Intermolecular hydroamination of methylenecyclopropane catalyzed by group IV metal complexes

Organometallics

Volumn 26, Issue 18, 2007, Pages 4510-4527

  Smolensky, Elena ^a   Kapon, Moshe ^a   Eisen, Moris S ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL REACTIVITY; LIGANDS; METAL COMPLEXES; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY; TITANIUM COMPOUNDS; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

CHEMOSELECTIVITY; INTERMOLECULAR HYDROAMINATION; METHYLENECYCLOPROPANE; PHENYLMETHYLENECYCLOPROPANE;

PROPANE;

EID: 34548583323     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700455e     Document Type: Article

References (174)

1. Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935-946.
2. Doye, S. Synlett 2004, 1653-1672.
3. Muller, T. E.; Beller, M. Transition Met. Org. Synth. 1998, 2, 316-330.
4. Nobis, M.; Driessen-Holscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983-3985.
5. Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225-233.
6. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104-114.
7. Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731-4733.
8. Thomson, R. K.; Bexrud, J. A.; Schafer, L. L. Organometallics 2006, 25, 4069-4071.
9. Mueller, C.; Loos, C.; Schulenberg, N.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2499-2503.
10. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Mateo, A. C.; Onate, E. Organometallics 2006, 25, 1448-1460.
11. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Mateo, A. C. Organometallics 2006, 25, 4079-4089.
12. Ayinla, R. O.; Schafer, L. L. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3097-3102.
13. Wang, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3772-3779.
14. Tillack, A.; Khedkar, V.; Jiao, H.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5001-5012.
15. Petersen, J. R.; Hoover, J. M.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L.; Johnson, A. R. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 687-694.
16. Kim, H.; Lee, P. H.; Livinghouse, T. Chem. Commun. 2005, 5205-5207.
17. Khedkar, V.; Tillack, A.; Michalik, M.; Beller, M. Tetrahedron 2005, 61, 7622-7631.
18. Kaspar, L. T.; Fingerhut, B.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5972-5974.
19. Heutling, A.; Pohlki, F.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2951-2954.
20. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839-849.
21. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Mateo, A. C.; Onate, E. Organometallics 2005, 24, 5084-5094.
22. Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2005, 7, 1959-1962.
23. Banerjee, S.; Shi, Y.; Cao, C.; Odom, A. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5066-5077.
24. Ward, B. D.; Maisse-Francois, A.; Mountford, P.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2004, 704-705.
25. Tillack, A.; Khedkar, V.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875-8878.
26. Tillack, A.; Jiao, H.; Castro, I. G.; Hartung, C. G.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409-2420.
27. Ramanathan, B.; Keith, A. J.; Armstrong, D.; Odom, A. L. Org. Lett. 2004, 6, 2957-2960.
28. Pohlki, F.; Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Heutling, A.; Koenig, W. A.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1967-1972.
29. Lorber, C.; Choukroun, R.; Vendier, L. Organometallics 2004, 23, 1845-1850.
30. Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794-1803.
31. Knight, P. D.; Munslow, I.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 894-895.
32. Hoover, J. M.; Petersen, J. R.; Pikul, J. H.; Johnson, A. R. Organometallics 2004, 23, 4614-4620.
33. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5542-5546.
34. Cao, C.; Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2004, 2002-2003.
35. Ackermann, L.; Born, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9541-9544.
36. Zhang, Z.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 4733-4736.
37. Shi, Y.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2003, 586-587.
38. Li, C.; Thomson, R. K.; Gillon, B.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2003, 2462-2463.
39. Khedkar, V.; Tillack, A.; Beller, M. Org. Lett. 2003, 5, 4767-4770.
40. Garcia Castro, I.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3217-3221.
41. Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2888-2902.
42. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956-11963.
43. Ackermann, L. Organometallics 2003, 22, 4367-4368.
44. Tillack, A.; Castro, I. G.; Hartung, C. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2541-2543.
45. Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T.; Doye, S. Synlett 2002, 799-801.
46. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 2839-2841.
47. Duncan, A. P.; Bergman, R. G. Chem. Rec. 2002, 2, 431-445.
48. Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856.
49. Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475-1478.
50. Straub, B. F.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4632-4635.
51. Shi, Y.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967-3969.
52. Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308.
53. Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923-2924.
54. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; Wilson, D. J. Chem. Commun. 2000, 2387-2388.
55. Wartchow, R.; Doye, S. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 287-291.
56. Barluenga, J.; Aznar, F. Synthesis 1975, 704-705.
57. Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R.; Rodes, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1980, 2732-2737.
58. Barluenga, J.; Aznar, F. Synthesis 1977, 195-196.
59. Wang, J.; Dash, A. K.; Kapon, M.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5384-5396.
60. Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836-4838.
61. Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773-3775.
62. Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017-5035.
63. Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Dalton Trans. 2006, 4987-4995.
64. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2006, 8, 2891-2893.
65. Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366-12367.
66. Yi, C. S.; Yun, S. Y.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5782-5783.
67. Yi, C. S.; Yun, S. Y. Org. Lett. 2005, 7, 2181-2183.
68. Yi, C. S.; Yun, S. Y.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5782-5873.
69. Yi, C. S.; Yun, S. Y. Org. Lett. 2005, 7, 2181-2183.
70. Takaya, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5756-5757.
71. Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2702-2703.
72. Tokunaga, M.; Eckert, M.; Wakatsuki, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3222-3225.
73. Takemiya, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6042-6043.
74. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241-4250.
75. Utsunomiya, M.; Kuwano, R.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5608-5609.
76. Hartung, C. G.; Tillack, A.; Trauthwein, H.; Beller, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6339-6343.
77. Beller, M.; Thiel, O. R.; Trauthwein, H.; Hartung, C. G. Chemistry 2000, 6, 2513-2522.
78. Zhao, J.; Goldman, A. S.; Hartwig, J. F. Science 2005, 307, 1080-1082.
79. Li, X.; Chianese, A. R.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 5437-5440.
80. Hsu, R.-H.; Chen, J.-T.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 1997, 16, 1159-1166.
81. Vcelak, J.; Cermak, J.; Czakoova, M.; Storch, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 41-45.
82. Takei, I.; Enta, Y.; Wakebe, Y.; Suzuki, T.; Hidai, M. Chem. Lett. 2006, 35, 590-591.
83. Sakai, N.; Ridder, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8134-8135.
84. Patil, N. T.; Lutete, L. M.; Wu, H.; Pahadi, N. K.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4270-4279.
85. Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246-4247.
86. Krogstad, D. A.; Cho, J.; DeBoer, A. J.; Klitzke, J. A.; Sanow, W. R.; Williams, H. A.; Halfen, J. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 136-148.
87. Johns, A. M.; Utsunomiya, M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1828-1839.
88. Johns, A. M.; Sakai, N.; Ridder, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9306-9307.
89. Jimenez, O.; Muller, T. E.; Sievers, C.; Spirkl, A.; Lercher, J. A. Chem. Commun. 2006, 2974-2976.
90. Hii, K. K. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 341-349.
91. Abbiati, G.; Beccalli, E.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Paladino, G. Synlett 2006, 73-76.
92. Zotto, A. D.; Baratta, W.; Felluga, A.; Rigo, P. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2749-2754.
93. Trost, B. M.; Tang, W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14785-14803.
94. Siriwardana, A. I.; Kamada, M.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5932-5937.
95. Phua, P. H.; de Vries, J. G.; Hii, K. K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1775-1780.
96. Patil, N. T.; Pahadi, N. K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2101-2103.
97. Gischig, S.; Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4745-4754.
98. Bajracharya, G. B.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4883-4886.
99. Vo, L. K.; Singleton, D. A. Org. Lett. 2004, 6, 2469-2472.
100. Lutete, L. M.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622-1623.
101. Kumar, K.; Michalik, D.; Garcia Castro, I.; Tillack, A.; Zapf, A.; Arlt, M.; Heinrich, T.; Bottcher, H.; Beller, M. Chemistry 2004, 10, 746-757.
102. Ackermann, L.; Kaspar, L. T.; Gschrei, C. J. Chem. Commun. 2004, 2824-2825.
103. Nakamura, I.; Bajracharya, G. B.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 2297-2299.
104. Li, K.; Hii, K. K. Chem. Commun. 2003, 1132-1133.
105. Shimada, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12670-12671.
106. Nettekoven, U.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1166-1167.
107. Minami, T.; Okamoto, H.; Ikeda, S.; Tanaka, R.; Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4501-4503.
108. Lober, O.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4366-4367.
109. Kadota, I.; Shibuya, A.; Lutete, L. M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 4570-4571.
110. Pawlas, J.; Nakao, Y.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3669-3679.
111. Tsipis, C. A.; Kefalidis, C. E. Organometallics 2006, 25, 1696-1706.
112. Qian, H.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 2635-2638.
113. Krogstad, D. A.; Owens, S. B.; Halfen, J. A.; Young, V. G. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 65-69.
114. Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12640-12646.
115. Brunet, J.-J.; Chu, N. C.; Diallo, O.; Vincendeau, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 240, 245-248.
116. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070-1071.
117. Taylor, J. G.; Whittall, N.; Hii, K. K. Org. Lett. 2006, 8, 3561-3564.
118. Joseph, T.; Shanbhag, G. V.; Halligudi, S. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 139-144.
119. Xu, L.-w.; Li, J.-w.; Xia, C.-g.; Zhou, S.-l.; Hu, X.-x. Synlett 2003, 2425-2427.
120. Robinson, R. S.; Dovey, M. C.; Gravestock, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6787-6789.
121. Luo, Y.; Li, Z.; Li, C.-J. Org. Lett. 2005, 7, 2675-2678.
122. Robinson, R. S.; Dovey, M. C.; Gravestock, D. Eur. J. Org. Chem. 2005, 505-511.
123. Sun, J.; Kozmin, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4991- 4993.
124. Zhou, C. Y.; Chan, P. W.; Che, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 325-328.
125. Zhang, J.; Yang, C. G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798-1799.
126. Shi, M.; Liu, L.-P.; Tang, J. Org. Lett. 2006, 8, 4043-4046.
127. Nishina, N.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3314-3317.
128. Liu, X.-Y.; Li, C.-H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 2707-2710.
129. Kang, J. E.; Kim, H. B.; Lee, J. W.; Shin, S. Org. Lett. 2006, 8, 3537-3540.
130. Kadzimirsz, D.; Hildebrandt, D.; Merz, K.; Dyker, G. Chem. Commun. 2006, 661-662.
131. Han, X.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1747-1749.
132. Brouwer, C.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1744-1747.
133. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Org. Lett. 2003, 5, 3349-3352.
134. Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961-1964.
135. Heutling, A.; Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3059-3071.
136. 18.49 The mechanisms of those reactions have not yet been studied.
137. As early as 1993, the catalytic anti-Markovnikov addition of amines to olefins was mentioned as one of the top 10 challenges for catalysis: Haggin, J. Chem. Eng. News 1993, 71, 6.
138. Ackermann, L.; Kaspar, L. T.; Gschrei, C. J. Org. Lett. 2004, 6, 2515-2518.
139. Anderson, L. L.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2004, 6, 2519-2522.
140. Beller, M.; Eichberger, M.; Trauthwein, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2225-2227.
141. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738-6744.
142. Dorta, R.; Egli, P.; Zuercher, F.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857-10858.
143. Fadini, L.; Togni, A. Chem. Commun. 2003, 30-31.
144. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9546-9547.
145. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 20, 1960-1964.
146. Nakamura, I.; Itagaki, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6458-6459.
147. Nakamura, I.; Itagaki, H.; Yamamoto, Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1532-1540.
148. Ryu, J. S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584-12605.
149. Smolensky, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2005, 24, 5495-5498.
150. Smolensky, E.; Kapon, M.; Woollins, J. D.; Eisen, M. S. Organometallics 2005, 24, 3255-3265.
151. Volkis, V.; Smolensky, E.; Lisovskii, A.; Eisen, M. S. J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2005, 43, 4505-4516.
152. Xavier, K. O.; Smolensky, E.; Kapon, M.; Aucott, S. M.; Woollins, J. D.; Eisen, M. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4795-4802.
153. Lai, J. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1965-1967.
154. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708-1719.
155. Swartz, D. L.; Odom, A. L. Organometallics 2006.
156. 2- group of the azatitanacyclobutane 6.
157. The full mathematical derivation of eq 4 can be found in the Supporting Information.
158. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149.
159. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253-4271.
160. Warren, R. G.; Chow, Y.; Ferguson, L. N. J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1971, 1521-1522.
161. Martorell, A.; Claver, C.; Fernandez, E. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 132-135.
162. Brunel, J. M.; Buono, G. Synlett 1996, 177-8.
163. Cho, B. T.; Chun, Y. S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1583-90.
164. Becalski, A. G.; Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R.; Kang, G. J.; Rettig, S. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 5002-5008.
165. Cho, B. T.; Chun, Y. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3200-3201.
166. Roubineau, A.; Pommier, J. C. Sci. Chim. 1974, 279, 953-956.
167. Tehrani, K. A.; De Kimpe, N. Sci. Synth. 2004, 27, 313-348.
168. Suzuki, K.; Matsu-Ura, N.; Horii, H.; Sugita, Y.; Sanda, F.; Endo, T. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 1744-1749.
169. Wieczorek, J. S.; Gancarz, R.; Bielecki, K.; Grzys, E.; Sarapuk, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 166, 111-123.
170. Smith, J. K.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4396-4400.
171. Mauze, B. J. Organomet. Chem. 1980, 202, 233-239.
172. Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; MacDonald, K. I.; Scanlon, B. F. Tetrahedron 1970, 26, 1109-1114.
173. Norton, D. G.; Haury, V. E.; Davis, F. C.; Mitchell, L. J.; Ballard, S. A. J. Org. Chem. 1954, 19, 1054-1066.
174. Alvarez-Ibarra, C.; Arjona, O.; Perez-Ossorio, R.; Perez-Rubalcaba, A.; Quiroga, M. L.; Valdes, F. J. Chem. Res. Synth. 1984, 224-225.