Convergent synthesis of polynitrile and/or polyamine dendrimers through hydroaminomethylation and Michael addition

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2011, Pages 1482-1492

  Beigi, Maryam ^a   Ricken, Stefan ^a   Müller, Kai Sven ^a   Koç, Fikret ^a   Eilbracht, Peter ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Dendrimers; Homogeneous catalysis; Hydroaminomethylation; Hydroformylation; Michael addition

Indexed keywords

EID: 79952144826     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001307     Document Type: Article

References (103)

1. P. Eilbracht, L. Bärfacker, C. Buss, C. Hollmann, B. E. Kitsos-Rzychon, C. L. Kranemann, T. Rische, R. Roggenbuck, A. Schmidt, Chem. Rev. 1999, 99, 3329-3366.
2. P. Eilbracht, A. Schmidt, Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 65-95.
3. R. Kubiak, I. Prochnow, S. Doye, Angew. Chem. 2010, 122, 2683-2686
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2626-2629.
5. B. Hamers, E. Kosciusko-Morizet, C. Muller, D. Vogt, ChemCatChem 2009, 1, 103-106.
6. M. A. Subhani, K. S. Mueller, P. Eilbracht, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2113-2123.
7. T. O. Vieira, H. Alper, Org. Lett. 2008, 10, 485-487.
8. M. Ahmed, C. Buch, L. Routaboul, R. Jackstell, H. Klein, A. Spannenberg, M. Beller, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1594-1601.
9. M. Ahmed, R. P. J. Bronger, R. Jackstell, P. C. L. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Beller, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8979-8988.
10. C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen, in Rhodium Catalyzed Hydroformylation; Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2000.
11. C. Claver, M. Dieguez, O. Pamies, S. Castillon, Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 35-64.
12. M. Vasylyev, H. Alper, Synthesis 2010, 2893-2900.
13. S. Chercheja, S. K. Nadakudity, P. Eilbracht, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 637-643.
14. B. P. Bondzic, A. Farwick, J. Liebich, P. Eilbracht, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3723-3731.
15. E. W. Baxter, A. B. Reitz, Org. React. 2002, 59, 1-714.
16. S. Gomez, J. A. Peters, T. Maschmeyer, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1037-1055.
17. T. E. Mueller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892.
18. T. Rische, P. Eilbracht, Synthesis 1997, 1331-1337.
19. C. L. Kranemann, P. Eilbracht, Synthesis 1998, 71-72.
20. T. Rische, P. Eilbracht, Tetrahedron 1999, 55, 7841-7846.
21. C. L. Kranemann, B. Costisella, P. Eilbracht, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7773-7776.
22. C. L. Kranemann, P. Eilbracht, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2367-2377.
23. G. Angelovski, P. Eilbracht, Tetrahedron 2003, 59, 8265-8274.
24. A. Schmidt, M. Marchetti, P. Eilbracht, Tetrahedron 2004, 60, 11487-11492.
25. F. Koç, P. Eilbracht, Tetrahedron 2004, 60, 8465-8476.
26. F. Koç, M. Wyszogrodzka, P. Eilbracht, R. Haag, J. Org. Chem. 2005, 70, 2021-2025.
27. D. A. Tomalia, A. M. Taylor, W. A. Goddard, Angew. Chem. 1990, 102, 119-157
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
29. A. W. Bosman, H. M. Jamsem, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
30. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, in Dendrimers and Dendrons, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
31. T. Chuard, M. T. Béguin, R. Deschenaux, C. R. Chim. 2003, 6, 959-962.
32. M. Marcos, R. Martin-Rapun, A. Omenat, J. L. Serrano, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1889-1901.
33. C. Heeschen, B. U. Goldmann, L. Langenbrink, G. Matschuck, C. W. Hamm, Clin. Chem. 1999, 45, 1789-1796.
34. S. E. Stiriba, H. Frey, R. Haag, Angew. Chem. 2002, 114, 1385-1390
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1329-1334.
36. S. Bai, C. Thomas, A. Rawat, F. Ahsan, Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 2006, 23, 437-495.
37. S. C. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116.
38. R. P. Briñas, T. Troxler, R. M. Hochstrasser, S. Vinogradov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851-11862.
39. V. Balzani, P. Ceroni, S. Gestermann, C. Kauffmann, M. Gorka, F. Vögtle, Chem. Commun. 2000, 853-854.
40. N. Jayarman, in Nanomaterials Chemistry (Eds:, C. N. R. Rao, A. Müller, A. K. Cheetham), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 249-298.
41. Y. Gao, G. Gao, Y. He, T. Liu, R. Qi, Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 889-900.
42. C. Dufes, I. F. Uchegbu, A. G. Schaetzlein, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2177-2202.
43. U. Boas, P. M. H. Heegaard, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 43-63.
44. M. Liu, J. M. J. Fréchet, Pharm. Sci. Technol. Today 1999, 2, 393-401.
45. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, R. Güther, G. R. Baker, Polym. Prepr. 1995, 36, 609-610.
46. A. Agarwal, A. Asthana, U. Gupta, N. K. Jain, J. Pharm. Pharmacol. 2008, 60, 671-688.
47. B. J. Hong, J. Y. Shim, S. J. Oh, J. W. Park, Langmuir 2003, 19, 2357-2365.
48. E. Kontturi, P. C. Thüne, J. W. Niemantsverdriet, Polymer 2003, 44, 3621-3625.
49. A. K. Andreopoulou, B. Carbonnier, J. K. Kallitsis, T. Pakula, Macromolecules 2004, 37, 3576-3587.
50. G. R. Newkome, C. D. Weis, C. N. Moorefield, G. R. Baker, B. J. Childs, J. D. Epperson, Angew. Chem. 1998, 110, 318-321
51. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 307-310
52. I. Singh, A. K. Rehni, R. Kalra, G. Joshi, M. Kumar, Pharmazie 2008, 63, 491-496.
53. D. Astruc, F. Chardac, Chem. Rev. 2001, 101, 2991-3024.
54. A. Datta, K. Ebert, H. Plenio, Organometallics 2003, 22, 4685-4691.
55. H. U. Blaser, A. Indolese, A. Schnyder, H. Steiner, M. Studer, J. Mol. Catal. A 2001, 173, 3-18.
56. R. Haag, S. Roller, in Polymeric Materials in Organic Synthesis and Catalysis (Ed.:, M. R. Buchmeiser), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 305-344.
57. M. Benaglia, A. Puglisi, F. Cozzi, Chem. Rev. 2003, 103, 3401-3430.
58. R. Haag, S. Roller, Top. Curr. Chem. 2004, 242, 1-42.
59. J. P. K. Reynhardt, Y. Yang, A. Sayari, H. Alper, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1379-1388.
60. R. Kreiter, A. W. Kleij, R. J. M. K. Gebbink, G. van Koten, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 163-199.
61. R. Haag, Chem. Eur. J. 2001, 7, 327-335.
62. C. A. Schalley, F. Vögtle, Dendrimers V: Functional and Hyperbranched Building Blocks, Photophysical Properties, Applications in Materials and Life Sciences, Springer, Berlin, 2003.
63. F. Vögtle, Dendrimers II: Architecture, Nanostructure and Supramolecular Chemistry, Springer, Berlin, 2000.
64. M. Scott, S. M. Grayson, J. M. J. Frechet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3868.
65. C. J. Hawker, J. M. J. Frèchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
66. C. Hawker, J. M. J. Frèchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010-1013.
67. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roek, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 117-132.
68. G. R. Newkome, Z. Yao, V. K. Gupta, J. Org. Chem. 1985, 50, 2004-2006.
69. G. R. Newkome, Z. Yao, G. R. Baker, V. K. Gupta, P. S. Russo, M. J. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 849-850.
70. E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis 1978, 155-158.
71. R. Moors, F. Vögtle, Chem. Ber. 1993, 126, 2133-2135.
72. C. Wörner, R. Mülhaupt, Angew. Chem. 1993, 105, 1367-1370
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1306-1308.
74. R. J. Bergeron, J. R. Garlich, Synthesis 1984, 782.
75. E. M. M. Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1993, 105, 1370-1372
76. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308-1311.
77. J. C. Hummelen, J. L. J. Van Dongen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 9, 1489-1493.
78. K. N. Ganesh, D. Nagamani, Org. Lett. 2001, 3, 103.
79. G. R. Newkome, A. Mishra, C. N. Moorefield, J. Org. Chem. 2002, 67, 3957-3960.
80. E. De Brabander-van Den Berg, E. W. Meijer, F. H. Vandenbooren, H. J. M. Bosman, Int. Pat. Appl. 1993, WO9314147.
81. D. Boschi, A. Di Stilo, R. Fruttero, C. Medana, G. Sorba, A. Gasco, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1994, 327, 661-667.
82. C. J. Ohnmacht, J. B. Melick, U. S. Pat. Appl. 1981, US4247549.
83. C. D. Jones, R. W. A. Luke, W. McCoull, Int. Pat. Appl. 2005, WO2005060970.
84. H. G. Lerchen, H. U. Siegmund, D. Immler, A. Schumacher, D. Auriel, Int. Pat. Appl. 2003, WO2003040288.
85. G. S. Poindexter, M. Bruce, S. Y. Sit, S. W. Martin, Int. Pat. Appl. 2001, WO2001085173.
86. T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675-703.
87. C. R. Landis, J. Uddin, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 729-742.
88. P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895-907.
89. J. J. Carbó, F. Maseras, C. Bo, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7630-7637.
90. L. A. van der Veen, P. H. Keeven, G. C. Schoemaker, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Lutz, A. L. Spek, Organometallics 2000, 19, 872-883.
91. M. Kranenburg, Y. E. M. van der Burgt, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, J. Franje, Organometallics 1995, 14, 3081-3089.
92. S. Ram, L. D. Spicer, Synth. Commun. 1987, 17, 415-418.
93. R. C. Bernotas, R. V. Cube, Synth. Commun. 1990, 20, 1209-1212.
94. J. Apelt, X. Ligneau, H. H. Pertz, J. M. Arrang, C. R. Ganellin, J. C. Schwartz, W. Schunack, H. Stark, J. Med. Chem. 2002, 45, 1128-1141.
95. H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 798-810.
96. J. T. Scarpello, D. Nair, L. M. Freitas dos Santos, L. S. White, A. G. Livingston, J. Membr. Sci. 2002, 203, 71-85.
97. J. Wöltinger, K. Drauz, A. S. Bommarius, Appl. Catal. A 2001, 221, 171-185.
98. Monsanto Chem. Co., U. S. Pat. Appl. 1957, US2816129.
99. C. B. Gorman, J. C. Smith, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60-71.
100. J. F. G. A. Jansen, E. M. M. de Brabander van den Berg, E. W. Meijer, Science 1994, 266, 1226-1229.
101. S. Xu, Y. Luo, R. Haag, Macromol. Biosci. 2007, 7, 968-974.
102. B. Neumann, C. Sauer, S. Diele, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 1996, 6, 1087-1903.
103. J. Andersch, S. Diele, P. Goering, J. A. Schroeter, C. J. Tschierske, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 107-108.