Terpyridine-based cruciform-Zn2+ complexes as anion-responsive fluorophores

Organic Letters

Volumn 9, Issue 22, 2007, Pages 4519-4522

  Brombosz, Scott M ^a   Zucchero, Anthony J ^a   Phillips, Ronnie L ^a   Vazquez, Diana ^b   Wilson, Alando ^b   Bunz, Uwe H F ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b Tri Cities High School   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35948997627     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol7020302     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Nguyen, B. T.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118-3127.
2. (b) Cabell, L. A.; Best, M. D.; Lavigne, J. J.; Schneider, S. E.; Perreault, D. M.; Monahan, M. K.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 315-323.
3. (c) Snowden, T. S.; Anslyn, E. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 740-746.
4. (a) Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Rabaioli, G.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85-108.
5. (b) Keefe, M. H.; Benkstein, K. D.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 201-228.
6. (a) Anzenbacher, P.; Palacios, M. A.; Jursikova, K.; Marquez, M. Org. Lett. 2005, 7, 5027-5030.
7. (b) Anzenbacher, P.; Jursikova, K.; Aldakov, D.; Marquez, M.; Pohl, R. Tetrahedron 2004, 60, 11163-11168.
8. (a) Kim, T. H.; Swager, T. M. Angew. Chem. 2003, 42, 4803-4806.
9. (b) Takeuchi, M.; Shioya, T.; Swager, T. M. Angew. Chem. 2001, 40, 3372-3376.
10. (c) Lee, D. H.; Im, J. H.; Lee, J. H.; Hong, J. I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9637-9640.
11. (d) Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
12. (a) Liao, J. H.; Chen, C. T.; Fang, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 561-564.
13. (b) Patterson, S.; Smith, B. D.; Taylor, R. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6323-6326.
14. (c) Mizukami, S.; Nagano, T.; Urano, Y.; Odani, A.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920-3925.
15. (a) Fabbrizzi, L.; Marcotte, N.; Stomeo, F.; Taglietti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3811.
16. (b) Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Sada, K. Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2454-2463.
17. (c) Jose, D. A.; Mishra, S.; Ghosh, A.; Shrivastav, A.; Mishra, S. K.; Das, A. Org. Lett. 2007, 9, 1979-1982.
18. (d) O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068-3080.
19. (a) Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872-11881.
20. (b) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125.
21. (c) Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y. Q.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
22. (a) Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86-96.
23. (b) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
24. (c) Sorensen, J. K.; Vestergaard, M.; Kadziola, A.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
25. (d) Tolosa, J.; Diez-Barra, E.; Sanchez-Verdu, P.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4647-4651.
26. Zen, A.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Alle, R.; Meerholz, K.; Grenzer, J.; Neher, D.; Scherf, U.; Farrell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3914-3915.
27. (a) Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
28. (b) Miao, Q.; Chi, X. L.; Xiao, S. X.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345.
29. Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194-6205.
30. (a) Pan, Y.; Lu, M.; Peng, Z.; Melinger, J. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4465-4470.
31. (b) Khatyr, A.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 3126-3134.
32. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1645.
33. (a) Dobrawa, R.; Würthner, F. Chem. Commun. 2002, 1878-1879.
34. (b) Schmittel, M.; Kalsani, B.; Kishore, R. S. K.; Cölfen, H.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11544-11545.
35. (c) Sarkar, A.; Chakravorti, S. J. Lumin. 1995, 63, 143-148.
36. (d) Mutai, T.; Cheon, J.-D.; Tsuchiya, G.; Araki, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 862-865.
37. Benniston, A. C. Harriman, A.; Lawrie, D. J.; Mayeux, A.; Rafferty, K.; Russell, O. D. Dalton Trans. 2003, 4762-4769.
38. (a) Goodall, W.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2001, 2514-2515.
39. (b) Ziener, U.; Lehn, J. M.; Mourran, A.; Möller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 951-957.
40. (c) Goze, C.; Ulrich, G.; Charbonniere, L.; Cesario, M.; Prange, T.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3748-3755.
41. Harris, D. C. Quantitative Chemical Analysis; W. H. Freeman: New York, 2003; p AP11.
42. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Shumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11 (Suppl. 2).
43. (a) Knapton, D.; Burnworth, M.; Rowan, S. J.; Weder, C Angew. Chem. 2006, 45, 5825-5829.
44. (b) Iyer, P. K.; Beck, J. B.; Weder, C.; Rowan, S. J. Chem. Commun. 2005, 319-321.