Synthesis of a family of 3-alkyl- or 3-aryl-substituted 1,2-dihydroquinazolinium salts and their isomerization to 4-iminium-1,2,3,4- tetrahydroquinolines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2011, Pages 2279-2285

  Vicente, José ^a   Chicote, María Teresa ^a   Martínez Martínez, Antonio Jesús ^a   Bautista, Delia ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMINIUM; IMINIUM SALTS; SUBSTITUTED ANILINES; TRIFLATES; TRIFLIC ACIDS;

CARBONYLATION; ISOMERS; KETONES; REACTION INTERMEDIATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SALTS;

EID: 79952755725     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00982b     Document Type: Article

References (72)

1. J. Vicente M. T. Chicote A. J. Martínez-Martínez P. G. Jones D. Bautista Organometallics 2008 27 3254
2. J. Vicente M. T. Chicote I. Vicente-Hernández D. Bautista Inorg. Chem. 2007 46 8939
3. J. Vicente A. Arcas J. M. Fernández-Hernández D. Bautista P. G. Jones Organometallics 2005 24 2516
4. J. Vicente J. A. Abad J. López-Serrano P. G. Jones C. Nájera L. Botella-Segura Organometallics 2005 24 5044
5. J. Vicente J. A. Abad J. López-Serrano P. G. Jones Organometallics 2004 23 4711
6. J. Vicente J. A. Abad M. J. López-Sáez W. Förtsch P. G. Jones Organometallics 2004 23 4414
7. J. Vicente J. A. Abad F. S. Hernández-Mata B. Rink P. G. Jones M. C. Ramírez de Arellano Organometallics 2004 23 1292
8. J. Vicente J. A. Abad J. López-Serrano R. Clemente M. C. Ramírez de Arellano P. G. Jones D. Bautista Organometallics 2003 22 4248
9. J. Vicente I. Saura-Llamas J. Turpín M. C. Ramírez de Arellano P. G. Jones Organometallics 1999 18 2683
10. J. Vicente J. A. Abad E. Martínez-Viviente P. G. Jones Organometallics 2002 21 4454
11. J. Vicente J. A. Abad W. Förtsch P. G. Jones A. K. Fischer Organometallics 2001 20 2704
12. J. Vicente J. A. Abad A. D. Frankland J. López-Serrano M. C. Ramírez de Arellano P. G. Jones Organometallics 2002 21 272
13. J. Vicente J. A. Abad K. F. Shaw J. Gil-Rubio M. C. Ramírez de Arellano P. G. Jones Organometallics 1997 16 4557
14. J. Vicente A. Arcas F. Juliá-Hernández D. Bautista P. G. Jones Organometallics 2010 29 3066
15. J. Vicente I. Saura-Llamas J. A. García-López D. Bautista Organometallics 2009 28 448
16. J. Vicente I. Saura-Llamas C. Grünwald C. Alcaraz P. G. Jones D. Bautista Organometallics 2002 21 3587
17. This term has been used previously. See R. Jazzar R. D. Dewhurst J. B. Bourg B. Donnadieu Y. Canac G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2899
18. R. Jazzar J. B. Bourg R. D. Dewhurst B. Donnadieu G. Bertrand J. Org. Chem. 2007 72 3492
19. J. Vicente M. T. Chicote A. J. Martínez-Martínez D. Bautista Organometallics 2009 28 5915
20. J. E. McGrady and A. J. Martínez-Martínez, to be published
21. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2003 20 476
22. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 166
23. J. A. Jeong H. Cho S. Y. Jung H. B. Kang J. Y. Park J. Kim D. J. Choo J. Y. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 38
24. P. Thanigaimalai K.-C. Lee S.-C. Bang J.-H. Lee C.-Y. Yun E. Roh B.-Y. Hwang Y. Kim S.-H. Jung Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1555
25. preparation of dihydroquinazolines as antiviral agents: T. Wunberg, J. Baumeister, U. Betz, M. Jeske, T. Lampe, S. Nikolic, J. Reefschlaeger, R. Schohe-Loop, F. Suessmeier, H. Zimmermann, R. Grosser, K. Henninger, G. Hewlett, J. Keldenich, D. Lang and P. Nell, PCT Int. Appl., WO 2004096778 (A1) 2004-11-11, 2004;
26. T. Wunberg, J. Baumeister, M. Jeske, P. Nell, S. Nikolic, F. Suessmeier, H. Zimmermann, R. Grosser, K. Henninger, G. Hewlett, J. Keldenich and D. Lang, PCT Int. Appl., WO 2004099212 (A1) 2004-11-18, 2004;
27. T. Wunberg, J. Baumeister, M. Jeske, P. Nell, S. Nikolic, F. Suessmeier, H. Zimmermann, R. Grosser, G. Hewlett, J. Keldenich, D. Lang and K. Henninger, PCT Int. Appl., WO 2005047278 (A2) 2005-05-26, 2005;
28. T. Wunberg, J. Baumeister, M. Jeske, F. Suessmeier, H. Zimmermann, K. Henninger and D. Lang, Ger. Offen., DE 102004022672 (A1) 2005-11-24, 2005
29. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton J. Org. Chem. 2009 74 4934
30. E. Mikiciuk-Olasik K. Blaszczak-Swiatkiewiz E. Urek U. Krajewska M. Rozalski R. Kruszynski T. J. Bartczak Arch. Pharm. 2004 337 239
31. A. C. Tinker H. G. Beaton N. Boughton-Smith T. R. Cook S. L. Cooper L. Fraser-Rae K. Hallam P. Hamley T. McInally D. J. Nicholls A. D. Pimm A. V. Wallace J. Med. Chem. 2003 46 913
32. L. Kubicov M. Sustr K. Král'ová V. Chobot J. Vytlailov L. Jahodá P. Vuorela M. Macháek J. Kaustov Molecules 2003 8 756
33. E. C. Taylor R. V. Ravindranathan J. Org. Chem. 1962 27 2622
34. N. Finch H. W. Gschwend J. Org. Chem. 1971 36 1463
35. A. Walser G. Silverman J. Blount R. I. Fryer L. H. Sternbach J. Org. Chem. 1971 36
36. F. Füllöp M. Simeonov K. Pihlaja Tetrahedron 1992 48 531
37. V. A. Sawant B. A. Yamgar S. K. Sawant S. S. Chavan Spectrochim. Acta, Part A 2009 74 1100
38. J. Lessel Arch. Pharm. 1995 328
39. P. Wiklund J. Bergman Org. Biomol. Chem. 2003 1 367
40. J. Bergman A. Brynolf B. Elman E. Vuorinen Tetrahedron 1986 42 3697
41. L. Strekowski M. T. Cegla D. B. Harden J. L. Mokrosz M. J. Mokrosz Tetrahedron Lett. 1988 29 4265
42. L. Strekowski M. T. Cegla K. Suk-Bin D. B. Harden J. Heterocycl. Chem. 1989 26 923
43. H. C. Carrington J. Chem. Soc. 1955 2527
44. T. Asano T. Yoshikawa T. Usui H. Yamamoto Y. Yamamoto Y. Ueharac H. Nakamura Bioorg. Med. Chem. 2004 12 3529
45. G. F. Field W. J. Zally L. H. Sternbach J. Org. Chem. 1965 30 3957
46. D. Korbonits P. Kolonits J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 2163
47. F. Heaney T. McCarthy M. Mahon V. McKee Org. Biomol. Chem. 2005 3 4351
48. G. F. Field W. J. Zally L. H. Sternbach J. Org. Chem. 1966 2609
49. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton Chem. Commun. 2008 2935
50. C. Schöpf F. Oechler Justus Liebigs Ann. Chem. 1936 523 1
51. J. Elguero E. Gutierrez-Puebla A. Monge C. Pardo M. Ramos Tetrahedron 1993 49 11305
52. A. J. Hoefnagel H. van Koningsveld F. van Meurs J. A. Peters A. Sinnema H. van Bekkum Tetrahedron 1993 49 6899
53. A. G. Kolchinski N. W. Alcock J. Org. Chem. 1998 63 4515
54. P. G. Owston L. S. Shaw P. A. Taske J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 17
55. F. Lopes R. Capela J. O. Goncaves P. N. Horton M. B. Hursthouse J. Iley C. M. Casimiro J. Bomd R. Moreira Tetrahedron Lett. 2004 45 7663
56. D. Johnston D. M. Smith T. Shepherd D. Thompson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 495
57. W. Borsche W. Doeller M. Wagner-Roemmich Chem. Ber. 1943 76 1099
58. C. Patteux V. Levacher G. Dupas Org. Lett. 2003 5 3061
59. C. Weimann A. A. Danopoulos G. Wilkinson T. K. N. Sweet M. B. Hursthouse Polyhedron 1996 15 3605
60. S. Shylaja K. N. Mahendra K. B. R. Varma T. Narasimhamurthy R. S. Rathore Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2008 64 o361
61. M. R. Caira A. Foppoli M. E. Sangalli L. Zema F. Giordano J. Therm. Anal. Calorim. 2004 77 653
62. 2)
63. HH = 1.6 Hz), 8.07 (s, 1 H, H4), 8.34 (s br, 1 H, NH)
64. 2)
65. HH = 7.2 Hz)
66. C. Danel N. Azaroual A. Brunel D. Lannoy P. Odou B. Dècaudin G. Vermeersch J. P. Bonte C. Vaccher Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1125
67. F. Polyak W. D. Lubell J. Org. Chem. 1998 63 5937
68. Mikhai'chuk, O. V. Gulyakevich Y. V. Shklyaev V. S. Shklyaev A. A. Akhrem Chem. Heterocycl. Compd. 1998 602
69. C. Carmona G. R. M. Balón P. Guardado M. A. Muñoz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 839
70. H. Zine M. H. Baron A. Piairt-Goypiron Spectrochim. Acta, Part A 1995 51 457
71. Mikhal'chuk, O. V. Gulyakevich Y. V. Shklyaev V. S. Shklyaev A. A. Akhrem Chem. Heterocycl. Compd. 1998 602
72. J. Brunel O. Mongin A. Jutand I. Ledoux J. Zyss M. Blanchard-Desce Chem. Mater. 2003 15 4139