, 8461.
339. Wagner, B.; Gonzalez, G. I.; Tran Hun Dau, M. E.; Zhu, J. Bioorg. Med. Chem, 1999, 7, 737.
340. Yokokawa, F.; Sameshima, H.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4171.
341. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J.; Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5288.
342. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J.; Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1877.
343. Kurome, T.; Inami, K.; Inoue, T.; Ikai, K.; Takesako, K.; Kato, I.; Shiba, T. Tetrahedron. 1996, 52, 4327.
344. Nicolaou, K. C.; Murphy, F.; Barluenga, S.; Oshima, T.; Wei, H.; Xu, J.; Gray, D. L. F.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3830.
345. Paquette, L. A,; Duan, M.; Konetzki, I.; Kempmann, C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4257.
346. Yokokawa, F.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8673.