Site-selective assembly between 1,8-diiodoperfluorooctane and 4,7,8,11-tetraazahelicene driven by halogen bonding

Supramolecular Chemistry

Volumn 23, Issue 3-4, 2011, Pages 256-262

  Biella, Serena ^a   Cametti, Massimo ^a   Caronna, Tullio ^b   Cavallo, Gabriella ^a   Forni, Alessandra ^c   Metrangolo, Pierangelo ^a   Pilati, Tullio ^c   Resnati, Giuseppe ^a,c   Terraneo, Giancarlo ^a  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BERGAMO   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Azahelicenes; DFT studies; Diiodoperfluoroalkanes; Halogen bonding; Molecular electronic potential; Molecular orbital; X ray structure

Indexed keywords

EID: 79955994444     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2010.521841     Document Type: Article

References (87)

1. Zhang, J.; Wojtas, L.; Larsen, R.W.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M.J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17040-17041.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
3. Hosseini, M.W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313-323.
4. Moulton, B.; Zaworotko, M.J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658.
5. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400-2403.
6. Reinhoudt, D.N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403-2407.
7. Whitesides, G.M.; Mathias, J.P.; Seto, C.T. Science 1991, 254, 1312-1319.
8. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-168.
9. Dougherty, D.A. Science 1996, 271, 163-168.
10. Cockroft, S.L.; Hunter, C.A. Chem. Commun. 2006, 3806-3808.
11. Spitaleri, A.; Hunter, C.A.; McCabe, J.F.; Packer, M.J.; Cockroft, S.L. CrystEngComm 2004, 6, 490-494.
12. Hunter, C.A.; Low, C.M.R.; Rotger, C.; Vinter, J.G.; Zonta, C. Chem. Commun. 2003, 834-835;.
13. Hunter, C.A.; Low, C.M.R.; Rotger, C.; Vinter, J.G.; Zonta, C. Chem. Commun. 2001, 1500-1501.
14. Bertani, R.; Sgarbossa, P.; Venzo, A.; Lelj, F.; Amati, M.; Resnati, G.; Pilati, T.; Metrangolo, P.; Terraneo, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 677-695.
15. Roper, L.C.; Präsang, C.; Kozhevnikov, V.N.; Whitwood, A.C.; Karadakov, P.B.; Bruce, D.W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3710-3720.
16. Raatikainen, K.; Rissanen, K. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3638-3646.
17. Raatikainen, K.; Rissanen, K. CrystEngComm 2009, 11, 750-752.
18. Raatikainen, K.; Huuskonen, J.; Lahtinen, M.; Metrangolo, P.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2160-2162.
19. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Terraneo, G.; Biella, S.; Resnati, G. CrystEngComm 2009, 11, 1187-1196.
20. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918-919.
21. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107-1113.
22. Metrangolo, P.; Neurkirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395.
23. Amico, V.; Bertani, R.; Metrangolo, P.; Moiana, A.; Perez, E.; Pilati, T.; Resnati, G.; Rico-Lattes, I.; Sassi, A. Adv. Mater. 2002, 14, 1197-1201.
24. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511-2519.
25. Walsh, R.B.; Padgett, C.W.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Hanks, T.W.; Pennington, W.T. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 165-175.
26. Cardillo, P.; Corradi, E.; Lunghi A.; Meille, S.V.; Messina, M.T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Tetrahedron 2000, 56, 5535-5550.
27. Corradi, E.; Meille, S.V.; Messina, M.T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem. 2000, 112, 1852-1856.
28. Corradi, E.; Meille, S.V.; Messina, M.T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786.
29. Corradi, E.; Meille, S.V.; Messina, M.T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7519-7523.
30. Meille, S.V.; Corradi, E.; Messina, M.T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261-8262.
31. Cabot, R.; Hunter, C. Chem. Commun. 2009, 2005-2007.
32. Wang, W.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4114- 4119.
33. Zou, J.-W.; Jiang, Y.-J; Guo, M.; Hu, G.-X.; Zhang, B.; Liu, H.-C.; Yu, Q.S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 740-751.
34. Ananthavel, S.P.; Manoharan, M. Chem. Phys. 2001, 269, 49-57.
35. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M.C; Ma, Y.; Murray, J.S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311.
36. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J.S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296.
37. Awwadi, F.F.; Willett, R.D.; Peterson, K.A; Twamley, B. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8952-8960.
38. Fan, H.; Eliason, J.K.; Moliva, A.C.D.; Olson, J.L.; Flancher, S.M.; Gealy, M.W.; Ulness, D.J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14052-14059.
39. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461-1464.
40. Casnati, A.; Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7903-7912.
41. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, P.; Proserpio, D.M.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5765-5772.
42. Fox, D.B.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 271-281.
43. Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Stevenazzi, A. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 799-803.
44. Navarrini, W.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. New J. Chem. 2000, 24, 777-780.
45. Fox, D.; Metrangolo, P.; Pasini, D.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. CrystEngComm 2008, 10, 1132-1136.
46. Martin, R.H. Angew. Chem. 1974, 727-738.
47. Katz, T.J. Angew. Chem. 2000, 112, 1997-1999.
48. Katz, T.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1921-1923.
49. Grimme, S.; Harren, J.; Sobanski, A.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 8, 1491-1509.
50. Passeri, R.; Gaetano Aloisi, G.; Elisei, F.; Latterini, L.; Caronna, T.; Fontana, F.; Natali Sora, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1574-1582.
51. Wigglesworth, T.J.; Sud, D.; Norsten, T.B.; Lekhi, V.S.; Branda, N.R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7272-7273.
52. Reetz, M.T.; Sostmann, S. Tetrahedron 2001, 55, 2515-2520.
53. Field, J.E.; Muller, G.; Riehl, J.P.; Venkataraman, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 125, 11808-11809.
54. Hassey, R.; Swain, E.J.; Hammer, N.I.; Venkataraman, D.; Barnes, M.D. Science 2006, 314, 1437-1439.
55. Verbiest, T.; Van Elsocht, S.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T.J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913-915.
56. Verbiest, T.; Sioncke, S.; Persoons, A.; Vylicky, L.; Katz, T.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884.
57. Furche, F.; Ahlrichs, R.; Wacksmann, C.; Weber, E.; Sobanski, A.; Vögtle, F.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724.
58. Autschbach, J.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S.J.A.; Baerends, E.J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930-6940.
59. Spassova, M.; Asselberghs, I.; Verbiest, T.; Clays, K.; Botek, E.; Champagne, B. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 213-218.
60. Champagne, B.; André, J.M.; Botek, E.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Bossi, A.; Clays, K.; Persoons, A. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1438-1442.
61. Misek, J.; Teply, F.; Stara, I.G.; Tichy, M.; Saman, D.; Cisarova, I.; Vojtisek, P.; Stary, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3188-3191.
62. Bruce, D.W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Präsang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wainwright, S.G.; Whitwood, A.C. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9511-9524.
63. Lapadula, G.; Judaš, N.; Friščić, T.; Jones, W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7400-7403.
64. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Proserpio, D.M.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5765-5772.
65. Metrangolo, P.; Präsang, C.; Resnati, G.; Liantonio, R.; Whitwood, A.C.; Bruce, D.W. Chem. Commun. 2006, 3290-3292.
66. Syssa-Magalé, J.-L.; Boubekeur, K.; Palvadeau, P.; Meerschaut, A.; Schöllhorn, B.; CrystEngComm 2005, 7, 302-308.
67. Syssa-Magalé, J.-L.; Boubekeur, K.; Schöllhorn, B. J. Mol. Struct. 2005, 737, 103-107.
68. Amico, V.; Meille, S.V.; Corradi, E.; Messina, M.T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261-8262.
69. Lipkind, D.; Chickos, J.S.; Liebman, J.F. Struct. Chem. 2009, 20, 617-618.
70. Berthelot, M.; Laurence, C.; Safar, M.; Besseau, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 283-290.
71. Bianchi, R.; Forni, A.; Pilati, T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1631-1638.
72. Bianchi, R.; Forni, A.; Pilati, T. Acta Crystallogr. Sect. B 2004, 60, 559-568.
73. Forni, A. J. Chem. Phys. A 2009, 113, 3403-3412.
74. Da Silva, R.R.; Ramalho, T.C.; Santos, J.M.; Figueroa-Villar, J.D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1031-1040 and references cited therein.
75. Dey, A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wlassics, I. J. Fluor. Chem. 2009, 130, 816-823.
76. The sum of the VdW radii for N (155 pm) and I (198 pm) is 353 pm. See Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
77. Smart, B.E. J. Fluor. Chem. 2001, 109, 3-11.
78. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Stevanazzi, A. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 215-222.
79. Burla, M.C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G.L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Cryst. 2003, 36, 1103.
80. Sheldrick, G.M. Acta Cryst. 2008, A64, 112-122.
81. Frisch, M.J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H.B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R.; Montgomery, J.A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K.N.; Burant, J.C.; Millam, J.M.; Iyengar, S.S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G.A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J.E.; Hratchian, H.P.; Cross, J.B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.E.; Yazyev, O.; Austin, A.J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Ayala, P.Y.; Morokuma, K.; Voth, G.A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Zakrzewski, V.G.; Dapprich, S.; Daniels, A.D.; Strain, M.C.; Farkas, O.; Malick, D.K.; Rabuck, A.D.; Raghavachari, K.; Foresman, J.B.; Ortiz, J.V.; Cui, Q.; Baboul, A.G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B.B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R.L.; Fox, D.J.; Keith, T.; Al-Laham, M.A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P.M.W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.W.; Gonzalez, C.; Pople, J.A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
82. Becke, A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
83. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R.G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
84. Glukhovstev, M.N.; Pross, A.; McGrath, M.P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878-1885.
85. Feller, D. J. Comp. Chem. 1996, 17, 1571-1586.
86. Schuchardt, K.L.; Didier, B.T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T.L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052.
87. Huisgen, R. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1948, 559, 101-152.