Modulation of N⋯I and +N-H⋯Cl-⋯I halogen bonding: Folding, inclusion, and self-assembly of tri-and tetraamino piperazine cyclophanes

Crystal Growth and Design

Volumn 10, Issue 8, 2010, Pages 3638-3646

  Raatikainen, Kari ^a   Rissanen, Kari ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; APROTIC SOLVENTS; CHLORIDE ANIONS; CRYSTALLIZATION CONDITIONS; CYCLOPHANES; HALOGEN BONDING; HYDROGEN BONDINGS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; NEUTRAL CONDITIONS; ROTAXANES; SIZE-SELECTIVE; STRUCTURAL ELEMENTS; SYNTHONS; X-RAY QUALITY;

CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; CRYSTALLIZATION; DIMETHYLFORMAMIDE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS;

IODINE;

EID: 77955333505     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg100516t     Document Type: Article

References (54)

1. Fourmigue, M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 36-45
2. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
3. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. CrystEngComm 2006, 8, 946-947
4. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107
5. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461-1464
6. Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854-2862
7. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296
8. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
9. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Proserpio, D. M.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5765
10. Marras, G.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Vij, A. New J. Chem. 2006, 30, 1397
11. Boubekeur, K.; Syssa-Magale, J.-L.; Palvadeau, P.; Schoellhorn, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1249-1252
12. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
13. Crihfield, A.; Hartwell, J.; Phelps, D.; Walsh, R. B.; Harris, J. L.; Payne, J. F.; Pennington, W. T.; Hanks, T. W. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 313-320
14. Chu, Q.; Wang, Z.; Huang, Q.; Yan, C.; Zhu, S. New J. Chem. 2003, 27, 1522-1527
15. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511
16. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
17. Vartanian, M.; Lucassen, A. C. B.; Shimon, L. J. W.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 786-790
18. Amico, V.; Meille, S. V.; Corradi, E.; Messina, M. T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261-8262
19. Walsh, R. B.; Padgett, C. W.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 165-175
20. Cardillo, P.; Corradi, E.; Lunghi, A.; Valdo Meille, S.; Messina, T. M.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Tetrahedron 2000, 56, 5535-5550
21. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786
22. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7519-7523
23. Metrangolo, P.; Resnati, G. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Springer: Berlin, Heidelberg, 2008.
24. Rissanen, K.; Huuskonen, J.; Koskinen, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 771-772
25. Rissanen, K.; Breitenbach, J.; Huuskonen, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1265-1266
26. Huuskonen, J.; Schulz, J.; Rissanen, K. Liebigs Ann. 1995, 1515-1519
27. Huuskonen, J.; Schulz, J.; Kolehmainen, E.; Rissanen, K. Chem. Ber. 1994, 127, 2267-2272
28. Huuskonen, J.; Rissanen, K. Liebigs Ann. 1995, 1611-1615
29. Raatikainen, K.; Huuskonen, J.; Lahtinen, M.; Metrangolo, P.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 16, 2160-2162
30. Raatikainen, K.; Huuskonen, J.; Kolehmainen, E.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3297-3305
31. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Terraneo, G.; Biella, S.; Resnati, G. CrystEngComm 2009, 11, 1187-1196
32. Raatikainen, K; Cametti, M.; Rissanen, K. Beilstein J. Org. Chem 2010, 6, No. 4; doi: 10.3762/bjoc.6.4.
33. Abate, A.; Biella, S.; Cavallo, G.; Meyer, F.; Neukirch, H.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1171-1177
34. Triguero, S.; Llusar, R.; Polo, V.; Fourmigue, M. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2241
35. Grebe, J.; Geiseler, G.; Harms, K.; Dehnicke, K. Naturforschung, B: Chem. Sci. 1999, 54, 77-86
36. Grebe, J.; Geiseler, G.; Harms, K.; Neumuller, B.; Dehnicke, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 222-225
37. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Commun. 2008, 14, 1635-1637
38. Hooft, R. W. COLLECT; Nonius BV: Delft, The Netherlands, 1998.
39. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. Macromolecular Crystallography Part A 1997, 276, 307-326
40. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
41. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
42. Sheldrick, G. M. Institüt für Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, D-3400 Göttingen, Germany, 1998.
43. Clegg, W.; Blake, A. J.; Gould, R. O.; Main, P. Crystal Structure Analysis: Principles and Practice; Oxford University Press: New York, 2002.
44. Karpfen, A. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 1-9
45. See examples: Vögtle, F.; Dünnwald, T.; Schmidt, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 451-460
46. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828
47. Allinger, N. L.; Carpenter, J. G. D.; Karkowski, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1232-1236
48. Ranganathan, D.; Haridas, V.; Nagaraj, R.; Karle, I. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4415-4422
49. Vogel, E.; Brçring, M.; Fink, J.; Rosen, D.; Schmickler, H.; Lex, J.; Chan, K. W. K.; Wu, Y.-D.; Plattner, D. A.; Nendel, M.; Houk, K. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2511-2514
50. Brçring, M.; Jendny, J.; Lex, L.; Wu, Y.-D.; Nendel, M.; Chen, J.; Plattner, D. A.; Houk, K. N. H.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2515-2517
51. Sessler, J. L.; Weghorn, S. J.; Lynch, V.; Johnson, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 106, 1572-1575
52. Mascal, M.; Moody, C. J.; Morrell, A. I.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 813-814
53. Rudkevich, D. M.; Hilmersson, G.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12216-12225
54. Shivanyuk, A.; Rissanen, K.; Korner, S. K.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1778-1790