Synthesis of cyclic hydrazino α-carboxylic acids

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2010, Pages 719-740

  Küchenthal, Christian H ^a   Maison, Wolfgang ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Azaprolines; Heterocycles; Hydrazine carboxylic acids; Piperazic acids; Pyrazo lines; Pyrazolidines

Indexed keywords

AZAPROLINES; BUILDING BLOCKES; HETEROCYCLES; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS;

HYDRAZINE; ORGANIC ACIDS;

CARBOXYLIC ACIDS;

ALKENE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CROTONIC ACID DERIVATIVE; CYCLIC HYDRAZINO ALPHA CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIAZOMETHANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDRAZONE DERIVATIVE; MOL 376; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; PD 194035; PIPERAZIC ACID DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYROPHOSPHATE; SCH 382583; SULFOXIDE; THROMBIN INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; HECK REACTION; MANNICH REACTION; NUCLEOPHILICITY; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATION; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 77953402977     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1218652     Document Type: Review

References (127)

1. Müller, G.; Hessler, G.; Decornez, H. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 894.
2. Huisgen, R.; Eckell, A. Tetrahedron Lett. 1960, 1, 5.
3. Mish, M. R.; Guerra, F. M.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8379.
4. Liu, B.; Brandt, J. D.; Moeller, K. D. Tetrahedron 2003, 59, 8515.
5. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789.
6. Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K.; Fisher, J. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 285.
7. Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4007.
8. Indelicato, J.M.; Pasini, C. E. J. Med. Chem. 1988, 31, 1227.
9. Holmes, R. E.; Neel, D. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5567.
10. Hassall, C. H.; Magnus, K. E. Nature 1959, 184, 1223.
11. Miller, E. D.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 323.
12. Pohanka, A.; Menkis, A.; Levenfors, J.; Broberg, A. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1776.
13. Huang, X.; Roemer, E.; Sattler, I.; Moellmann, U.; Christner, A.; Grabley, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3067.
14. Williams, P. D.; Bock, M. G.; Tung, R. D.; Garsky, V. M.; Perlow, D. S.; Erb, J. M.; Lundell, G. F.; Gould, N. P.; Whitter, W. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 3905.
15. Morimoto, K.; Shimada, N.; Naganawa, H.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 1615.
16. Morimoto, K.; Shimada, N.; Naganawa, H.; Takita, T.; Umezawa, H.; Kambara, H. J. Antibiot. 1982, 35, 378.
17. Attwood, M. R.; Hassall, C. H.; Krohn, A.; Lawton, G.; Redshaw, S. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1986, 1011.
18. Horton, R. W.; Collins, J. F.; Anlezark, G. M.; Meldrum, B. S. Eur. J. Pharmacol. 1979, 59, 75.
19. Assem, E. S. K.; Peh, K. H.; Wan, B. Y.; Manaviazar, S.; Walters, M. A.; George, J. H.; Hale, K. J. Inflammation Res. 2008, 57, 21.
20. Fujimori, D. G.; Hrvatin, S.; Neumann, C. S.; Strieker, M.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16498.
21. Heemstra, J. R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14024.
22. Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 41.
23. Hale, K. J.; Cai, J.; Williams, G. Synlett 1998, 149.
24. Hale, K. J.; Manaviazar, S.; George, J. H.; Walters, M. A.; Dalby, S. M. Org. Lett. 2009, 11, 733.
25. Hale, K. J.; Manaviazar, S.; Lazarides, L.; George, J.; Walters, M. A.; Cai, J.; Delisser, V. M.; Bhatia, G. S.; Peak, S. A.; Dalb, S. M.; Lefranc, A.; Chen, Y. N. P.; Wood, A. W.; Crowe, P.; Erwin, P.; El-Tanani, M. Org. Lett. 2009, 11, 737.
26. Hong, W.-X.; Chen, L.-J.; Zhong, C.-L.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2006, 8, 4919.
27. Ciufolini, M. A.; Valognes, D.; Xi, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2493.
28. Trost, B. M. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Pergamon Press: Oxford, 1991.
29. Wade, P. A. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991, 1111.
30. Koumbis, A. E.; Gallos, J. K. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 771.
31. Eldin, S. M.; Gaber, H. M.; Ghabrial, S. S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 803.
32. Grigg, R.; Heaney, F.; Idle, J.; Somasunderam, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2767.
33. Gotthardt, H.; Huisgen, R. Chem. Ber. 1968, 101, 552.
34. Sun, K. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 317.
35. Haneda, A.; Imagawa, T.; Kawanisi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 748.
36. Huisgen, R. I., 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1; Wiley: New York, 1984.
37. Hesse, K.-D. Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 743, 50.
38. LeFevre, G.; Sinbandhit, S.; Hamelin, J. Tetrahedron 1979, 35, 1821.
39. Gandolfi, R.; Ratti, M.; Toma, L. Heterocycles 1979, 12, 897.
40. Farina, P. R.; Tieckelmann, H. J. Org. Chem. 1973, 38, 4259.
41. Chuang, T.-H.; Sharpless, K. B. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1734.
42. Khau, V. V.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4323.
43. Svete, J.; Preseren, A.; Stanovnik, B.; Golic, L.; Golic-Grdadolnik, S. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1323.
44. Pezdirc, L.; Jovanovski, V.; Bevk, D.; Jakse, R.; Pirc, S.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron 2005, 61, 3977.
45. Dondas, H. A.; Fishwick, C. W. G.; Gai, X.; Grigg, R.; Kilner, C.; Dumrongchai, N.; Kongkathip, B.; Kongkathip, N.; Polysuk, C.; Sridharan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7570.
46. Sustmann, R. Pure Appl. Chem. 1974, 40, 569.
47. Durst, T.; Finke, J. A.; Huisgen, R.; Temme, R. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2363.
48. Huisgen, R.; Temme, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 387.
49. Chauveau, A.; Martens, T.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H. P. Synthesis 2002, 1885.
50. Noguchi, M.; Matsumoto, S.; Shirai, M.; Yamamoto, H. Tetrahedron 2003, 59, 4123.
51. Del Buttero, P.; Molteni, G.; Pilati, T. Tetrahedron 2005, 61, 2413.
52. Broggini, G.; De Marchi, I.; Martinelli, M.; Paladino, G.; Pilati, T.; Terraneo, A. Synthesis 2005, 2246.
53. Gallos, J. K.; Koumbis, A. E.; Apostolakis, N. E. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1997, 2457.
54. De los Santos, J. M.; Lopez, Y.; Aparicio, D.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 550.
55. Kobayashi, S.; Hirabayashi, R.; Shimizu, H.; Ishitani, H.; Yamashita, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3351.
56. Gergely, J.; Morgan, J. B.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 9144.
57. Tran, K.; Lombardi, P. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2008, 10, 3165.
58. Maison, W. In Science of Synthesis, Vol. 40b; Enders, D.; Schaumann, E., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2009, 1211.
59. Nugent, R. A.; Murphy, M.; Schlachter, S. T.; Dunn, C. J.; Smith, R. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Aspar, D. G.; Richard, K. A.; Rohloff, N. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 134.
60. Galley, G.; Pätzel, M.; Jones, P. G. Tetrahedron 1995, 51, 1631.
61. Bartels, A.; Liebscher, J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1451.
62. Whitlock, G. A.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2007.
63. Garcia Ruano, J. L.; Peromingo, M. T.; Alonso, M.; Fraile, A.; Martin, M. R.; Tito, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 8942.
64. Kanemasa, S.; Kanai, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10710.
65. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
66. Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006.
67. Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y. D.; Rondan, N. G.; Jager, V.; Schohe, R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
68. Houk, K. N.; Duh, H. Y.; Wu, Y. D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754.
69. Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Brown, F. K.; Houka, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4409.
70. Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuno, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388.
71. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Raimondi, L. Tetrahedron 1993, 49, 8629.
72. Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Olano, B.; García-Granda, S.; Moya-Rubiera, C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 883.
73. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2174.
74. Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 2007, 9, 1553.
75. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 718.
76. Sibi, M. P.; Itoh, K.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366.
77. Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Adv. Synth. Catal 2006, 348, 2371.
78. Jiménez, J.; Bourdelande, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron 1997, 53, 3777.
79. Rutjes, F. P. J. T.; Teerhuis, N. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1993, 49, 8605.
80. Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H.; Pirrung, F. O. H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1993, 49, 10027.
81. Sarkar, T. K.; Gangopadhyay, P.; Satapathi, T. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 395.
82. An, D. K.; Kim, H.-M.; Kim, M. S.; Kang, S. K.; Ha, J. D.; Kim, S. S.; Choi, J.-K.; Ahn, J. H. Heterocycles 2004, 63, 2379.
83. Guerra, F. M.; Mish, M. R.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2000, 2, 4265.
84. Amarasekara, A. S.; Chandrasekara, S. Org. Lett. 2002, 4, 773.
85. Ma, S.; Jiao, N.; Zheng, Z.; Ma, Z.; Lu, Z.; Ye, L.; Deng, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2004, 6, 2193.
86. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 1.
87. Yang, Q.; Jiang, X.; Ma, S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9310.
88. Adib, M.; Sayahi, M. H.; Rahbari, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6545.
89. Moreira, D. N.; Frizzo, C. P.; Longhi, K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Monatsh. Chem. 2008, 139, 1049.
90. Ciufolini, M. A.; Xi, N. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 437.
91. Armbruster, J.; Grabowski, S.; Ruch, T.; Prinzbach, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2242.
92. Arakawa, Y.; Goto, T.; Kawase, K.; Yoshifuji, S. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 674.
93. Alexakis, A.; Lensen, N.; Tranchier, J. P.; Mangeney, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4563.
94. Whitlock, G. A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7916.
95. Bols, M.; Hazell, R. G.; Thomsen, I. B. Chem. Eur. J. 1997, 3, 940.
96. Jimenez, R.; Sanz, A. M.; Gomez-Contreras, F.; Cano, M. C.; Yunta, M. J. R.; Pardo, M.; Campayo, L. Heterocycles 2004, 63, 1299.
97. Li, J. J.; Chao, H.-G.; Wang, H.; Tino, J. A.; Lawrence, R. M.; Ewing, W. R.; Ma, Z.; Yan, M.; Slusarchyk, D.; Seethala, R.; Sun, H.; Li, D.; Burford, N. T.; Stoffel, R. H.; Salyan, M. E.; Li, C. Y.; Witkus, M.; Zhao, N.; Rich, A.; Gordon, D. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 1704.
98. gavdar, H.; Saraçolu, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 7793.
99. Aspinall, I. H.; Cowley, P. M.; Mitchell, G.; Raynor, C. M.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1999, 2591.
100. Mathew, J.; Farber, K.; Nakanishi, H.; Qabar, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 583.
101. Makino, K.; Henmi, Y.; Terasawa, M.; Hara, O.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 555.
102. Uchida, T.; Rodriquez, M.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 1559.
103. Roa, R.; O'Shea, K. E. Tetrahedron 2006, 62, 10700.
104. Kaname, M.; Yamada, M.; Yoshifuji, S.; Sashida, H. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 49.
105. Brehme, R.; Enders, D.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5629.
106. Blank, O.; Wetzel, A.; Ullrich, D.; Heinrich, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3179.
107. Benson, S. C.; Lee, L.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 57,5061.
108. Hale, K. J.; Jogiya, N.; Manaviazar, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7163.
109. Herbert, J. M. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1998, 41, 859.
110. Chen, M. H.; Goel, O. P.; Hyun, J. W.; Magano, J.; Rubin, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1587.
111. Coats, R. A.; Lee, S.-L.; Davis, K. A.; Patel, K. M.; Rhoads, E. K.; Howard, M. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 1734.
112. Depew, K. M.; Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 289.
113. Henmi, Y.; Makino, K.; Yoshitomi, Y.; Hara, O.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3477.
114. Chandrasekhar, S.; Parimala, G.; Tiwari, B.; Narsihmulu, C.; Sarma, G. D. Synthesis 2007, 1677.
115. Ernholt, B. V.; Thomsen, I. B.; Lohse, A.; Plesner, I. W.; Jensen, K. B.; Hazell, R. G.; Liang, X.; Jakobsen, A.; Bols, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 278.
116. Jensen, H. H.; Jensen, A.; Hazell, R. G.; Bols, M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2002, 1190.
117. Jensen, H. H.; Lyngbye, L.; Jensen, A.; Bols, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1218.
118. Xi, N.; Alemany, L. B.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 80.
119. Aoyagi, Y.; Saitoh, Y.; Ueno, T.; Horiguchi, M.; Takeya, K.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6899.
120. Hasegawa, K.; Kimura, N.; Arai, S.; Nishida, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6363.
121. Schmidt, U.; Riedl, B. Synthesis 1993, 809.
122. Hannachi, J.-C.; Vidal, J.; Mulatier, J.-C.; Collet, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2367.
123. Makino, K.; Jiang, H.; Suzuki, T.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1644.
124. Manabe, K.; Oyamada, H.; Sugita, K.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8054.
125. Kennedy, J. P.; Brogan, J. T.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4116.
126. Alvarez-Ibarra, C.; Csaky, A. G.; Gomez de la Oliva, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 2789.
127. Mangion, I.; Strotman, N.; Drahl, M.; Imbriglio, J.; Guidry, E. Org. Lett. 2009, 11, 3258.