Ferintoic acids A and B, new cyclic hexapeptides from the freshwater cyanobacterium Microcystis aeruginosa

Journal of Natural Products

Volumn 59, Issue 6, 1996, Pages 570-575

  Williams, David E ^a   Craig, Marcia ^b   Holmes, Charles F B ^b   Andersen, Raymond J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; FRESH WATER; HEXAPEPTIDE;

ARTICLE; CYANOBACTERIUM; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; NONHUMAN;

EID: 0029999125     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np960108l     Document Type: Article

References (32)

1. Rinehart, K. L.; Namikoshi, M.; Choi, B. W. J. Appl. Phycol. 1994, 6, 159-176.
2. Namikoshi, M.; Sun, F.; B. Choi, W.; Rinehart, K. L.; Carmichael, W. W.; Evans, W. R.; Beasley, V. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3671-3679.
3. Carmichael, W. W. In Natural toxins: Characterization, pharmacology and therapeutics; Ownby, C. L., Odell, G. V., Ed.; Pergamon: London, 1988; pp 3-16 and references cited therein.
4. For circumstantial evidence of human intoxication see refs 5-7.
5. Sargunar, H.; Sargunar, A. In Proceedings of the 4th international IUPAC symposium on Mycotoxins and Phycotoxins, Lausanne, Switzerland; Abstract #610.
6. Falconer, I. R.; Beresford, A. M.; Runneger, M. T. C. Med. J. Aust. 1983, 1, 511-514.
7. Hashimoto, Y. In Marine toxins and other bioactive marine metabolites; Japan Scientific Societies Press: Tokyo, 1979; pp 53-55.
8. Yoshizawa, S.; Matsushima, R.; Watanabe, M. F.; Harada, K.-I.; Ichihara, A.; Carmichael, W. W.; Fujiki, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1990, 116, 609-614.
9. Honkanen, R. E.; Zwiller, J.; Moore, R. E.; Daily, S. L.; Khatra, B. S.; Dukelow, M.; Boynton, A. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 19401-19404.
10. Nishiwaki-Matsushima, R.; Ohta, T.; Nishiwaki, S.; Suganuma, M.; Kohyama, K.; Ishiwaka, T.; Carmichael, W. W.; Fujiki, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1992, 118, 420-424.
11. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501-504.
12. Okino, T.; Murakami, M.; Haraguchi, R.; Munekata, H.; Matsuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8131-8134.
13. Murakami, M.; Okita, Y.; Matsuda, H.; Okino T.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3129-3132.
14. Murakami, M.; Ishida, K.; Okino,T.; Okita, Y.; Matsuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2785-2788.
15. de Silva, E. D.; Williams, D. E.; Andersen, R. J.; Holmes, C. F. B.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1561-1564.
16. Chen, D. Z. X.; Boland, M. P.; Smillie, M. A.; Klix, H.; Ptak, C.; Andersen, R. J.; Holmes, C. F. B. Toxicon 1993, 31, 1407-1414.
17. Andersen, R. J.; Luu, H. A.; Chen, D. Z. X.; Holmes, C. F. B.; Kent, M. L.; LeBlanc, M.; Taylor, F. J. R.; Williams, D. E. Toxicon 1993, 31, 1315-1323.
18. Boland, M. P.; Smillie, M. A.; Chen, D. Z. X.; Holmes, C. F. B. Toxicon 1993, 31, 1393-1405.
19. Craig, M.; McCready, T. L.; Luu, H. A.; Smillie, M. A.; Dubord, P.; Holmes, C. F. B. Toxicon 1993, 31, 1541-1549.
20. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596.
21. Frank, H.; Nicholson, G. J.; Bayer, E. J. Chromatogr. Sci. 1977, 15, 174-176.
22. Alltech amino acid derivatization and GC absolute configuration kit, cat. no. 18093 and 13637.
23. Akabori, S.; Ohno, K.; Narita, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952, 25, 214-218.
24. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Sakai, R.; Sivonen, K.; Carmichael, W. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 6135-6139.
25. Dhaon, M. K.; Olsen, R. K.; Ramasamy, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1962-1965.
26. Harada, K.-I.; Ogawa, K.; Kimura, Y.; Murata, H.; Suzuki, M.; Thorn, P. M.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 535-540.
27. Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W.; Rouhiainen, L.; Luukkainen, R.; Rinehart, K. L. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 661-666.
28. Kobayashi, J.; Sato, M.; Murayama, T.; Ishibashi, M.; Wälchi, M. R.; Kanai, M.; Shoji, J.; Ohizumi, Y J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1050-1052.
29. Kobayashi, J.; Sato, M.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Nakamura, T.; Ohizumi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 2609-2611.
30. Harada, K.; Fujii, K.; Shimada, T.; Suzuki, M.; Sano, H.; Adachi, K.; Carmichael, W. W. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 1511-1514.
31. Sano, T.; Kaya, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5933-5936.
32. Kühler, T. C.; Lindsten, G. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 3589-3591.