Superexchange and sequential mechanisms in charge transfer with a mediating state between the donor and acceptor

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 13, 2005, Pages 4860-4868

  Paulson, Basil Pavlatos ^a,b   Miller, John R ^a,c   Gan, Wei Xing ^b   Closs, Gerhard ^b  

^a ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^c BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; FREE ENERGY; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENE; NEGATIVE IONS; PHENOLS; POSITIVE IONS;

CHARGE TRANSFER PROCESSES; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER; ION ABSORPTION; RADICAL ANIONS;

CHARGE TRANSFER;

3 (2 NAPHTHYL) 16 (4 BIPHENYLYL) 5ALPHA ANDROSTANE; ANDROSTANE DERIVATIVE; ANION; BIPHENYL DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; RADICAL; STEROID; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; THEORY;

EID: 16844377929     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja044946a     Document Type: Article

References (90)

1. (a) Anderson, P. W. Phys. Rev. 1950, 79, 350-356.
2. (b) Anderson, P. W. Magnetism; Academic Press: New York, 1963; Vol. I, p 25.
3. (c) Halpern, J.; Orgel, L. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 32.
4. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
5. (a) Sumi, H.; Kakitani, T. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 85-93.
6. (b) Iversen, G.; Friis, E. P.; Kharkats, Y. I.; Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 229-235.
7. (c) Zusman, L. D.; Beratan, D. N. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10468-10481.
8. (a) Sumi, H. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 11-20.
9. (b) Bixon, M.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5154-5170.
10. (c) Sumi, H.; Kakitani, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9603-9622.
11. Petrov, E. G.; Shevchenko, Y. V.; Teslenko, V. I.; May, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7107-7122.
12. (a) Li, X. Q.; Yan, Y. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4169-4174.
13. (b) Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12556-12567.
14. (a) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959.
15. (b) Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
16. (a) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867-872.
17. (b) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802.
18. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
19. Robinson, D. B.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10706-10713.
20. Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004-2013.
21. (a) Bixon, M.; Jortner, J.; Michel-Beyerle, M. E. Chem. Phys. 1995, 197, 389-404.
22. (b) Arlt, T.; Schmidt, S.; Kaiser, W.; Lauterwasser, C.; Meyer, M.; Scheer, H.; Zinth, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11757-11761.
23. (c) Schmidt, S.; Arlt, T.; Hamm, P.; Huber, H.; Nagele, T.; Wachtveitl, J.; Zinth, W.; Meyer, M.; Scheer, H. Spectrosc. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 1995, 51, 1565-1578.
24. (d) Kirmaier, C.; Laporte, L.; Schenck, C. C.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8910-8917.
25. (e) Kirmaier, C.; Laporte, L.; Schenck, C. C.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8903-8909.
26. (a) Grozema, F. C.; Berlin, Y. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10903-10909.
27. (b) Sartor, V.; Boone, E.; Schuster, G. B. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11057-11059.
28. (c) Pascaly, M.; Yoo, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9083-9092.
29. (d) Giese, B. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 51-70.
30. (e) Bixon, M.; Jortner, J. Chem. Phys. 2002, 281, 393-408.
31. (a) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029.
32. (b) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hormann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475-480.
33. (c) Meade, T. J. Metal Ions in Biological Systems; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 32, pp 453-478.
34. (d) Barbara, P. F.; Olson, E. J. C. Electron Transfer: From Isolated Molecules to Biomolecules; John Wiley and Sons: New York, 1999; Part 2, Vol. 107, pp 647-676.
35. (e) Xu, B. Q.; Zhang, P. M.; Li, X. L.; Tao, N. J. Nano Lett. 2004, 4, 1105-1108.
36. (a) Kaschak, D. M.; Johnson, S. A.; Waraksa, C. C.; Pogue, J.; Mallouk, T. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 403-416.
37. (b) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626-2629.
38. (c) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41-48.
39. (d) Sisido, M. Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 699-764.
40. (e) Brouwer, A. M.; Eijckelhoff, C.; Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2988-2989.
41. (f) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; Degraziano, J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao, F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C. C.; Demanche, L. J.; Hung, S. C.; Luttrull, D. K.; Lee, S. J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141-11152.
42. (g) Maniga, N. I.; Sumida, J. P.; Stone, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 32-44.
43. (h) Miller, S. E.; Zhao, Y. Y.; Schaller, R.; Mulloni, V.; Just, E. M.; Johnson, R. C.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 275, 167-183.
44. (i) Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877-7886.
45. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
46. (a) Ogawa, M. Y.; Moreira, I.; Wishart, J. F.; Isied, S. S. Chem. Phys. 1993, 176, 589-600.
47. (b) Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F.; Young, Z.; Miller, J. R.; Isied, S. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11456-11463.
48. (c) Schanze, K. S.; Cabana, L. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2740-2743.
49. (d) Vassilian, A.; Wishart, J. F.; van Hemelyryck, B.; Schwarz, H.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7278-7286.
50. (e) Isied, S. S.; Vassilian, A.; Wishart, J. F.; Creutz, C.; Schwarz, H. A.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 635-637.
51. Closs, G. L.; Calcaterra, L. T.; Green, N. J.; Penfield, K. W.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673-3683.
52. Liu, Y. P.; Rostov, I. V.; Newton, M. D.; Paulson, B. P.; Miller, J. R. To be published.
53. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
54. Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Green, N. S.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173-1176.
55. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
56. (b) Marcus, R. A. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 21-31.
57. (c) Levich, V. G. In Advances in Electrochemistry and Electrochemical Engineering; Delahay, P., Tobias, C. W., Eds.; Wiley: New York, 1966; Vol. 4, p 249.
58. (d) Levich, V. G. In Physical Chemistry; Eyring, H., Henderson, D., Jost, W., Eds.; Academic Press: New York, 1970; Vol. IXb.
59. (e) Dogonadze, R. R. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1971, 75, 628-634.
60. (f) Van Duyne, R. P.; Fischer, S. F. Chem. Phys. 1974, 5, 183.
61. (g) Fischer, S. F.; Van Duyne, R. P. Chem. Phys. 1977, 26, 9-16.
62. (h) Ulstrup, J.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358-4368.
63. (i) Siders, P.; Marcus, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 741-747.
64. (a) Stein, C. A.; Lewis, N. A.; Seitz, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4.
65. (b) Penfield, K. W.; Miller, J. R.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oliver, A. M.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5061-5065.
66. (c) Paulson, B.; Pramod, K.; Eaton, P.; Closs, G.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13042-13045.
67. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
68. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.
69. (a) Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. J. Chem. Phys. 1981, 75, 2047-2055.
70. (b) Broo, A.; Larsson, S. Chem. Phys. 1990, 148, 103-115.
71. 1°/kT) + exp(-ΔG°/kT)).
72. (a) Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 1-861.
73. (b) Lias, S. G. NIST Chemistry WebBook (http://webbook.nist.gov/ chemistry/), 2003.
74. (a) Jordan, K. D.; Burrow, P. D. Chem. Rev. 1987, 87, 557-558.
75. (b) Jordan, K. D.; Michejda, J. A.; Burrow, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7189-7191.
76. Burrow, P. D.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Lett. 1975, 36, 594-598.
77. Jordan, K. D.; Burrow, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6882-6883.
78. Modeli, A.; Distefano, G.; Jones, D. Chem. Phys. 1983, 82, 489-492.
79. Miller, J. R.; Paulson, B. P.; Bal, R.; Closs, G. L. J. Phys. Chem 1995, 99, 6923-6925.
80. (a) Vath, P.; Zimmt, M. B.; Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9130-9140.
81. (b) Matyushov, D. V. Chem. Phys. 1996, 211, 47-71.
82. Born, M. Z. Phys. 1945, 1, 45.
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
84. Langlais, V. J.; Schlittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 2809-2812.
85. Wavefunction Inc., V. K. A.: Irvine, CA, 2000.
86. Ohta, K.; Closs, G. L.; Morokuma, K.; Green, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1319.
87. Sikes, H. D.; Sun, Y.; Dudek, S. P.; Chidsey, C. E. D.; Pianetta, P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1170-1173.
88. (a) Marasas, R. A.; Iyoda, T.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2033-2038.
89. (b) Miller, J. R.; Marasas, R. A. To be published.
90. Lawler, R. G.; Tabit, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5671-5672.