On the modeling of arginine-bound carboxylates: A case study with pyruvate formate-lyase

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 14, 2008, Pages 2425-2433

  Čondić Jurkić, Karmen ^a   Tamara Perchyonok, V ^b   Zipse, Hendrik ^c   Smith, David M ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Ab initio; Arginine bound carboxylate; DFT; Enzyme mechanism; Pyruvate formate lyase

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AB INITIO; AB INITIO AND DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; ARGININE-BOUND CARBOXYLATE; CASE STUDIES; DFT; ENZYME MECHANISM; PYRUVATE; PYRUVATE FORMATE-LYASE; SALT BRIDGES;

CARBOXYLATION;

ACYLTRANSFERASE; ARGININE; CARBOXYLIC ACID; FORMATE C ACETYLTRANSFERASE; FORMATE C-ACETYLTRANSFERASE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; QUANTUM THEORY;

ACETYLTRANSFERASES; ARGININE; CARBOXYLIC ACIDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY;

EID: 52649097398     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20984     Document Type: Article

References (61)

1. Ababou, A.; van der Wart, A.; Gogonea, V.; Merz, K. M., Jr. Biophys Chem 2007, 125, 221.
2. Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. Chem Phys 1996, 104, 6643.
3. (a) Warshel, A.; Levitt, M. J Mol Biol 1976, 103, 227;
4. (b) Singh, U. C.; Kollman, P. A. J Comput Chem 1986, 7, 718;
5. (c) Bash, P. A.; Field, M. J.; Karplus, M. J Am Chem Soc 1987, 109, 8092;
6. (d) Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631;
7. (e) Bakowies, D.; Thiel, W. J Phys Chem 1996, 100, 10580.
8. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 8142.
9. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J Comput Chem 2000, 21, 1442.
10. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J Chem Theory Comp 2006, 2, 815.
11. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J Comput Chem 2003, 24, 760.
12. Tantillo, D. J.; Chen, J.; Houk, K. N. Curr Opin Chem Biol 1998, 2, 743.
13. (a) Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem Rev 2003, 103, 2421;
14. (b) Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc Chem Res 2006, 39, 729.
15. Ban, F. Q.; Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. Theor Chem Acc 2002, 108, 1.
16. (a) Mohr, M.; Zipse, H. Chem - Eur J 1999, 5, 3046;
17. (b) Smith, D. M.; Buckel, W.; Zipse, H. Angew Chem Int Ed Engl 2003, 42, 1867.
18. (a) Borowski, T.; Broclawik, E.; Schofield, C. J.; Siegbahn, P. E. M. J Comput Chem 2006, 740;
19. (b) Borowski, T.; de Marothy, S.; Broclawik, E.; Schofield, C. J.; Siegbahn P. E. M. Biochem 2007, 46, 3682.
20. (a) Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J Am Chem Soc 1999, 121, 1383;
21. (b) Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J Am Chem Soc 2001, 123, 1664;
22. (c) Wetmore, S. D.; Smith, D. M.; Bennett, J. T.; Radom, L. J Am Chem Soc, 2002, 124, 14054;
23. (d) Sandala, G. M.; Smith, D. M.; Radom, L. J Am Chem Soc, 2006, 128, 16004.
24. (a) Siegbahn, P. E. M. J Phys Chem 1996, 100, 14672;
25. (b) Siegbahn, P. E. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 8417.
26. Himo, F. J Phys Chem B 2002, 106, 7688.
27. Siegbahn, P. E. M. Struct Chem 1995, 6, 271.
28. Pelmenschikov, V.; Cho, K. B.; Siegbahn, P. E. M. J Comput Chem 2004, 25, 311.
29. Fernandes, P. A.; Eriksson, L. A.; Ramos, M. J. Theor Chem Acc 2002, 108, 352.
30. Himo, F.; Eriksson, L. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 11449.
31. Lucas, M. F.; Fernandes, P. A.; Eriksson, L. A., Ramos, M. J. J Phys Chem B 2003, 107, 5751.
32. Guo, J.-D.; Himo, F. J Phys Chem B 2004, 108, 15347.
33. Knappe, J.; Blaschkowski, H. P.; Gröbner, P.; Schmitt, T. Eur J Biochem 1974, 50, 253.
34. Knappe, J.; Neugebauer, F. A.; Blaschkowski, H. P.; Gänzler, M. Proc Natl Acad Sci USA 1984, 81, 1332.
35. Himo, F. Chem Phys Lett 2000, 328, 270.
36. Knappe, J.; Elbert, S.; Frey, M.; Wagner, A. F. V. Biochem Soc Trans 1993, 21, 731.
37. Becker, A.; Kabsch, W. J Biol Chem 2002, 277, 40036.
38. Becker, A.; Fritz-Wolf, K.; Kabsch, W.; Schultz, S.; Wagner, A. F. V.; Knappe, J. Nat Struct Biol 1999, 6, 969.
39. Gauld, J. W.; Eriksson, L. A. J Am Chem Soc 2000, 122, 2035.
40. Reddy, S. G.; Wong, K. K.; Parast, C. V.; Peisach, J.; Magliozzo, R. S.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1998, 37, 558.
41. (a) Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J Phys Chem A 2005, 109, 7558;
42. (b) Check, C. E.; Gilbert, T. M. J Org Chem 2005, 70, 9828;
43. (c) Grimme, S. Angew Chem Int Ed Engl 2006, 45, 4460;
44. (d) Matsuda, S. P. T.; Wilson, W. K.; Xiong, Q. Org Biomol Chem 2006, 4, 530;
45. (e) Izgorodina, E. I.; Brittain, D. R. B.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin, C. Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J Phys Chem A 2007, 111, 10754;
46. (f) Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Schleyer, P. V. R. Org Lett 2007, 9, 1851.
47. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J Chem Phys 2003, 118, 4849.
48. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J Chem Phys 1999, 110, 4703.
49. Frisch, M. J.; Tmcks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian, Inc.,: Wallingford CT, 2004.
50. (a) Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H. -J. J Chem Phys 1993, 99, 5219;
51. (b) Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H. -J. Erratum: J Chem Phys 2000, 112, 3106.
52. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO, Version 2006.1, a Package of Ab Initio Programs,
53. (a) Johnson, B. G.; Gonzales, C. A.; Gill, P. W. M.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1994, 221, 100;
54. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfem, P. C.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1997, 270, 419.
55. (a) Barill, X.; Aleman, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Proteins 1998, 32, 67;
56. (b) Melo, A.; Ramos, M. J. Int J Quantum Chem 1999, 72, 157;
57. (c) Melo, A.; Ramos, M. J.; Floriano, W. B.; Gomes, J. A. N. F.; Leao, J. F. R.; Magalhaes, A. L.; Maigret, B.; Nascimento, M. C.; Reuter, N. J Mol Struc (Theochem) 1999, 463, 81.
58. Kinsel, G. R.; Zhao, O.; Narayanasamy, J.; Yassin, F.; Dias, H. V. R.; Niesner, B.; Prater, K.; St Marie, C.; Ly, L.; Marynick, D. S. J Phys Chem A 2004, 108, 3153.
59. Graul, S. T.; Schnute, M. E.; Squires, R. R. Int J Mass Spectrom Ion Proc 1990, 96, 181.
60. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J Am Chem Soc 1994, 116, 11890.
61. Cumming, J. B.; Kebarle, P. Can J Chem 1978, 56, 1.