Organic thiosulfates (Bunte salts): novel surface-active sulfur compounds for the preparation of self-assembled monolayers on gold

Langmuir

Volumn 15, Issue 10, 1999, Pages 3529-3537

  Lukkari, Jukka ^a   Meretoja, Minna ^a   Kartio, Ilkka ^a   Laajalehto, Kari ^a   Rajamäki, Markku ^a   Lindström, Mia ^a   Kankare, Jouko ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; CHEMICAL BONDS; CHEMISORPTION; CYCLIC VOLTAMMETRY; GOLD; MOLECULES; MONOLAYERS; REDOX REACTIONS; SALTS; SURFACE PHENOMENA; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

AC IMPEDANCE SPECTROSCOPY; BUNTE SALTS; ORGANIC THIOSULFATES; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 0032653831     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la9811719     Document Type: Article

References (116)

1. (a) Ulman, A., Ed. Introduction to Ultrathin Organic Films; Academic Press: San Diego, CA, 1991.
2. (b) Ulman, A., Ed. Organic Thin Films and Surfaces; Academic Press: San Diego, CA, 1995.
3. Mallouk, T. H., Harrison, D. J., Eds. Interfacial Design and Chemical Sensing; ACS Symposium Series 561; American Chemical Society: Washington, DC, 1994.
4. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
5. (a) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 506.
6. (b) Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437.
7. Delamarche, E.; Michel, B.; Biebuyck, H. A.; Gerber, C. Adv. Mater. 1996, 8, 719.
8. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubinstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 19, p 109.
9. (e) Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117.
10. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
11. (a) Li, T. T.-T.; Liu, H. Y.; Weawer, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1233.
12. (b) Dishner, M. H.; Hemminger, J. C.; Feher, F. J. Langmuir 1996, 12, 6176.
13. Ihs, A.; Uvdal, K.; Liedberg, B. Langmuir 1993, 9, 733.
14. Mielczarski, J. A.; Yoon, R. H. Langmuir 1991, 7, 101.
15. Edwards, T. R. G.; Cunnane, V. J.; Parsons, R.; Gani, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1041.
16. Tao, Y.-T.; Pandiaraju, S.; Lin, W.-L.; Chen, L.-J. Langmuir 1998, 14, 145.
17. Schlenoff, J. B.; Li, M.; Ly, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12528.
18. Schessler, H. M.; Karpovich, D. S.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9645.
19. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558.
20. Fenter, P.; Eberhardt, A.; Eisenberger, P. Science 1994, 266, 1216.
21. (a) Wan, L.-J.; Hara, Y.; Noda, H.; Osawa, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5943.
22. (b) Sawaguchi, T.; Mizutani, F.; Taniguchi, I. Langmuir 1998, 14, 3565.
23. (a) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733.
24. (b) Nishida, N.; Hara, M.; Sasabe, H.; Knoll, W. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 1996, 35, L799.
25. Nishida, N.; Hara, M.; Sasabe, H.; Knoll, W. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 1996, 35, 5866.
26. Kondoh, H.; Kodama, C.; Nozoye, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2310.
27. Trevor, J. L.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Hanley, L. Langmuir 1998, 14, 1664.
28. Badia, A.; Demers, L.; Dickinson, L.; Morin, F. G.; Lennox, R. B.; Reven, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11104.
29. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
30. Peterlinz, K. A.; Georgiadis, R. Langmuir 1996, 12, 4731.
31. Dannenberger, O.; Xu, Y.; Buck, M.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 1103.
32. Bensebaa, F.; Voicu, R.; Huron, L.; Ellis, T. H. Langmuir 1997, 13, 5335.
33. Jung, Ch.; Dannenberger, O.; Xu, Y.; Buck, M.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 1103.
34. Poirier, G. E.; Pylant, E. D. Science 1996, 272, 1145.
35. (a) Yamada, R.; Uosaki, K. Langmuir 1997, 13, 5218.
36. (b) Yamada, R.; Uosaki, K. Langmuir 1998, 14, 855.
37. (a) Zhong, C. J.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11616.
38. (b) Zhong, C. J.; Porter, M. D. Anal. Chem. 1995, 67, 709A.
39. Sandroff, C. J.; Herschbach, D. R. J. Phys. Chem. 1982, 86, 3277.
40. Beulen, M. W. J.; Huisman, B.-H.; van der Heijden, P. A.; van Veggel, F. C. J. M.; Simons, M. G.; Biemond, E. M. E. F.; de Lange, P. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1996, 12, 6170.
41. Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365.
42. Lavrich, D. J.; Wetterer, S. M.; Bernasek, S. L.; Scoles, G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3456.
43. (a) Fox, M. A.; Whitesell, J. M.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816.
44. (b) Fox, M. A.; Wooten, M. D. Langmuir 1997, 13, 7099.
45. Hodneland, C. D.; Mrksich, M. Langmuir 1997, 13, 6001.
46. Forster, R. J.; O'Kelly, J. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3695.
47. (e) Campbell, D. J.; Herr, B. R.; Hulteen, J. C.; Van Duyne, R. P.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10211.
48. (f) Doron, A.; Katz, E.; Tao, G.; Willner, I. Langmuir 1997, 13, 1783.
49. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
50. (a) Evans, S. D.; Urankar, E.; Ulman, A.; Ferris, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4121.
51. (b) Chang, S.-C.; Chao, I.; Tao, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6792.
52. (a) Sabatani, E.; Cohen-Boulakia J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974.
53. (b) Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
54. Dhirani, A.-A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
55. Tao, Y.-T.; Wu, C.-C.; Eu, J.-Y.; Lin, W.-L.; Wu, K.-C.; Chen, C.-H. Langmuir 1997, 13, 4018.
56. (a) Schöberl, A.; Wagner, A. In Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th ed.; Müller, E., Ed.; Georg Thieme: Stuttgart, 1955; Part IX, p 4.
57. (b) Wardell, J. L. In The Chemistry of the Thiol Group, Part 1; Patai, S., Ed.; John Wiley: London, 1974; p 163.
58. Bunte, H. Chem. Ber. 1874, 7, 646.
59. Peak, D. A.; Watkins, T. I. J. Chem. Soc. 1951, 3292.
60. Fiedler, H. Chem. Ber. 1962, 95, 1771.
61. Alcalay, W. Helv. Chim. Acta 1947, 30, 578.
62. Lukkari, J.; Kleemola, K.; Meretoja, M.; Ollonqvist, T.; Kankare, J. Langmuir 1998, 14, 1705.
63. Dunaway, D. J.; McCarley, R. L. In Interfacial Design and Chemical Sensing; Mallouk, T. E., Harrison, D. J., Eds.; ACS Symposium Series 561; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 162.
64. Uosaki, K.; Shen, Y.; Kondo, T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14117.
65. Briggs, D., Seah, M. P., Eds. Practical Surface Analysis, 2nd ed.; Wiley: Chichester, 1990; Vol. I.
66. Kartio, I.; Laajalehto, K.; Suoninen, E.; Karthe, S.; Szargan, R. Surf. Interface Anal. 1992, 18, 807.
67. Boukamp, B. A. Solid State Ionics 1986, 20, 31.
68. (a) Fornasiero, D.; Fengsheng, L.; Ralston, J.; Smart, R. St. C. J. Colloid Interface Sci. 1994, 164, 333.
69. (b) Lindberg, B. J.; Hamrin, K.; Johansson, G.; Gelius, V.; Fahlmann, A.; Nordling, C.; Siegbahn, K. Phys. Scr. 1970, 1, 286.
70. Wagner, C. D. Discuss. Faraday Soc. 1975, 60, 291.
71. Wagner, C. D.; Zatko, D. A.; Raymond, R. H. Anal. Chem. 1980, 52, 1445.
72. Castner, D. G.; Hinds, K.; Grainger, W. Langmuir 1996, 12, 5083.
73. Ishida, T.; Hara, M.; Kojima, I.; Tsuneda, S.; Nishida, N.; Sasabe, H.; Knoll, W. Langmuir 1998, 14, 2092.
74. (a) Huang, J.; Hemminger, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3342.
75. (b) Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305.
76. Buckley, A. N.; Hamilton, I. C.; Woods, R.J. Electroanal. Chem. 1987, 216, 213.
77. Briggs, D., Seah, M. P., Eds. Practical Surface Analysis, 2nd ed.; John Wiley: Chichester, 1990; Vol. 1.
78. Laajalehto, K.; Smart, R. St. C.; Ralston, J.; Suoninen, E. Appl. Surf. Sci. 1993, 64, 29.
79. (a) Pan, W.; Durning, C. J.; Turro, N. J. Langmuir 1996, 12, 4469.
80. (b) Lee, Y. J.; Jeon, I. C.; Paik, W.; Kim, K. Langmuir 1996, 12, 5830.
81. Lee, Y. J.; Jeon, I. C.; Paik, W.; Kim, K. Langmuir 1996, 12, 5830.
82. Swietlow, A.; Skoog, M.; Johansson, G. Electroanalysis 1992, 4, 921.
83. Kim, S.; Zhao, M.; Scherson, D. A.; Choi, K.-J.; Bae, I. T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9383.
84. (a) Soriaga, M. P.; Hubbard, A. T. J. Electroanal. Chem. 1983, 159, 101.
85. (b) Bravo, B. G.; Mebrahtu, T.; Soriaga, M. P.; Zapien, D. C.; Hubbard, A. T.; Stickney, A. L. Langmuir 1987, 3, 595.
86. Mebrahtu, T.; Berry, G. M.; Bravo, B. G.; Michelhaugh, S. L.; Soriaga, M. P. Langmuir 1988, 4, 1147.
87. Stern, D. A.; Wellner, E.; Salaita, G. N.; Laguren-Davidson, L.; Lu, F.; Batina, N.; Frank, D. G.; Zapien, D. C.; Walton, N.; Hubbard, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4885.
88. (e) Soriaga, M. P. Chem. Rev. 1990, 90, 771.
89. (f) Mo, Y.; Sandifer, M.; Sukenik, C.; Barriga, R. J.; Soriaga, M. P.; Scherson, D. Langmuir 1995, 11, 4626.
90. (g) Sato, Y.; Fujita, M.; Mizutani, F.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1996, 409, 145.
91. Finklea, H. O.; Snider, D. A.; Fedyk, J.; Sabatani, E.; Gafni, Y.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 3660.
92. Janek, R. P.; Fawcett, W. R.; Ulman, A. Langmuir 1998, 14, 3011.
93. Becka, A. M.; Miller, C. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2657.
94. Amatore, C.; Savéant, J. M.; Tessier, D. J. Electroanal. Chem. 1983, 147, 39.
95. Sabatani, E.; Rubinstein, I. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6663.
96. Kawiak, J.; Jedral, T.; Galus, Z. J. Electroanal. Chem. 1983, 145, 163.
97. Sabatani, E.; Rubinstein, I.; Maoz, R.; Sagiv, J. J. Electroanal. Chem. 1987, 219, 365.
98. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications; John Wiley: New York, 1980.
99. Pajkossy, T. J. Electroanal. Chem. 1994, 364, 111.
100. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
101. Sondag-Huethorst, J. A. M.; Fokkink, L. G. J. Langmuir 1995, 11, 2237.
102. (a) Mulligan, B.; Swan, J. M. Rev. Pure Appl. Chem. (Melbourne) 1962, 12, 72.
103. (b) Distler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 544.
104. Klayman, D. L.; Shine, R. J. Quart. Rep. Sulfur Chem. 1968, 3, 189.
105. (a) Tarlov, M. J.; Newman, J. G. Langmuir 1992, 8, 1398.
106. (b) Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305.
107. Garrell, R. L.; Chadwick, J. E.; Severance, D. L.; McDonald, N. A.; Myles, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11563.
108. Zhao, X.-M.; Wilbur, J. L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1996, 12, 3257.
109. Fava, A.; Iliceto, A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3478.
110. Kice, J. L. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 58.
111. Schönherr. H.; Ringsdorf, H.; Jasche, M.; Butt, H.-J.; Bamberg, E.; Allinson, H.; Evans, S. D. Langmuir 1996, 12, 3898.
112. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
113. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389.
114. (a) Bandyopadhyay, K.; Sastry, M.; Paul, V.; Vijayamohanan K. Langmuir 1997, 13, 866.
115. (b) Bandyopadhyay, K.; Patil, V.; Sastry, M.; Vijayamohanan, K. Langmuir 1998, 14, 3808.
116. Lee, Y. J.; Jeon, I. C.; Paik, W.; Kim, K. Langmuir 1996, 12, 5830.