Heterocycles in organic synthesis: Thiazoles and triazoles as exemplar cases of synthetic auxiliaries

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 15, 2010, Pages 3366-3385

  Dondoni, Alessandro ^a  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BIOACTIVE MOLECULES; BLEOMYCINS; CALIXARENES; CHAIN ELONGATION; FORMYL GROUP; GLYCOSYL AMINO ACIDS; HETEROCYCLES; IMINOSUGARS; MOLECULAR ARCHITECTURE; OLIGOMANNOSIDES; ORGANIC SYNTHESIS; SIALOSIDE; SIDE-CHAIN; SYNTHETIC STRATEGIES; TAXOTERE; ULOSONIC ACID;

ACETYLENE; AMINO ACIDS; CARBOHYDRATES; GLUCOSE; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC ACIDS; STRATEGIC PLANNING;

COMPLEXATION;

SPHINGOIDEA;

EID: 77954627527     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002586k     Document Type: Review

References (146)

1. A. I. Meyers, Heterocycles in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1974
2. A. Dondoni A. Marra Chem. Rev. 2004 104 2557 2600
3. Essential of Glycobiology, ed., A. Varki,,, R. Cummings,,, J. Esko,,, H. Freeze,,, G. Hart, and, J. Marth,, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, USA, 1999
4. T. Ukai R. Tanaka T. Dokawa J. Pharm. Soc. Jpn. 1943 63 296 300
5. J. C. Sheehan T. Hara J. Org. Chem. 1974 39 1196 1199
6. C. A. Dvorak V. H. Rawal Tetrahedron Lett. 1998 39 2925 2928
7. M. J. White F. J. Leeper J. Org. Chem. 2001 66 5124 5131
8. H. Stetter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976 15 639 647
9. H. Stetter and H. Kuhlmann, in Organic Reactions, ed., L. A. Paquette,, 1991, 40, 407-496
10. J. A. Murry D. E. Frantz A. Soheili R. Tillyer E. J. J. Grabowski P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9696 9697
11. D. Voet and J. G. Voet, Biochemistry, John Wiley & Sons, London, 2004
12. R. Breslow Chem. Ind. (London) 1957 893 894
13. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719 3726
14. K. C. Nicolaou F. Roschangar D. Vourloumis Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2014 2045
15. I. Ojima, G. D. Vite and K. H. Altmann, Anticancer Agents: Frontiers in Cancer Chemotherapy, American Chemical Society, Washington, D. C., 2001
16. W. L. Kelly L. Pan C. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4327 4334
17. D. Lefranc M. A. Ciufolini Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4198 4201
18. M. A. Ciufolini Nat. Prod. Rep. 2010 27 330 342
19. A. Dondoni and P. Merino, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky,,, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven,, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 3, ch. 6
20. L. J. Altman S. L. Richheimer Tetrahedron Lett. 1971 12 4709 4711
21. E. J. Corey D. L. Boger Tetrahedron Lett. 1978 19 5 8
22. A. Dondoni M. Fogagnolo A. Medici P. Pedrini Tetrahedron Lett. 1985 26 5477 5480
23. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo A. Medici Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 835 837
24. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo A. Medici P. Pedrini J. Org. Chem. 1989 54 693 702
25. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo A. Medici Tetrahedron 1987 43 3533 3539
26. S. J. Danishefsky M. Barbachyn J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7761 7762
27. S. J. Danishefsky C. Maring J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7762 7764
28. S. J. Danishefsky M. P. DeNinno Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 15 23
29. K. Uchida T. Ichikawa Y. Shimauchi T. Ishikura A. Ozaki J. Antibiot. 1971 24 259 262
30. A. Takatsuki K. Arima G. Tamura J. Antibiot. 1971 24 215 223
31. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo P. Merino J. Carbohydr. Chem. 1990 9 735 744
32. A. Dondoni S. Ianelli L. Kniezo P. Merino M. Nardelli Chem. Soc., Perkin Trans. 1994 1231 1239
33. H. Umezawa K. Maeda T. Tackeuchi Y. Okami J. Antibiot. 1966 19 200 209
34. H. Umezawa Pure Appl. Chem. 1971 28 665 680
35. T. Takita Y. Muraoka T. Nakatani A. Fujii Y. Umezawa H. Naganawa H. Umezawa J. Antibiot. 1978 31 801 804
36. D. L. Boger T. Honda J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5647 5656
37. A. Dondoni A. Marra A. Massi Carbohydr. Lett. 1997 2 367 370
38. A. Dondoni A. Marra A. Massi J. Org. Chem. 1997 62 6261 6267
39. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo A. Medici J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 10 12
40. A. Dondoni G. Fantin M. Fogagnolo P. Pedrini J. Org. Chem. 1990 55 1439 1446
41. P. Garner J. M. Park E. Malecki J. Org. Chem. 1988 53 4395 4398
42. S. Nimkar D. Menaldino A. H. Merrill D. Liotta Tetrahedron Lett. 1988 29 3037 3040
43. H. E. Radunz R. M. Devant V. Eiermann Liebigs Ann. Chem. 1988 1103 1105
44. P. Herold Helv. Chim. Acta 1988 71 354 362
45. A. Dondoni D. Perrone E. Turturici J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2389 2394
46. A. Dondoni S. Franco F. Junquera F. L. Merchan P. Merino T. Tejero V. Bertolasi Chem.-Eur. J. 1995 1 505 520
47. R. Csuk M. Hugener A. Vasella Helv. Chim. Acta 1988 71 609 618
48. S. Kondo K. Inuma H. Naganawa H. Shimura Y. Sekizawa J. Antibiot. 1975 28 79 82
49. H. Shimura Y. Sekizawa K. Inuma H. Naganawa S. Kondo Agric. Biol. Chem. 1976 40 611 618
50. A. Golebiowski and J. Jurczak, in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics, ed., G. Lukacs,, and, M. Ohno,, Springer, Berlin-Heidelberg, 1990, pp. 365-386
51. A. Golebiowski J. Kozak J. Jurczak J. Org. Chem. 1991 56 7344 7347
52. T. Atsumi T. Fukumaru T. Ogawa M. Matsui Agric. Biol. Chem. 1973 37 2621 2626
53. B. Ganem Tetrahedron 1978 34 3353 3383
54. P. M. Dewick Nat. Prod. Rep. 1988 5 73 97
55. E. Haslam, Shikimic Acid. Metabolism and Metabolites, Wiley, New York, 1993
56. Bacterial Lipopolysaccharides: Structure, Synthesis and Biological Activities, ed., L. Anderson, and, F. M. Unger,, ACS Symposium Series 231, American Chemical Society, Washington, D. C., 1983
57. D. Nadano M. Iwasaki S. Endo K. Kitajima S. Inoue Y. Inoue J. Biol. Chem. 1986 261 11550 11557
58. S. Inoue S.-L. Lin T. Chang S.-H. Wu C.-W. Yao T.-Y. Chu F. A. Troy Y. Inoue J. Biol. Chem. 1998 273 27199 27204
59. Sialic Acids Chemistry, Metabolism and Function, in Cell Biology Monographs, ed., R. Schauer,, Springer-Verlag, Wien-New York, 1982, vol. 10
60. E. J. McGuire, in Biological Roles of Sialic Acids, ed., R. A. Rosenberg, and, C. L. Schengrund,, Plenum, New York, 1976, ch. 4
61. R. Schauer, S. Kelm, G. Reuter, P. Roggentin and I. Shaw, in Biology of the Sialic Acids, ed., R. A. Rosenberg,, Plenum, New York, 1995
62. A. Dondoni P. Merino, P. J. Org. Chem. 1991 56 5294 5301
63. A. Dondoni A. Marra P. Merino J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3324 3336
64. A. Dondoni A. Boscarato A. Marra Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2209 2212
65. A. Dondoni A. Marra A. Boscarato Chem.-Eur. J. 1999 5 3562 3572
66. G. C. Look C. H. Fotsch C.-H. Wong Acc. Chem. Res. 1993 26 182 190
67. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors. Nojirimycin and Beyond, ed., A. E. Stütz,, Wiley-VCH, Weinheim 1999
68. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645 1680
69. A. Dondoni P. Merino D. Perrone Tetrahedron 1993 49 2939 2956
70. A. Dondoni D. Perrone J. Org. Chem. 1995 60 4749 4754
71. Y. Miyake M. Ebata J. Antibiot. 1987 40 122 123
72. Y. Miyake M. Ebata Agric. Biol. Chem. 1988 52 153 158
73. H. Paulsen Y. Hayauchi V. Sinnwell Chem. Ber. 1980 113 2601 2608
74. G. Legler S. Pohl Carbohydr. Res. 1986 155 119 129
75. S. Aoyagi S. Fujimaki N. Yamazaki C. Kibayashi J. Org. Chem. 1991 56 815 819
76. N. Chida T. Tanikawa T. Tobe S. Ogawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1247 1248
77. H. Chikashita M. Ishibaba K. Ori K. Itoh Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 3637 3648
78. O. R. Martin, in Carbohydrate Mimics. Concepts and Methods, ed., Y. Chapleur,, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 259-282
79. A. Dondoni P. P. Giovannini D. Perrone J. Org. Chem. 2002 67 7203 7214
80. A. Dondoni A. Nuzzi J. Org. Chem. 2006 71 7574 7582
81. A. Dondoni D. Perrone T. Semola Synthesis 1995 181 186
82. D. Guénard F. Guéritte-Voegelein P. Potier Acc. Chem. Res. 1993 26 160 167
83. K. C. Nicolaou W.-M. Dai R. K. Guy Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 15 44
84. C. Gennari A. Vulpetti M. Donghi N. Mongelli E. Vanotti, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1723 1725
85. B. M. Adger J. V. Barkley S. Bergeron M. W. Cappi B. E. Flowerdew M. P. Jackson R. McCague T. C. Nugent S. M. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3501 3508
86. R. Fernández A. Ferrete J. M. Lassaletta J. M. Llera E. Martín-Zamora Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 831 833
87. T. Mandai T. Oshitari M. Susowake Synlett 2002 1665 1668
88. A. Dondoni D. Perrone P. Merino, P. J. Org. Chem. 1995 60 8074 8080
89. A. Commeron D. Bézard F. Bernard J. D. Bourzat Tetrahedron Lett. 1992 33 5185 5188
90. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
91. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3062
92. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
93. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
94. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
95. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 633 645
96. see: http://www.scripps.edu/chem/sharpless/click.html
97. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
98. A. Dondoni Chem.-Asian J. 2007 2 700 708
99. S. Dedola S. A. Nepogodiev R. A. Field Org. Biomol. Chem. 2007 5 1006 1017
100. F. Santoyo-Gonzalez F. Hernandez-Mateo Chem. Soc. Rev. 2009 38 3449 3462
101. L. A. Marcaurelle C. R. Bertozzi Chem.-Eur. J. 1999 5 1384 1390
102. A. Dondoni A. Marra Chem. Rev. 2000 100 4395 4421
103. K. Pachamuthu R. R. Schmidt Chem. Rev. 2006 106 160 187
104. A. Dondoni G. Mariotti A. Marra Tetrahedron Lett. 2000 41 3483 3486
105. A. Dondoni P. P. Giovannini A. Marra J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2380 2388
106. A. Dondoni G. Mariotti A. Marra A. Massi Synthesis 2001 2129 2137
107. A. Dondoni G. Mariotti A. Marra J. Org. Chem. 2002 67 4475 4486
108. A. Dondoni and A. Massi, Asymmetric Synthesis and Application of a-Amino Acids, ACS Symposium Series 1009, ed., V. A. Soloshonok, and, I. Kunisuke,, American Chemical Society, Washington, DC, 2009, pp. 13-30
109. A. Dondoni P. P. Giovannini A. Massi Org. Lett. 2004 6 2929 2932
110. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998 15999
111. B. C. Boren S. Narayn L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923 8930
112. P. C. Zamecnik M. L. Stephenson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978 75 280 284
113. S. J. Kim J. Y. Lee B. H. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1313 1316
114. J. R. Kong S. K. Kim B. J. Moon S. J. Kim B. H. Kim Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001 20 1751 1760
115. V. V. Filichev A. A. Malin V. A. Ostrovskii E. B. Pedersen Helv. Chim. Acta 2002 85 2847 2885
116. P. von Matt T. Lochmann K.-H. Altmann Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1549 1552
117. P. von Matt K.-H. Altmann Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1553 1556
118. L. Zhou A. Amer M. Korn R. Burda J. Balzarini E. De Clercq E. R. Kern P. F. Torrente Antiviral Chem. Chemother. 2005 16 375 383
119. R. Lucas V. Neto A. H. Bouazza R. Zerrouki R. Granet P. Krausz Y. Champavier Tetrahedron Lett. 2008 49 1004 1007
120. A. Nuzzi A. Massi A. Dondoni QSAR Comb. Sci. 2007 26 1191 1199
121. F. Morvan, Université Montpellier, France, personal communication
122. The Return of the White Plague, ed., M. Gaudy, and, A. Zumla,, Verso, London, 2003
123. F. Ryan, The Forgotten Plague: How the Battle Against Tuberculosis Was Won - And Lost, Back Bay Books, New York, 1994
124. P. J. Brennan D. C. Crick Curr. Top. Med. Chem. 2007 7 475 488
125. P. J. Brennan H. Nikaido Annu. Rev. Biochem. 1995 64 29 63
126. Y. S. Morita J. H. Patterson H. Billman-Jacobe M. J. McConville Biochem. J. 2004 378 589 597
127. K. H. Khoo A. Dell H. R. Morris P. J. Brennan D. Chatterjee Glycobiology 1995 5 117 127
128. D. Chatterjee S. W. Hunter M. McNeil P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1992 267 6228 6233
129. M. Joe D. Sun H. Taha G. C. Completo J. E. Croudace D. A. Lammas G. S. Besra T. L. Lowary J. Org. Chem. 2006 128 5059 5072
130. K. N. Jayaprakash S. R. Chaudhuri C. V. S. R. Murty B. Fraser-Reid J. Org. Chem. 2007 72 5534 5545
131. M. Joe Y. Bai R. C. Nacario T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9885 9901
132. L. J. Alderwick H. L. Birch A. K. Mishra L. Eggeling G. S. Besra Biochem. Soc. Trans. 2007 35 1325 1328
133. B. Fraser-Reid S. R. Chaudhuri K. N. Jayaprakash J. Luì C. V. S. Ramamurty J. Org. Chem. 2008 73 9732 9743
134. P. S. Patiland S.-C. Hung Chem. Eur. J. 2009 15 1091 1094
135. J. A. Watt S. J. Williams Org. Biomol. Chem. 2005 3 1982 1992
136. W. S. Horne M. K. Yadav C. D. Stout M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15366 15367
137. P. Cheshev A. Marra A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2006 4 3225 3227
138. M. Lo Conte A. Chambery A. Marra A. Dondoni Synlett 2009 2679 2681
139. M. Lo Conte, A. Marra, G. S. Besra, and A. Dondoni, unpublished results
140. Y. C. Lee R. T. Lee Acc. Chem. Res. 1995 28 321 327
141. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
142. A. Dondoni A. Marra Chem. Rev. 2010 110 10.1021/cr100027b
143. A. Dondoni A. Marra J. Org. Chem. 2006 71 7546 7557
144. L. Moni G. Pourceau J. Zhang A. Meyer S. Vidal E. Souteyrand A. Dondoni F. Morvan Y. Chevolot J.-J. Vasseur A. Marra ChemBioChem 2009 10 1369 1378
145. A. Marra L. Moni D. Pazzi A. Corallini D. Bridi A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2008 6 1396 1409
146. L. Moni S. Rossetti M. Scoponi A. Marra A. Dondoni Chem. Commun. 2010 46 475 477