Catalytic asymmetric 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with α′-phosphoric enones by a chiral ligand-copper(II) triflate complex

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 3, 2008, Pages 380-384

  Lim, Kyoung Chan ^a   Hong, Young Taek ^a   Kim, Sunggak ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Copper salts; Cycloaddition; Lewis acids; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 53949101584     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700377     Document Type: Article

References (48)

1. a) K. B. G. Torssell, Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis, VCH, New York, 1988;
2. b) J. J. Tufariello, in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, (Ed.: A. Padwa), Wiley; New York, 1984, Vol. 2, pp 83-168.
3. For reviews, see: a) M. Frederickson, Tetrahedron 1997, 53, 403-425;
4. b) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-910;
5. c) H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285.
6. J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335.
7. For reviews, see: H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007-1019.
8. a) K. V. Gothelf, R. G. Hazell, and K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1996, 61, 346-355;
9. b) A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7923-7926;
10. c) S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, J. Tanaka, E. Wada, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12355-12356;
11. d) K. Hori, H. Kodama, T. Ohta, I. Furukawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 5017-5023;
12. e) S. Iwasa, S. Tsushima, T. Shimada, H. Nishiyama, Tetrahedron 2002, 58, 227-232;
13. f) S. Iwasa, Y. Ishima, H. S. Widagdo, K. Aoki, H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2121-2124;
14. g) T. Saito, T. Yamada, S. Miyazaki, T. Otani, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9585-9587;
15. h) M. P. Sibi, S. Manyem, H. Palencia, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13660-13661.
16. S. Iwasa, H. Maeda, K. Nishiyama, S. Tsushima, Y. Tsukamoto, H. Nishiyama, Tetrahedron 2002, 58, 8281-8287.
17. M. P. Sibi, Z. Ma, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 718-719.
18. C. Palomo, M. Oiarbide, E. Arceo, J. M. García, R. López, A. González, A. Linden, Angew. Chem. 2005, 117, 6343-6346;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6187-6190.
20. For the previous use of β-keto phosphonate templates, a) L. Bernardi, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5772-5773;
21. b) A. Kjarsgarrd, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 804-808.
22. a) W. S. Wadsworth, Jr., W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc. 1961, #83#62, 1733-1738;
23. b) B. J. Walker, in: Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis, (Ed.: J. I. G. Cadogan), Academic Press, New York, 1974, pp 155-206;
24. c) B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev. 1989, 89, 863-927.
25. a) D. Y. Oh, J. E. Hong, W. S. Shin, W. B. Jang, J. Org. Chem. 1996, 61, 2199-2201;
26. b) D. Y. Oh, S. Y. Lee, J. E. Hong, W. B. Jang, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4567-4570;
27. c) D. Y. Oh, S. Y. Lee, C.-W. Lee, J. Org. Chem. 1999, 64, 7017-7022.
28. H. Yang, Y.-T. Hong, S. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 2281-2284.
29. S. Kanemasa, T. Uemura, E. Wada, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7889-7892.
30. a) A. K. Ghosh, P. Mathivanan, J. Cappiello, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45;
31. b) G. Desimoni, G. Faita, P. Quadrelli, Chem. Rev. 2003, 103, 3119-3154;
32. c) G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651.
33. a) K. Mikami, Y. Motoyama, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812-2820;
34. b) S. M. Moharram, G. Hirai, K. Koyama, H. Oguri, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6669-6673.
35. D. A. Evans, H.-J. Song, K. R. Fandrick, Org. Lett. 2006, 8, 3351-3354.
36. H. K. Lee, E.-K. Kim, C. S. Pak, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9641-9644.
37. S. R. Gilbertson, O. D. Lopez, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3399-3400.
38. a) D. A. Evans, J. S. Johnson, C. S. Burgey, K. R. Campos, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2879-2882;
39. b) J. Thorhauge, M. Roberson, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1888-1898;
40. c) D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, P. Von Matt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573;
41. d) D. A. Evans, K. A. Scheidt, J. N. Johnson, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480-4491;
42. e) D. A. Evans, T. Rovis, M. C. Kozlowski, J. S. Tedrow, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1994-1995;
43. f) D. A. Evans, T. Rovis, M. C. Kozlowski, C. W. Downey, J. S. Tedrow, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134-9142;
44. g) H. Audrain, J. Thorhauge, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2000, 65, 4487-4497;
45. h) D. A. Evans, D. Seidel, M. Rueping, H. W. Lam, J. T. Shaw, C. W. Downey, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692-12693.
46. a) D. A. Evans, J. S. Johnson, E. J. Olhava, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635-1649;
47. b) M. K. Pandey, A. Bisai, V. K. Singh, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 897-900;
48. c) J.-L. Zhao, L. Liu, Y.-L. Liu, D. Wang, Y.-J. Chen, Org. Lett. 2006, 8, 6127-6130.