Total synthesis of quinoxapeptin A-C: Establishment of absolute stereochemistry

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 16, 1999, Pages 2424-2426

  Boger, Dale L ^a   Ledeboer, Mark W ^a   Kume, Masaharu ^a   Jin, Qing ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Antitumor agents; Natural products; Peptides; Structure activity relationships; Total synthesis

Indexed keywords

QUINOXAPEPTIN A; QUINOXAPEPTIN B; QUINOXAPEPTIN C; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG ACTIVITY; DRUG CONFORMATION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033549831     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2424::AID-ANIE2424>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (20)

1. R. B. Lingham, A. H. M. Hsu, J. A. O'Brien, J. M. Sigmund, M. Sanchez, M. M. Gagliardi, B. K. Heimbuch, O. Genilloud, I. Martin, M. T. Diez, C. F. Hirsch, D. L. Zink, J. M. Liesch, G. E. Koch, S. E. Gartner, G. M. Garrity, N. N. Tsou, G. M. Salituro, J. Antibiot. 1996, 49, 253.
2. G. M. Garrity, O. Genilloud, A. H. M. Hsu, R. B. Lingham, B. Russell, I. Martin, G. M. Salituro, M. Sanchez, J. M. Sigmund, N. N. Tsou (Merck), GB-B 2294265, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 125, 112914g].
3. Luzopeptins A-C: M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito, H. Kawaguchi, J. Antibiot, 1981, 34, 148; H. Ohkuma, F. Sakai, Y. Nishiyama, M. Ohbayashi, H. Imanishi, M. Konishi, T. Miyaki, H. Koshiyama, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1087; K. Tomita, Y. Hoshino, T. Sasahira, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1098; Sandramycin: J. A. Matson, J. A. Bush, J. Antibiot. 1989, 42, 1763; J. A. Matson, K. L. CoLson, G. N. Belofsky, B. B. Bleiberg, J. Antibiot. 1993, 46, 162.
4. Luzopeptins A-C: M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito, H. Kawaguchi, J. Antibiot, 1981, 34, 148; H. Ohkuma, F. Sakai, Y. Nishiyama, M. Ohbayashi, H. Imanishi, M. Konishi, T. Miyaki, H. Koshiyama, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1087; K. Tomita, Y. Hoshino, T. Sasahira, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1098; Sandramycin: J. A. Matson, J. A. Bush, J. Antibiot. 1989, 42, 1763; J. A. Matson, K. L. CoLson, G. N. Belofsky, B. B. Bleiberg, J. Antibiot. 1993, 46, 162.
5. Luzopeptins A-C: M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito, H. Kawaguchi, J. Antibiot, 1981, 34, 148; H. Ohkuma, F. Sakai, Y. Nishiyama, M. Ohbayashi, H. Imanishi, M. Konishi, T. Miyaki, H. Koshiyama, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1087; K. Tomita, Y. Hoshino, T. Sasahira, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1098; Sandramycin: J. A. Matson, J. A. Bush, J. Antibiot. 1989, 42, 1763; J. A. Matson, K. L. CoLson, G. N. Belofsky, B. B. Bleiberg, J. Antibiot. 1993, 46, 162.
6. Luzopeptins A-C: M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito, H. Kawaguchi, J. Antibiot, 1981, 34, 148; H. Ohkuma, F. Sakai, Y. Nishiyama, M. Ohbayashi, H. Imanishi, M. Konishi, T. Miyaki, H. Koshiyama, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1087; K. Tomita, Y. Hoshino, T. Sasahira, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1098; Sandramycin: J. A. Matson, J. A. Bush, J. Antibiot. 1989, 42, 1763; J. A. Matson, K. L. CoLson, G. N. Belofsky, B. B. Bleiberg, J. Antibiot. 1993, 46, 162.
7. Luzopeptins A-C: M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito, H. Kawaguchi, J. Antibiot, 1981, 34, 148; H. Ohkuma, F. Sakai, Y. Nishiyama, M. Ohbayashi, H. Imanishi, M. Konishi, T. Miyaki, H. Koshiyama, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1087; K. Tomita, Y. Hoshino, T. Sasahira, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1980, 33, 1098; Sandramycin: J. A. Matson, J. A. Bush, J. Antibiot. 1989, 42, 1763; J. A. Matson, K. L. CoLson, G. N. Belofsky, B. B. Bleiberg, J. Antibiot. 1993, 46, 162.
8. E. Arnold, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1243; M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito, H. Kawaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1241.
9. E. Arnold, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1243; M. Konishi, H. Ohkuma, F. Sakai, T. Tsuno, H. Koshiyama, T. Naito, H. Kawaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1241.
10. Luzopeptins A-C: D. L. Boger, M. W. Ledeboer, M. Kume, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1098; Sandramycin: D. L. Boger, J.-H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11624; D. L. Boger, J.-H. Chen, K. W. Saionz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629.
11. Luzopeptins A-C: D. L. Boger, M. W. Ledeboer, M. Kume, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1098; Sandramycin: D. L. Boger, J.-H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11624; D. L. Boger, J.-H. Chen, K. W. Saionz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629.
12. Luzopeptins A-C: D. L. Boger, M. W. Ledeboer, M. Kume, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1098; Sandramycin: D. L. Boger, J.-H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11624; D. L. Boger, J.-H. Chen, K. W. Saionz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629.
13. D. L. Boger, G. Schüle, J. Org. Chem. 1998, 63, 6421.
14. EDCI = 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, SES = 2-(trimethylsilyl)ethyl-sulfonyl, TBS = tert-butyldimethylsilyl.
15. B. A. Dumaitre, N. Dodic, A. C. M. Daugan, P. M. C. Pianetti (Glaxo S.A.), WO-A 9401408, 1994 [Chem. Abstr. 1995,122, 31342e].
16. 3) limiting the possibilities to (1R,2R)-10 or (1S,2S)-10.
17. 3) limiting the possibilities to (1R,2R)-10 or (1S,2S)-10.
18. D. L. Boger, J.-H. Chen, K. W. Saionz, Q. Jin, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 85; D. L. Boger, K. W. Saionz, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 315.
19. D. L. Boger, J.-H. Chen, K. W. Saionz, Q. Jin, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 85; D. L. Boger, K. W. Saionz, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 315.
20. D. L. Boger, J.-H. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 919.