DNA binding properties of key sandramycin analogues: Systematic examination of the intercalation chromophore

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 2, 1999, Pages 315-321

  Boger, Dale L ^a   Saionz, Kurt W ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; SANDRAMYCIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING AFFINITY; CHROMATOPHORE; DNA BINDING; DRUG DNA BINDING; FLUORESCENCE; KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SHORT SURVEY; STOICHIOMETRY; SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 0033051824     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00206-5     Document Type: Article

References (49)

1. Matson, J. A.; Bush, J. A. J. Antibiot. 1989, 42, 1763.
2. Matson, J. A.; Colson, K. L.; Belofsky, G. N.; Bleiberg, B. B. J. Antibiot. 1993, 46, 162.
3. a) Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 148.
4. (a) Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 148.
5. (a) Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 148.
6. (b) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1241.
7. (c) Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1243.
8. Toda, S.; Sugawara, K.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Ohkusa, N.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1990, 43, 796.
9. Lingham, R. B.; Hsu, A. H. M.; O'Brien, J. A.; Sigmund, J. M.; Sanchez, M.; Gagliardi, M. M.; Heimbuch, B. K.; Genilloud, O.; Martin, I.; Diez, M. T.; Hirsch, C. F.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Koch, G. E.; Gartner, S. E.; Garrity, G. M.; Tsou, N. N.; Salituro, G. M. J. Antibiot. 1996, 49, 253.
10. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629. Boger, D. L.; Chen, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11624.
11. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629. Boger, D. L.; Chen, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11624.
12. Fox, K. R.; Woolley, C. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 941. Fox, K. R.; Davies, H.; Adams, G. R.; Portugal, J.; Waring, M. J. Nucl. Acids Res. 1988, 16, 2489.
13. Fox, K. R.; Woolley, C. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 941. Fox, K. R.; Davies, H.; Adams, G. R.; Portugal, J.; Waring, M. J. Nucl. Acids Res. 1988, 16, 2489.
14. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
15. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
16. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
17. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
18. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
19. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
20. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
21. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
22. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
23. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983; 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug-DNA Interact.; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
24. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983; 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug-DNA Interact.; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
25. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983; 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug-DNA Interact.; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
26. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983; 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anti-cancer Drug-DNA Interact.; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
27. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Letters 1984, 176, 414.
28. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Letters 1984, 176, 414.
29. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Letters 1984, 176, 414.
30. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Letters 1984, 176, 414.
31. Chen, H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 246, 164. Bailly, C.; Hamy, F.; Waring, M. J. Biochemistry 1996, 35, 1150. Fletcher, M. C.; Fox, K. R. Biochemistry 1996, 35, 1064.
32. Chen, H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 246, 164. Bailly, C.; Hamy, F.; Waring, M. J. Biochemistry 1996, 35, 1150. Fletcher, M. C.; Fox, K. R. Biochemistry 1996, 35, 1064.
33. Chen, H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 246, 164. Bailly, C.; Hamy, F.; Waring, M. J. Biochemistry 1996, 35, 1150. Fletcher, M. C.; Fox, K. R. Biochemistry 1996, 35, 1064.
34. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 85.
35. Fägerstam, L. G.; Karlsson, R. In Immunochemistry; van Oss, C. J., van Regenmortel, M. H. V., Eds.; Dekker: New York, 1994; 949. Liedberg, B.; Lundstrom, I.; Stenberg, E. Sens. Actuators, B 1993, 11, 63. Liedberg, B.; Nylander, C.; Lundstrom, I. Sens. Actuators 1983, 4, 299. Malmqvist, M. Curr. Opin. Immunol. 1993, 5, 282. Jonsson, U.; Fagerstam, L.; Ivarsson, B.; Johnsson, B.; Karlsson, R.; Lundh, K.; Lofås, S.; Persson, B.; Roos, H.; Ronnberg, I.; Sjolander, S.; Stenberg, E.; Ståhlberg, R.; Urbaniczky, C.; Ostlin, H.; Malmqvist, M. Biotechniques 1991, 11, 620.
36. Fägerstam, L. G.; Karlsson, R. In Immunochemistry; van Oss, C. J., van Regenmortel, M. H. V., Eds.; Dekker: New York, 1994; 949. Liedberg, B.; Lundstrom, I.; Stenberg, E. Sens. Actuators, B 1993, 11, 63. Liedberg, B.; Nylander, C.; Lundstrom, I. Sens. Actuators 1983, 4, 299. Malmqvist, M. Curr. Opin. Immunol. 1993, 5, 282. Jonsson, U.; Fagerstam, L.; Ivarsson, B.; Johnsson, B.; Karlsson, R.; Lundh, K.; Lofås, S.; Persson, B.; Roos, H.; Ronnberg, I.; Sjolander, S.; Stenberg, E.; Ståhlberg, R.; Urbaniczky, C.; Ostlin, H.; Malmqvist, M. Biotechniques 1991, 11, 620.
37. Fägerstam, L. G.; Karlsson, R. In Immunochemistry; van Oss, C. J., van Regenmortel, M. H. V., Eds.; Dekker: New York, 1994; 949. Liedberg, B.; Lundstrom, I.; Stenberg, E. Sens. Actuators, B 1993, 11, 63. Liedberg, B.; Nylander, C.; Lundstrom, I. Sens. Actuators 1983, 4, 299. Malmqvist, M. Curr. Opin. Immunol. 1993, 5, 282. Jonsson, U.; Fagerstam, L.; Ivarsson, B.; Johnsson, B.; Karlsson, R.; Lundh, K.; Lofås, S.; Persson, B.; Roos, H.; Ronnberg, I.; Sjolander, S.; Stenberg, E.; Ståhlberg, R.; Urbaniczky, C.; Ostlin, H.; Malmqvist, M. Biotechniques 1991, 11, 620.
38. Fägerstam, L. G.; Karlsson, R. In Immunochemistry; van Oss, C. J., van Regenmortel, M. H. V., Eds.; Dekker: New York, 1994; 949. Liedberg, B.; Lundstrom, I.; Stenberg, E. Sens. Actuators, B 1993, 11, 63. Liedberg, B.; Nylander, C.; Lundstrom, I. Sens. Actuators 1983, 4, 299. Malmqvist, M. Curr. Opin. Immunol. 1993, 5, 282. Jonsson, U.; Fagerstam, L.; Ivarsson, B.; Johnsson, B.; Karlsson, R.; Lundh, K.; Lofås, S.; Persson, B.; Roos, H.; Ronnberg, I.; Sjolander, S.; Stenberg, E.; Ståhlberg, R.; Urbaniczky, C.; Ostlin, H.; Malmqvist, M. Biotechniques 1991, 11, 620.
39. Fägerstam, L. G.; Karlsson, R. In Immunochemistry; van Oss, C. J., van Regenmortel, M. H. V., Eds.; Dekker: New York, 1994; 949. Liedberg, B.; Lundstrom, I.; Stenberg, E. Sens. Actuators, B 1993, 11, 63. Liedberg, B.; Nylander, C.; Lundstrom, I. Sens. Actuators 1983, 4, 299. Malmqvist, M. Curr. Opin. Immunol. 1993, 5, 282. Jonsson, U.; Fagerstam, L.; Ivarsson, B.; Johnsson, B.; Karlsson, R.; Lundh, K.; Lofås, S.; Persson, B.; Roos, H.; Ronnberg, I.; Sjolander, S.; Stenberg, E.; Ståhlberg, R.; Urbaniczky, C.; Ostlin, H.; Malmqvist, M. Biotechniques 1991, 11, 620.
40. Baxter, S. M.; Greizerstein, M. B.; Kushlan, D. M.; Ashley, G. W. Biochemistry 1993, 32, 8702.
41. Lofas, S.; Johnsson, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1526.
42. Karlsson, R.; Michaelsson, A.; Mattson, L. J. Immunol. Methods 1991, 145, 229.
43. Pharmacia Biosensor, Uppsala, Sweden.
44. Schuck, P.; Minton, A. P. Trends Biochem. Sci. 1996, 21, 458.
45. Johnson, D. S.; Boger, D. L. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J.-M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 4, pp. 73-176.
46. Müller, W.; Crothers, D. M. J. Mol. Biol. 1968, 35, 251.
47. Fox, K. R.; Waring, M. J. Biochim. Biophys. Acta 1981, 654, 279.
48. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Wakelin, L. P. G. J. Med. Chem. 1985, 28, 1568.
49. Karlsson, R.; Stahlberg, R. Anal. Biochem. 1995, 228, 274.