Compatibility of ω-functionality in the electrochemically directed self-assembly of monolayers on gold from alkyl thiosulfates

Langmuir

Volumn 26, Issue 12, 2010, Pages 9497-9505

  Labukas, Joseph P ^a   Drake, Thomas J H ^a   Ferguson, Gregory S ^a  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL STRUCTURE; DIRECTED SELF-ASSEMBLY; FUNCTIONALIZED; SAMS; SIDE REACTIONS; VINYL GROUP;

ALKYLATION; FUNCTIONAL GROUPS; REACTION INTERMEDIATES; SALTS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 79952426007     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la100048u     Document Type: Article

References (61)

1. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111(1), 321-335.
2. Karpovich, D. S.; Blanchard, G. J. Langmuir 1994, 10(9), 3315-3322.
3. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105(4), 1103-1169.
4. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96(4), 1533-1554.
5. Smith, R. K.; Lewis, P. A.; Weiss, P. S. Prog. Surf. Sci. 2004, 75(1-2), 1-68.
6. Qin, D.; Xia, Y. N.; Xu, B.; Yang, H.; Zhu, C.; Whitesides, G. M. Adv. Mater. 1999, 11(17), 1433-1437.
7. Hsueh, C. C.; Lee, M. T.; Freund, M. S.; Ferguson, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39(7), 1228.
8. Worner, M.; Niebler, S.; Gogritchiani, E.; Egner, N.; Braun, A. M.; Niederweis, M.; Bossmann, S. H. Electroanalysis 2006, 18(19-20), 1859-1870.
9. For SAMs prepared using Bunte salts, though without applied potential, see: Lukkari, J.; Meretoja, M.; Kartio, I.; Laajalehto, K.; Rajamaki, M.; Lindstrom, M.; Kankare, J. Langmuir 1999, 15 (10), 3529-3537.
10. Lusk, A. T.; Jennings, G. K. Langmuir 2001, 17 (25), 7830-7836.
11. Czerwinski, A.; Orzeszko, A.; Kazimierczuk, Z.; Marassi, R.; Zamponi, S. Anal. Lett. 1997, 30(13), 2391-2408.
12. Lee, M. T.; Hsueh, C. C.; Freund, M. S.; Ferguson, G. S. Langmuir 2003, 19 (13), 5246-5253.
13. A recent paper has suggested that this process may occur via initial oxidation of the surface of the gold substrate: Pillai, R. G.; Braun, M. D.; Freund, M. S. Langmuir 2010, 26(1), 269-276.
14. Bunte, H. Chem. Ber. 1874, No.7, 646.
15. Distler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1967, 6 (6), 544.
16. Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Axe, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111(15), 5852-5861.
17. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films From Langmuir- Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991.
18. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109(12), 3559-3568.
19. Zhong, C. J.; Brush, R. C.; Anderegg, J.; Porter, M. D. Langmuir 1999, 15 (2), 518-525.
20. Weisshaar, D. E.; Walczak, M. M.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9(1), 323-329.
21. Yang, Y. W.; Fan, L. J. Langmuir 2002, 18(4), 1157-1164.
22. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1989, 93(4), 1670-1673.
23. Laibinis, P. E.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95(18), 7017-7021.
24. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O.; Ulman, A. Langmuir 2001, 17(1), 8-11.
25. Takiguchi, H.; Sato, K.; Ishida, T.; Abe, K.; Yase, K.; Tamada, K. Langmuir 2000, 16(4), 1703-1710.
26. Wagner, A. J.; Carlo, S. R.; Vecitis, C.; Fairbrother, D. H. Langmuir 2002, 18(5), 1542-1549.
27. Ishida, T.; Choi, N.; Mizutani, W.; Tokumoto, H.; Kojima, I.; Azehara, H.; Hokari, H.; Akiba, U.; Fujihira, M. Langmuir 1999, 15(20), 6799-6806.
28. Kummer, K.; Vyalikh, D. V.; Gavrila, G.; Kade, A.; Weigel-Jech, M.; Mertig, M.; Molodtsov, S. L. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2008, 163 (1-3), 59-64.
29. Castner, D. G.; Hinds, K.; Grainger, D. W. Langmuir 1996, 12(21), 5083- 5086.
30. Vance, A. L.; Willey, T. M.; Nelson, A. J.; van Buuren, T.; Bostedt, C.; Terminello, L. J.; Fox, G. A.; Engelhard, M.; Baer, D. Langmuir 2002, 18(21), 8123-8128.
31. Wackerbarth, H.; Marie, R.; Grubb, M.; Zhang, J. D.; Hansen, A. G.; Chorkendorff, I.; Christensen, C. B. V.; Boisen, A.; Ulstrup, J. J. Solid State Electrochem. 2004, 8(7), 474-481.
32. Vericat, C.; Vela, M. E.; Benitez, G. A.; Gago, J. A. M.; Torrelles, X.; Salvarezza, R. C. J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18(48), R867-R900.
33. Torrelles, X.; Vericat, C.; Vela, M. E.; Fonticelli, M. H.; Millone, M. A. D.; Felici, R.; Lee, T. L.; Zegenhagen, J.; Munoz, G.; Martin-Gago, J. A.; Salvarezza, R. C. J. Phys. Chem. B 2006, 110(11), 5586-5594.
34. Fenter, P.; Schreiber, F.; Berman, L.; Scoles, G.; Eisenberger, P.; Bedzyk, M. J. Surf. Sci. 1998, 413, 213-235.
35. Lee, M. T.; Hsueh, C. C.; Freund, M. S.; Ferguson, G. S. Langmuir 1998, 14 (22), 6419-6423.
36. Cossaro, A.; Mazzarello, R.; Rousseau, R.; Casalis, L.; Verdini, A.; Kohlmeyer, A.; Floreano, L.; Scandolo, S.; Morgante, A.; Klein, M. L.; Scoles, G. Science 2008, 321(5891), 943-946.
37. Vericat, C.; Vela, M. E.; Andreasen, G.; Salvarezza, R. C.; Vazquez, L.; Martin-Gago, J. A. Langmuir 2001, 17(16), 4919-4924.
38. Tamada, K.; Ishida, T.; Knoll, W.; Fukushima, H.; Colorado, R.; Graupe, M.; Shmakova, O. E.; Lee, T. R. Langmuir 2001, 17(6), 1913-1921.
39. Beamson, G.; Briggs, D. High Resolution XPS of Organic Polymers The Scienta ESCA300 Database; John Wiley and Sons Ltd.: New York, 1992.
40. Seah, M. P.; Dench, W. A. Surf. Interface Anal. 1979, 1, 2-11.
41. Idage, S. B.; Badrinarayanan, S.; Vernekar, S. P.; Sivaram, S. Langmuir 1996, 12(4), 1018-1022.
42. Biebuyck, H. A.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10(6), 1825-1831.
43. Fukushima, H.; Seki, S.; Nishikawa, T.; Takiguchi, H.; Tamada, K.; Abe, K.; Colorado, R.; Graupe, M.; Shmakova, O. E.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104(31), 7417-7423.
44. Sethuraman, A.; Han, M.; Kane, R. S.; Belfort, G. Langmuir 2004, 20(18), 7779-7788.
45. Sigal, G. B.; Mrksich, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (14), 3464-3473.
46. Ederth, T.; Tamada, K.; Claesson, P. M.; Valiokas, R.; Colorado, R.; Graupe, M.; Shmakova, O. E.; Lee, T. R. J. Colloid Interface Sci. 2001, 235(2), 391-397.
47. Alkhairalla, B.; Boden, N.; Cheadle, E.; Evans, S. D.; Henderson, J. R.; Fukushima, H.; Miyashita, S.; Schonherr, H.; Vancso, G. J.; Colorado, R.; Graupe, M.; Shmakova, O. E.; Lee, T. R. Europhys. Lett. 2002, 59(3), 410-416.
48. Kim, J. M.; Baek, C. W.; Park, J. H.; Shin, D. S.; Lee, Y. S.; Kim, Y. K. J. Micromech. Microeng. 2002, 12(5), 688-695.
49. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114(6), 1990- 1995.
50. Booth, B. D.; Vilt, S. G.; McCabe, C.; Jennings, G. K. Langmuir 2009, 25(17), 9995-10001.
51. Sinniah, S. K.; Steel, A. B.; Miller, C. J.; Reutt-Robey, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118(37), 8925-8931.
52. Wang, M. S.; Palmer, L. B.; Schwartz, J. D.; Razatos, A. Langmuir 2004, 20(18), 7753-7759.
53. Steel, A. B.; Cheek, B. J.; Miller, C. J. Langmuir 1998, 14(19), 5479-5486.
54. Sethuraman, A.; Belfort, G. Biophys. J. 2005, 88(2), 1322-1333.
55. Mittlerneher, S.; Spinke, J.; Liley, M.; Nelles, G.; Weisser, M.; Back, R.; Wenz, G.; Knoll, W. Biosens. Bioelectron. 1995, 10(9-10), 903-916.
56. Bush, K. A.; Driscoll, P. F.; Soto, E. R.; Lambert, C. R.; McGimpsey, W. G.; Pins, G. D. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2009, 90A(4), 999-1009.
57. Gupta, P.; Ulman, A.; Fanfan, S.; Korniakov, A.; Loos, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(1), 4-5.
58. Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16(5), 2192-2197.
59. Lee, J. K.; Lee, K. B.; Kim, D. J.; Choi, I. S. Langmuir 2003, 19(20), 8141-8143.
60. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109(8), 2358-2368.
61. Bain, C. D.; Evall, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111(18), 7155-7164.