Synthesis of prolines by enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes catalyzed by chiral phosphoramidite-silver(I) complexes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2009, Pages 5622-5634

  Nájera, Carmen ^a   De Retamosa, María Gracia ^a   Martín Rodríguez, María ^a   Sansano, José M ^a   De Cózar, Abel ^b   Cossío, Fernando P ^b  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Azomethine ylides; Cycloaddition; Phosphorus; Silver

Indexed keywords

EID: 70549094240     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900774     Document Type: Article

References (102)

1. For reviews, see: a) C. Nájera, J. M. Sansano, Topics in Heterocyclic Chemistry (Ed.: A. Hassner), Springer, Berlin, 2008, vol.12, pp. 117-145;
2. b) L. M. Stanley, M. P. Sibi, Chem. Rev. 2008, 108, 2887-2902;
3. c) M. Álvarez-Corral, M. Muñoz-Dorado, I. Rodríguez-García, Chem. Rev. 2008, 108, 3174-3198;
4. d) M. Naodovic, H. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3132-3148;
5. e) V Nair, T. D. Suja, Tetrahedron 2007, 63, 12247-12275;
6. f) G. Pandey, P. Banerjee, S. R. Gadre, Chem. Rev. 2006, 106, 4484- 4517;
7. g) T. M. V. D. Pinho e Melo, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2873-2888;
8. h) M. Bonin, A. Chauveau, L. Micouin, Synlett 2006, 2349-2363;
9. i) C. Nájera, J. M. Sansano, Angew. Chem. 2005, 117, 6428-6432;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6272- 6276;
11. j) S. Husinec, V. Savic, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2047-2061.
12. For more general reviews on 1,3-dipolar cycloadditions, see: a) A. Padwa, S. K. Bur, Tetrahedron 2007, 63, 5341-5378;
13. b) H. Pellisier, Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285;
14. c) I. Coldham, R. Hufton, Chem. Rev. 2005, 105, 2765-2809.
15. a) M. I. Calaza, C. Cativiela, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3427- 3448;
16. b) C. Nájera, J M. Sansano, Chem. Rev. 2007, 107, 4273- 4303;
17. c) P. Karoyan, S. Sagan, O. Lequin, J. Quancard, S. Lavi- elle, G. Chassaing, Targets Heterocycl. Syst. 2004, 8, 216-273.
18. S. Pujais, E. Giralt, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 37, 473-484.
19. a) C. Nájera, M. G. Retamosa, J. M. Sansano, A. de Cózar, F. p. Cossío, Eur. J. Org. Chem. 2007, 30, 5038-5049;
20. b) G. Burton, T. W. Ku, T. J. Carr, T. Kiesow, J. Lin-Goerke, A. Baker, D. L. Earnshaw, G. A. Hofmann, R. M. Keenan, D. Dhanak, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1553-1556.
21. D. J. Wardrop, M. S. Bürge, Chem. Commun. 2004, 1230-1231.
22. a) J. E. Baldwin, A. M. Fryer, G. J. Pritchard, M. R. Spyvee, R. C. Whitehead, M. E. Wood, Tetrahedron 1998, 54, 7465- 7484;
23. b) A. F. Parsons, Tetrahedron 1996, 52, 4149-4174.
24. a) P. I. Dalko (Ed.), Enantioselective Organocatalysis, Wiley- VCH, Weinheim, Germany, 2007;
25. b) A. Berkessel, H. Gröger (Eds.), Asymmetric Organocatalysis: from Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
26. a) P. Allway, R. Grigg, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5817-5820;
27. b) R. Grigg, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2475-2486.
28. J. M. Longmire, B. Wang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400-13401.
29. a) S. B. Yu, X.-R Hu, J. Deng, D.-Y Wang, Z.-C. Duan, Z. Zheng, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 621-625;
30. b) C. Nájera, M. G. Retamosa, J. M. Sansano, A. de Cózar, F. P. Cossío, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2913-2923;
31. c) C. Nájera, M. G. Retamosa, J. M. Sansano, Angew. Chem. 2008, 120, 6144-6147;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6055-6058;
33. d) C. Nájera, M. G. Retamosa, J. M. Sansano, Org. Lett. 2007, 9, 4025-4028;
34. e) W. Zheng, G.-Y. Chen, Y. G. Zhou, Y.-X. Li, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 750-751;
35. f) W. Zheng, Y.-G. Zhou, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4619-4622;
36. g) R. Stohler, F. Wahl, A. Pfaltz, Synthesis 2005, 1431-1436;
37. h) W. Zheng, Y.-G. Zhou, Org. Lett. 2005, 7, 5055-5058;
38. i) T. F. Knöpfel, P. Aschwanden, T. Ichikawa, T. Watanabe, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2004, 116, 6097-6099;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5971-5973;
40. j) C. Chen, X. Li, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 10174-10175.
41. a) A. López-Pérez, J. Adrio, J. C. Carretero, Angew. Chem. 2009, 121, 346-349;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 340-343;
43. b) J. Hernández-Toribio, R. Gómez-Arrayas, B. Martín-Ma- tute, J. C. Carretero, Org. Lett. 2009, 11, 393-396;
44. c) C.-J. Wang, Z. Y. Xue, G. Liang, Z. Lu, Chem. Commun. 2009, 2905-2907;
45. d) A. López-Pérez, J. Adrio, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 10084-10085;
46. e) S. Fukuzawa, H. Oki, Org. Lett. 2008, 10, 1747-1750;
47. f) C.-J. Wang, G. Liang, Z. Y. Xue, F. Gao, J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 17250-17251;
48. g) T. Llamas, R. Gómez-Arrayas, J. C. Carretero, Synthesis 2007, 950-957;
49. h) J.-W. Shi, J. W Shi, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 645-650;
50. i) B. Martín-Matute, S. I. Pereira, E. Peña-Cab- rera, J Adrio, A. M. S. Silva, J. C. Carretero, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1714-1724;
51. j) S. Cabrera, R. Gómez-Arrayas, B. Martín-Matute, F. P. Cossío, J. C. Carretero, Tetrahedron 2007, 63, 6587-6602;
52. k) X.-X. Yan, Q. Peng, Y. Zhang, K. Zhang, W Hong, X.-L. Hou, Y.-D. Wu, Angew. Chem. 2006, 118, 2013-2017;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1979-1983;
54. l) T. Llamas, R. Gómez-Arrayas, J. C. Carretero, Org. Lett. 2006, 8, 1795-1798;
55. m) W. Gao, X. Zhang, M. Raghunath, Org. Lett. 2005, 7, 4241-4244;
56. n) S. Cabrera, R. Gómez-Arrayas, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 16394-16395.
57. For cop- per(II)-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions, see: Y. Oderaotoshi, W. Cheng, S. Fujitomi, Y. Kasáno, S. Minakata, M. Komatsu, Org. Lett. 2003, 5, 5043-5046.
58. a) O. Dogan, H. Koyuncu, P. Garner, A. Bulut, W. J. Youngs, M. Panzner, Org. Lett. 2006, 8, 4687-4690;
59. b) A. S. Gothelf, K. V. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jargensen, Angew. Chem. 2002, 114, 4410-4412;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4236-4238.
61. J.-W. Shi, M.-X. Zhao, Z.-Y Lei, M. Shi, J. Org. Chem. 2008, 73, 305-308.
62. a) T Tsubogo, S. Saito, K. Seki, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 13321-13332;
63. b) S. Saito, T. Tsu- bogo, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 5364-5365.
64. The employment of organocatalysts has been reported: a) M. Nakano, M. Terada, Synlett 2009, 1670-1674;
65. b) R. C. Flanagan, S. Xie, A. Millar, Org. Process Res. Develop. 2008, 12, 1307-1312;
66. c) A. A. Agbodjan, B. E. Cooley, R. C. B. Copley, J. A. Corfield, R. C. Flanagan, B. N. Glover, R. Guidetti, D. Haigh, P. D. Howes, M. M. Jackson, R. T. Matsuoka, K. J. Medhurst, A. Millar, M. J. Sharp, M. J. Slater, J. F. Toczko, S. Xie, J. Org. Chem. 2008, 73, 3094-3102;
67. d) M.-X. Xue, X.-M. Zhang, L.-Z. Gong, Synlett 2008, 691-694;
68. e) J. L. Vicario, S. Reboredo, D. Badía, L. Carrillo, Angew. Chem. 2007, 119, 5260-5262;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5168-5170;
70. f) I. Ibrahem, R. Ríos, J. Veselý, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6252-6257;
71. g) S. Arai, F. Takahashi, R. Tsuji, A. Nishida, Heterocycles 2006, 67, 495-501;
72. h) C. Alemparte, G. Blay, K. A. Jargensen, Org. Lett. 2005, 7, 4569-4572.
73. C. Nájera, M. G. Retamosa, J. M. Sansano, Spanish patent ap- plication: P200800908, 2008.
74. D. Polet, A. Alexakis, K. Tissot-Croset, C. Corminboeuf, K. Ditrich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3596-3609.
75. a) A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. D. de Vries, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267-1277;
76. b) E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (Eds.), Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Heidelberg, Germany, 2004, vol.1-3, supplements 1 and 2.
77. The term endo obeys the approach of the dipolarophile with its electron-withdrawing group oriented to the metal centre, in- dependently of whether the reaction is concerted at the transi- tion state.
78. a) D. L. Reger, R. F. Semeniuc, J. D. Elgin, V. Rassolov, M. D. Smith, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2758-2768;
79. b) M.-C. Brandys, R. J. Puddephatt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3946-3950;
80. c) M. Munakata, M. Wen, Y. Suenaga, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, M. Anahata, Polyhedron 2001, 20, 2037-2043;
81. d) O. Mamula, A. von Zelewsky, T. Bark, G. Bernardinelli, Angew. Chem. 1999, 111, 3129-3133;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2945-2948.
83. a) R. C. Flanangan, S. Xie, A. Millar, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1307-1312;
84. b) M. J. Slater, E. M. Amphlett, D. M. Andrews, G. Bravi, G. Burton, A. G. Cheasty, J. A. Corfield, M. R. Ellis, R. H. Fenwick, S. Fernandes, R. Guidetti, D. Haigh, C. D. Hartley, R. D. Howes, D. L. Jackson, R. L. Jarv- est, V. L. H. Lovegrove, K. J. Medhurst, N. R. Parry, H. Price, P. Shah, O. M. R Singh, R. Stocker, R Thommes, C. Wilkinson, A. Wonacott, J. Med. Chem. 2007, 50, 897-900.
85. a) G Burton, T W Ku, T J Karr, T Kiesow, R. T. Sarisky, J. Lin-Goerke, G. A. Hofmann, M. J. Slater, D. Haig, D. Dhanak, V. K. Johnson, N. R. Parry, R Thommes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1930-1933;
86. b) G. Burton, T. W. Ku, T. J. Karr, T. Kiesow, R. T. Sarisky, J. Lin-Goerke, A. Baker, D. L. Earnshaw, G. A. Hofmann, R. M. Keenan, D. Dhanak, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1553-1556.
87. a) S. Vivanco, B. Lecea, A. Arrieta, P. Prieto, I. Morao, A. Linden, F. R Cossío, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6078-6092;
88. b) M. Ayerbe, A. Arrieta, F. R. Cossío, J. Org. Chem. 1998, 63, 1795-1805;
89. c) A. Takusawa, K. Kawakate, S. Kanemasa, J. M. Rudzinski, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2525-2530;
90. d) A. Zubia, L. Mendoza, S. Vivanco, E. Aldaba, T. Carrascal, B. Lecea, A. Arrieta, T. Zimmerman, F. Vidal-Vanaclocha, F. P. Cossío, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2903-2907.
91. [llc]).
92. M. J Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tom- asi, V Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gom perts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, R Salvador, J J Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, R Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayak- kara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
93. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5650;
94. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1998, 38, 3098-3100;
95. c) W. Kohn, A. D. Becke, R. G Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980;
96. d) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785-789;
97. e) S. H. Vosko, L. WiIk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211;
98. f) P.J. Stephens, F.J Devlin, C.F. Chavalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
99. W J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Popple, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, p. 76, and references cited therein.
100. P. J. May, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-303.
101. J. W. Mclver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625-2633.
102. [3I]Y Jiang, S. Wu, D. Chen, Y. Ma, G Liu, Tetrahedron 1988, 44, 5343-5353.