Electrochemical self-assembly of monolayers from alkylthiosulfates on gold

Langmuir

Volumn 19, Issue 13, 2003, Pages 5246-5253

  Lee, Mong Tung ^a   Hsueh, Chen Chan ^a   Freund, Michael S ^a   Ferguson, Gregory S ^a,b,c  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

^b Lehigh University   (United States)

^c UNIVERSITY OF MANITOBA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHEMISORPTION; ELECTROLYSIS; ELECTROLYTES; GOLD; INFRARED SPECTROSCOPY; MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY; SOLUTIONS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ALKYLTHIOSULFATES; OXIDATIVE POTENTIAL; SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS; SQUARE-WAVE PULSES; TETRABUTYLAMMONIUM TETRAFLUOROBORATE; TETRAHYDROFURAN;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0038481972     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0263312     Document Type: Article

References (146)

1. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 448.
2. Abe, K.; Takiguchi, H.; Tamada, K. Langmuir 2000, 16, 2394.
3. Abbott, S.; Ralston, J.; Reynolds, G.; Hayes, R. Langmuir 1999, 15, 8923.
4. Graupe, M.; Koini, T.; Kim, H. I.; Garg, N.; Miura, Y. F.; Takenaga, M.; Perry, S. S.; Lee, T. R. Colloids Surf., A 1999, 154, 239.
5. Miura, Y. F.; Takenaga, M.; Koini, T.; Graupe, M.; Garg, N.; Graham, R. L., Jr.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 5821.
6. Engquist, I.; Liedberg, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 20089.
7. Ulman, A. Thin Solid Films 1996, 273, 48.
8. Drelich, J.; Miller, J. D.; Good, R. J. J. Colloid Interface Sci. 1996, 179, 37.
9. Lee, T. R.; Carey, R. I.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 741.
10. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1990.
11. Laibinis, P. E.; Fox, M. A.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. Langmuir 1991, 7, 3167.
12. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7164.
13. Quon, R. A.; Ulman, A.; Vanderlick, T. K. Langmuir 2000, 16, 8912.
14. Callow, M. E.; Callow, J. A.; Ista, L. K.; Coleman, S. E.; Nolasco, A. C.; Lopez, G. P. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 3249.
15. Clear, S. C.; Nealey, P. F. J. Colloid Interface Sci. 1999, 213, 238.
16. Glodde, M.; Hartwig, A.; Hennemann, O.-D.; Stohrer, W.-D. Int. J. Adhes. Adhes. 1998, 18, 359.
17. Zhuk, A. V.; Evans, A. G.; Hutchinson, J. W.; Whitesides, G. M. J. Mater. Res. 1998, 13, 3555.
18. Opila, R. L.; Legrange, J. D.; Markham, J. L.; Heyer, G.; Schroeder, C. M. J. Adhes. Sci. Technol. 1997, 11, 1.
19. Silin, V.; Weetall, H. Proc. Annu. Meet. Adhes. Soc. 1996, 19, 211.
20. Wiencek, K. M.; Fletcher, M. J. Bacteriol. 1995, 177, 1959.
21. Schoenfisch, M. H.; Ovadia, M.; Pemberton, J. E. J. Biomed. Mater. Res. 2000, 51, 209.
22. Bruening, M. L.; Zhou, Y.; Aguilar, G.; Agee, R.; Bergbreiter, D. E.; Crooks, R. M. Langmuir 1997, 13, 770.
23. Rudolph, A. S. J. Cell Biochem. 1994, 56, 183.
24. Retna, R. C.; Ohsaka, T. Bioelectrochemistry 2001, 53, 251.
25. Grunze, M. Proc. Annu. Meet. Adhes. Soc. 2000, 23, 4.
26. Wiencek, K. M.; Fletcher, M. Biofouling 1997, 11, 293.
27. Ista, L. K.; Fan, H.; Baca, O.; Lopez, G. P. FEMS Microbiol. Lett. 1996, 142, 59.
28. Lindner, E. Biofouling 1992, 6, 193.
29. Whitesides, G. M.; Ferguson, G. S.; Allara, D.; Scherson, D.; Speaker, L.; Ulman, A. Rev. Surf. Chem. 1993, 3, 49.
30. Emberly, E.; Kirczenow, G. J. Appl. Phys. 2000, 88, 5280.
31. Forzani, E. S.; Solis, V. M.; Calvo, E. J. Anal. Chem. 2000, 72, 5300.
32. Deng, W.; Fujita, D.; Yang, L.; Nejo, H.; Bai, C. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2000, 39, L751.
33. Berlin, A.; Zotti, G. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 301.
34. Cheng, Y.; Corn, R. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8726.
35. Nishimura, N.; Ooi, M.; Shimazu, K.; Fujii, H.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 75.
36. Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Burgin, T. P.; Zhou, C.-w.; Muller, C. J.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Tour, J. M. Nanotechnology 1998, 9, 246.
37. Nakanishi, T.; Ohtani, B.; Uosaki, K. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1571.
38. Kaifer, A. E. Prog. Colloid Polym. Sci. 1997, 103, 193.
39. Clark, S. L.; Montague, M.; Hammond, P. T. Supramol. Sci. 1997, 4, 141.
40. Lee, Y. J.; Jeon, I. C.; Paik, W.-k.; Kim, K. Langmuir 1996, 12, 5830.
41. Davis, F.; Stirling, C. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10385.
42. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Birgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
43. Bell, C. M.; Yang, H. C.; Mallouk, T. E. Adv. Chem. Ser. 1995, 245, 211.
44. Evans, S. D.; Freeman, T. L.; Flynn, T. M.; Batchelder, D. N.; Ulman, A. Thin Solid Films 1994, 244, 778.
45. Schneider, T. W.; Buttry, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12391.
46. Spinke, J.; Liley, M.; Guder, H. J.; Angermaier, L.; Knoll, W. Langmuir 1993, 9, 1821.
47. Thomas, R. C.; Sun, L.; Crooks, R. M.; Ricco, A. J. Langmuir 1991, 7, 620.
48. Gaspar, S.; Zimmermann, H.; Gazaryan, I.; Csoregi, E.; Schuhmann, W. Electroanalysis 2001, 13, 284.
49. Ferretti, S.; Paynter, S.; Russell, D. A.; Sapsford, K. E.; Richardson, D. J. Trends Anal. Chem. 2000, 19, 530.
50. Yang, S.; Perez-Luna, V. H.; Lopez, G. P. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2000, 3926, 181.
51. Chen, C. S.; Ostuni, E.; Whitesides, G. M.; Ingber, D. E. Methods Mol. Biol. 2000, 139, 209.
52. Alexander, P. W.; Rechnitz, G. A. Electroanalysis 2000, 12, 343.
53. Nyquist, R. M.; Eberhardt, A. S.; Silks, L. A., III; Li, Z.; Yang, X.; Swanson, B. I. Langmuir 2000, 16, 1793.
54. Hseuh, C.-C.; Liu, Y.; Henry, M.; Freund, M. S. Anal. Chem. Acta 1999, 397, 135.
55. Everhart, D. S. CHEMTECH 1999, 29, 30.
56. Liedberg, B.; Cooper, J. M. In Immobilized Biomolecules in Analysis; Cass, T., Ligler, F. S., Eds.; Oxford University Press: New York, 1998; pp 55-78.
57. Cotton, C.; Glidle, A.; Beamson, G.; Cooper, J. M. Langmuir 1998, 14, 5139.
58. Gooding, J. J.; Praig, V.; Hall, E. A. H. Anal. Chem. 1998, 70, 2396.
59. Chen, C. S.; Mrksich, M.; Huang, S.; Whitesides, G. M.; Ingber, D. E. Biotechnol. Prog. 1998, 14, 356.
60. Tender, L. M.; Opperman, K. A.; Hampton, P. D.; Lopez, G. P. Adv. Mater 1998, 10, 73.
61. Sampath, S.; Lev, O. Adv. Mater. 1997, 9, 410-413 and references therein.
62. Collinson, M.; Bowden, E. F.; Tarlov, M. J. Langmuir 1992, 8, 1247.
63. Willner, I.; Katz, E.; Riklin, R.; Kasher, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10967.
64. Chan, K. C.; Kim, T.; Schoer, J. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5875.
65. Kumar, A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett. 1993, 163, 2002.
66. Wilber, J. L.; Kim, E.; Xia, Y.; Whitesides, G. M. Adv. Mater. 1995, 7, 649.
67. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F., Jr; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305.
68. Gorman, C. B.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1995, 7, 526.
69. Gardner, T. J.; Frisbie, C. D.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6927.
70. Tao, Y.-T.; Kannaiyan, P.; Lee, W.-C. Langmuir 1998, 14, 6158.
71. Xia, Y.; Zhau, X.-M.; Whitesides, G. M. Microelectron. Eng. 1996, 32, 255.
72. Wilbur, J. L.; Biebuyck, H. A.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Langmuir 1995, 11, 827.
73. Bar, G.; Rubin, S.; Parikh, A. N.; Swanson, B. I.; Zawodzinski, T. A.; Whangbo, M. H. Langmuir 1997, 13, 373.
74. Bar, G.; Rubin, S.; Taylor, T. N.; Swanson, B. I.; Zawodzinski, T. A.; Chow, J. T.; Ferraris, J. P. J. Vac. Sci. Technol., A 1996, 14, 1794.
75. Hayes, W. A.; Kim, H.; Yue, X.; Perry, S. S.; Shannon, C. Langmuir 1997, 13, 2511.
76. Weisshaar, D. E.; Lamp, B. D.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5860.
77. Tender, R. L.; Worley, H.; Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1996, 12, 5515.
78. Riepl, M.; Mirsky, V. M.; Wolfbeis, O. S. Mikrochim. Acta 1999, 131, 29.
79. Applied positive potentials also accelerate the adsorption of SAMs from alkanethiols in ethanol. See: Ron, H.; Rubinstein, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13444.
80. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
81. Walczak, M. M.; Popenoe, D. D.; Deihammer, R. S.; Lamp, B. D.; Chung, C.; Porter, M. D. Langmuir 1991, 7, 2687.
82. Walczak, C. A.; Alves, C. A.; Lamp, B. D. J. Electroanal. Chem. 1995, 396, 103.
83. Zhong, C.-J.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11616.
84. Hobara, D.; Ota, M.; Imabayashi, S.-i.; Niki, K.; Kakiuchi, T. J. Electroanal. Chem. 1998, 444, 113.
85. Nishizawa, M.; Sunagawa, T.; Yoneyama, H.; Suita, Y.-o. J. Electroanal. Chem. 1997, 436, 213.
86. Wittstock, R.; Hesse, R.; Schuhmann, W. Electroanalysis 1997, 9, 746.
87. Tender, L. M.; Opperman, K. A.; Hampton, P. D.; Lopez, G. P. Adv. Mater. 1998, 10, 73.
88. Imabayashi, S.-i.; Hobara, D.; Kakiuchi, T. Langmuir 2001, 17, 2560.
89. Sawaguchi, T.; Sato, Y.; Mizutani, F. J. Electroanal. Chem. 2001, 496, 50.
90. Kakiuchi, T.; Iida, M.; Gon, N.; Hobara, D.; Imabayashi, S.-i.; Niki, K. Langmuir 2001, 17, 1599.
91. Esplandiu, M. J.; Hagenstroem, H.; Kolb, D. M. Langmuir 2001, 17, 828
92. Kawaguchi, T.; Yasuda, H.; Shimazu, K.; Porter, M. D. Langmuir 2000, 16, 9830.
93. Kakiuchi, T.; Sato, K.; Iida, M.; Hobara, D.; Imabayashi, S.-i.; Niki, K. Langmuir 2000, 16, 7238.
94. Wong, S.-S.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 2000, 485, 135.
95. Hobara, D.; Ueda, K.; Imabayashi, S.-I.; Yamamoto, M.; Kakiuchi, T. Electrochemistry 1999, 67, 1218.
96. Byloos, M.; Al-Maznai, H.; Morin, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6554.
97. Kondo, T.; Yanagida, M.; Shimazu, K.; Uosaki, K. Langmuir 1998, 14, 5656.
98. Aoki, K.; Kakiuchi, T. J. Electroanal. Chem. 1998, 452, 187.
99. Hobara, D.; Miyake, K.; Imabayashi, S.-i.; Niki, K.; Kakiuchi, T. Langmuir 1998, 14, 3590.
100. Szafranski, C. A.; Tanner, W.; Laibinis, P. E.; Garrell, R. L. Langmuir 1998, 14, 3570.
101. Yang, D.-F.; Morin, M. J. Electroanal. Chem. 1998, 441, 173.
102. Sato, Y.; Mizutani, F.; Tsukuba, H. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 99.
103. Arnold, S.; Feng, Z. Q.; Kakiuchi, T.; Knoll, W.; Niki, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 91.
104. Imabayashi, S.-i.; Hobara, D.; Kakiuchi, T.; Knoll, W. Langmuir 1997, 13, 4502.
105. Yang, D.-F.; Morin, M. J. Electroanal. Chem. 1997, 429, 1.
106. Imabayashi, S.-i.; Iida, M.; Hobara, D.; Feng, Z. Q.; Niki, K.; Kakiuchi, T. J. Electroanal. Chem. 1997, 428, 33.
107. Zhong, C.-J.; Zak, J.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1997, 421, 9.
108. Yang, D.-F.; Al-Maznai, H.; Morin, M. J. Phys. Chem. B 997, 101, 1158.
109. Yang, D.-F.; Wilde, C. P.; Morin, M. Langmuir 1997, 13, 243.
110. McCarley, T. D.; McCarley, R. L. Anal. Chem. 1997, 69, 130.
111. Kwan, W. S. V.; Penneau, J. F.; Miller, L. L. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1990, 291, 295.
112. Wang, J.; Jiang, M.; Kawde, A. M.; Polsky, R. Langmuir 2000, 16, 9687.
113. Affleck, J. G.; Dougherty, G. J. Org. Chem. 1950, 15, 865.
114. Milligan, B. L.; Swan, L. M. J. Chem. Soc. 1962, 2172.
115. Bunte, H. Chem. Ber. 1874, 7, 646.
116. Westlake, H. E., Jr.; Dougherty, G. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 658.
117. Weiss, U.; Sokol, A. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 149.
118. Weiss, U.; Sokol, A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1687.
119. Distler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 544.
120. Kice, J. L. J. Org. Chem. 1963, 28, 957.
121. Alonso, M. E.; Aragona, H. Org. Synth. 1978, 58, 147.
122. Price, T. S.; Twiss, D. F. J. Chem. Soc. 1908, 1395.
123. Price, T. S.; Twiss, D. F. J. Chem. Soc. 1908, 1401.
124. Price, T. S.; Twiss, D. F. J. Chem. Soc. 1907, 2021.
125. Czerwinski, A.; Orzeszko, A.; Kazimierczuk, Z.; Marassi, R.; Zamponi, S. Anal. Lett. 1997, 30, 2391.
126. Orzeszko, A.; Czerwinski, A.; Kazimierczuk, Z. J. Polym. Mater. 1997, 11, 21.
127. Orzeszko, A. J. Polym. Mater. 1994, 11, 69.
128. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir - Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991.
129. Lee, M.-T.; Hsueh, C.-C.; Freund, M. S.; Ferguson, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1228.
130. Nann, T.; Urban, G. A. J. Electroanal. Chem. 2001, 505, 125.
131. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons: New York, 1980; p 53.
132. Scofield, J. H. J. Electron. Spectrosc. 1976, 8, 129.
133. Scienta ESCA300 Users' Manual; Scienta: Uppsala, Sweden, 1997.
134. Beamson, G.; Briggs, D. High-Resolution XPS of Organic Polymers; The Scienta ESCA300 Database; Wiley: New York, 1992.
135. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
136. Miller, C.; Curndet, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 877.
137. Lukkari, J.; Meretoja, M.; Kartio, I.; Laajalehto K.; Rajamaeki, M.; Lindstroem, M.; Kankare, J. Langmuir 1994, 10, 3529.
138. Audi, A. A.; Sherwood, P. M. A. Surf. Interface Anal. 2000, 29, 265.
139. Olsson, C.-O. A.; Agarwal, P.; Frey, M.; Landolt, D. Corros. Sci. 2000, 42, 1197.
140. Ardizzone, S.; Bianchi, C. L. Appl. Surf. Sci. 1999, 152, 63.
141. Engström, P.; Ambernstsson, A.; Skoglundh, M.; Fridell, E.; Smedler, G. Appl. Catal., B 1999, 22, 35.
142. 4, see: Baran, J.; Ilczyszyn, M. M.; Marchewka, M. K.; Ratajczak, H. Spectrosc. Lett. 1999, 32, 83.
143. 4, see: Davies, J. E. D.; Sandford, W. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 19, 1912.
144. Durie, R. A.; Milne, J. W. Spectrochim. Acta, Part A 1978, 34A, 215.
145. For measurement of interfacial processes at electrode surfaces with an electrochemical quartz crystal microbalance, see: Buttry, D. A.; Ward, M. D. Chem. Rev. 1992, 92, 1355.
146. A recent paper reported the formation of partial layers on gold by oxidation of a hydroquinone-containing Bunte salt from aqueous solution (ref 21).