Incorporating BODIPY fluorophores into tetrakis(arylethynyl)benzenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 10, 2011, Pages 4043-4051

  Chase, Daniel T ^a   Young, Brian S ^a   Haley, Michael M ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR GROUPS; ELECTRONIC ABSORPTION; FUNCTIONALIZED; RELATIVE ENERGIES; STRUCTURAL ISOMERS; TETRAKIS;

BENZENE; CHROMOPHORES; EMISSION SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ISOMERS;

BENZENE DERIVATIVE; BODIPY; DYE; TETRAKIS(ARYLETHYNYL)BENZENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ENERGY; ISOMER; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STRUCTURAL HOMOLOGY; SYNTHESIS;

EID: 79956063764     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200491m     Document Type: Article

References (60)

1. de Meijere, A., Ed. Carbon Rich Compounds I; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 1998; Vol. 196.
2. de Meijere, A., Ed. Carbon Rich Compounds II; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 1999; Vol. 201.
3. Diederich, F., Stang, P. J., and Tykwinski, R. R., Eds. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
4. Haley, M. M. and Tykwinski, R. R., Eds. Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
5. Reviews, inter alia: Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications; Mullen, K. and Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
6. Chen, J., Reed, M. A., Dirk, S. M., Price, D. W., Rawlett, A. M., Tour, J. M., Grubisha, D. S., and Bennett, D. W. In Molecular Electronics: Bio-Sensors and Bio-Computers; NATO Science Series II: Mathematics, Physics, Chemistry; Plenum: New York, 2003; Vol. 96, pp 59-195.
7. Domerco, B.; Hreha, R. D.; Zhang, Y.-D.; Haldi, A.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Poly. Sci. Part B: Poly. Phys. 2003, 41, 2726-2732
8. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25
9. Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1933
10. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Mullen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
11. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S.; Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
12. Miller, J. J.; Marsden, J. A.; Haley, M. M. Synlett 2004, 165-168
13. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476
14. Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86-96
15. Spitler, E. L.; Monson, J. M.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2211-2223
16. Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Splitler, E. L.; Haley, M. M.; Majima, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 2785-2793
17. Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Splitler, E. L.; Haley, M. M.; Majima, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 3551-3558
18. Inter alia: Zucchero, A. J.; McGrier, P. A.; Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 397-408
19. Kang, H.; Zhu, P.; Yang, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15974-15975
20. Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963
21. Wilson, J. N.; Hardcastle, K. I.; Josowicz, M.; Bunz., U. H. F. Tetrahedron 2004, 60, 7157-7167
22. Huang, J.-H.; Sun, Y.-Y.; Chou, P. T.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5827-5832
23. Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125
24. Brombosz, S. M.; Zucchero, A. J.; Phillips, R. L.; Vazquez, D.; Wilson, A.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2007, 9, 4519-4522
25. Tolosa, J.; Zucchero, A. J.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6498-6506
26. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
27. Ziessel., R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New. J. Chem. 2007, 31, 496-501
28. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
29. Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875
30. Singh-Rachford, T. N.; Haefele, A.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16164-16165
31. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013
32. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Elliot, K. J.; Haefele, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
33. Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545-5549
34. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322
35. Zrig, S.; Rémy, P.; Andrioletti, B.; Rose, E.; Asselberghs, I.; Clay, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1563-1566
36. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Berström, F.; Johansson, L. B.-Å.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
37. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873
38. Zhang, X.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 29-32
39. Buyukcaki, O.; Bozdemir, O. A.; Kolemen, S.; Erbas, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 4644-4647
40. Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 85-88
41. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067
42. Ekmekci, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461-464
43. Yuan, M.; Li, Y.; Li, J.; Li, C.; Liu, X.; Lv, J.; Xu, J.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313-2316
44. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367
45. Wu, L.; Loudet, A.; Barhoumi, R.; Burgardt, R. C.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9156-9157
46. Sun, Z.-N.; Wang, H.-L.; Liu, F.-Q.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 1887-1890
47. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A.; Alamiry, M. A. H.; Steart, B.; Retailleau, P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1359-1369
48. Namkung, W.; Padmawar, P.; Mills, A. D.; Verkman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7794-7795
49. Sakida, T.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2280-2283
50. Spitler, E. S.; Johnson, C. A.; Haley, M. M. Chem. Rev. 2006, 106, 5344-5386
51. Marsden, J. A.; Haley, M. M. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 317-394.
52. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 203-230.
53. Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoreson, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819
54. Singh-Rachfrod, T. N.; Haefele, A.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16164-16165
55. Gabe, Y.; Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 621-626
56. L.; Liu, F.-Q.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 1887-1890
57. King, A. O.; Negishi, E.-I. J. Org. Chem. 1978, 43, 353-360
58. Sonoda, M.; Inaba, A.; Itahashi, K.; Tobe, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2419-2421
59. Porrès, L.; Holland, A.; Pålsson, L.-O.; Monkman, A. P.; Kemp, C.; Beeby, A. J. Fluoresc. 2006, 16, 267-272
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.