Halogen bonding in iodo-perfluoroalkane/pyridine mixtures

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 51, 2009, Pages 14052-14059

  Fan, Haiyan ^a   Eliason, Jeffrey K ^a   Diane Moliva A , C ^a   Olson, Jason L ^a   Flancher, Scott M ^a   Gealy, M W ^a   Ulness, Darin J ^a  

^a Université du Québec à Montréal   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE SHIFT; BLUESHIFTS; BREATHING MODES; COHERENT ANTI-STOKES RAMAN SCATTERING; HALOGEN BONDING; HIGHLY SENSITIVE; HYDROGEN BONDINGS; LONE PAIR ELECTRONS; MOLE FRACTION; MOLECULAR LEVELS; PERFLUOROALKANES; PERFLUOROBUTANE; PERFLUOROPROPANE; TEMPERATURE STUDY; THERMODYNAMIC BEHAVIORS;

COHERENT SCATTERING; HYDROGEN BONDS; INDUCTIVELY COUPLED PLASMA; IODINE; PYRIDINE; RAMAN SPECTROSCOPY;

RAMAN SCATTERING;

EID: 73349120597     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9057127     Document Type: Article

References (76)

1. Metrangolo, P.; Resnati, G., Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Springer: Berlin, 2008.
2. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
3. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Shing Ho, P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 16789.
4. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305.
5. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Polizter, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291.
6. Mohajeri, A.; Pakiari, A. H.; Bagheri, N. Chem. Phys. Lett. 2009, 467, 393.
7. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2009, 15, 723.
8. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286.
9. Politzer, P.; Murray, J. S.; Lane, P. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3046.
10. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1033.
11. Guthrie, F. J. Chem. Soc. 1863, 16, 239.
12. Remsen, I.; Norris, J. F. Am. Chem. J. 1896, 18, 90.
13. Hassel, O.; Hvoslef, J. Acta Chem. Scand. 1954, 8, 873.
14. Hassel, O.; Stromme, K. O. Acta Chem. Scand. 1959, 13, 275.
15. Groth, P.; Hassel, O. Acta. Chem. Scand. 1964, 18, 402.
16. Hassel, O. Science 1970, 170, 497.
17. Bent, H. A. Chem. Rev. 1968, 68, 587.
18. Bernard-Houplain, M.-C.; Belanger, G.; Sandorfy, C. J. Chem. Phys. 1972, 57, 530.
19. Bernard-Houplain, M.-C.; Sandorfy, C. J. Chem. Phys. 1972, 56, 3412.
20. Paolo, T. D.; Sandorfy, C. J. Can. J. Chem. 1974, 52, 3612.
21. Paolo, T. D.; Sandorfy, C. J. Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 466.
22. Ramasubbu, N.; Parthasarathy, R.; Murray-Rust, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308.
23. Murray-Rust, P.; Stalling, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3206.
24. Murray-Rust, P.; Motherwell, W. D. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4374.
25. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Polizer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 155.
26. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2511.
27. Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Recupero, F.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 27.
28. Valerio, G.; Raos, G.; Meille, S. V.; Metrangolo, P.; Resnati, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1617.
29. Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Panseri, W.; Pilati, T.; Resnati, G. Tetrahedron 2001, 57, 8543.
30. Fox, D. B.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 271.
31. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1.
32. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Proserpio, D. M.; Resnati, G. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 654.
33. Lu, X.-Y.; Zou, J.-W.; Wang, J.-H.; Jiang, Y.-J.; Yu, Q.-S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781.
34. Riley, K. E.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1688.
35. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comvut. 2008, 4, 232.
36. Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
37. Aakeröy, C. B.; Fasulo, M.; Schultheiss, N.; Desper, J.; Moore, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13772. (38) Beauchamp, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10674.
38. Goroff, N. S.; Curtis, S. M.; Webb, J. A.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 1981.
39. Mukai, T.; Nishikawa, K. Chem. Lett. 2009, 38, 402.
40. Triguero, S.; Llusar, R.; Polo, V.; Fourmigué, M. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 2241.
41. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16.
42. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Proserpio, D. M.; Resnati, G. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 654.
43. Shirman, T.; Lamere, J.-F.; Shimon, L.; Gupta, T.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3066.
44. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Nat. Acad. Sci. 2007, 104, 6188.
45. Tawarada, R.; Seio, K.; Sekine, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 383.
46. Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854.
47. Liu, L.; Baase, W. A.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 2009, 385, 595. (49) Gopalakrishnan, B.; Aparna, V.; Jeevan, J.; Ravi, M.; Desiraju, G. R. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 1101.
48. Himmel, D. M.; Das, K.; Clark, A. D., Jr.; Hughes, S. H.; Benjahad, A.; Oumouch, S.; Guillemont, J.; Coupa, S.; Poncalet, A.; Csoka, I.; Meyer, C.; Andries, K.; Nguyen, C. H.; Grierson, D. S.; Arnold, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 7582.
49. Jiang, Y.; Alcaraz, A. A.; Chen, J.; Kobayashi, H.; Lu, Y. J.; Snyder, J. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 1891.
50. Schlücker, S.; Singh, R. K.; Asthana, B. P.; Popp, J.; Kiefer, W. J. Phys. Chem. 2001, 105, 9983.
51. Asthana, B. P.; Takahashi, H.; Kiefer, W. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 41.
52. Kreyenschimdt, M.; Eysel, H. H.; Asthana, B. P. J. Raman Spectrosc. 1993, 24, 645.
53. Deckert, V.; Asthana, B. P.; Mshra, P. C.; Kiefer, W. J. Raman Spectrosc. 1996, 27, 907.
54. Schlücker, S.; Heid, M.; Singh, R. K.; Asthana, B. P.; Popp, J.; Kiefer, W. Z. Phys. Chem. 2002, 216, 217.
55. Berg, E. R.; Freeman, S. A.; Green, D. D.; Ulness, D. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1684.
56. Berg, E. R.; Green, D. D.; Moliva, D. C.; Bjerke, B. T.; Gealy, M. W.; Ulness, D. J. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 833.
57. Dugan, M. A.; Mellinger, J. S.; Albrecht, A. C. Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 411.
58. Dugan, M. A.; Albrecht, A. C. Phys. Rev. A 1991, 43, 3877.
59. Dugan, M. A.; Albrecht, A. C. Phys. Rev. A 1991, 43, 3922. (62) Schaertel, S. A.; Albrecht, A. C.; Lau, A.; Kummrow, A. Appl. Phys. B: Laser Opt. 1994, 59, 377.
60. Schaertel, S. A.; Lee, D.; Albrecht, A. C. J. Raman Spectrosc. 1995, 59, 889.
61. Kozich, V. P.; Lau, A.; Pfeiffer, M.; Kummrow, A. J. Raman Spectrosc. 1999, 30, 473.
62. Lau, A.; Kummrow, A.; Pfeiffer, M.; Woggon, S. J. Raman Spectrosc. 1994, 25, 607.
63. Stimson, M. J.; Ulness, D. J.; Albrecht, A. C. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 185.
64. Ulness, D. J.; Kirkwood, J. C.; Stimson, M. J.; Albrecht, A. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 7127.
65. Ulness, D. J.; Stimson, M. J.; Albrecht, A. C. Chem. Phys. 1997, 222, 17.
66. Ulness, D. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8111.
67. Aung, P. P.; Cosert, K. M.; Weisel, L. R.; Schulz, T. F.; Gealy, M. W.; Ulness, D. J. J. Raman Spectrosc. 2005, 36, 409.
68. Weisel, L. R.; Ta, T.; Booth, E. C.; Ulness, D. J. J. Raman Spectrosc. 2007, 38, 11.
69. Gladysz, J. A., Cuwar, D. P., Horváth, I. T., Eds.; Handbook of Fluorous Chemistry; Wiley-VCH, Verlag, Gmblt and Co.: Weinheim, Germany, 2004.
70. Gladysz, J. A. Science 1994, 266, 55. (74) Horváth, I. T.; Rádai, J. Science 1994, 266, 72.
71. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
72. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes in C: The Art of Scientific Computing, 2nd ed.; Cambridge University Press: New York, 1992.
73. Wolfram, S. Mathematica 3.0 Standard Add-on Packages; Cambridge University Press: New York, 1996.
74. Cabot, R.; Hunter, C. A. Chem. Commun. 2009, 2005.
75. Zou, W. S.; Han, J.; Jin, W. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10125.
76. Wakisaka, A.; Abdoul-Carime, H.; Yamamoto, Y.; Kiyozumi, Y. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 369.