Self-assembly of a dendron through multiple ionic interaction to give mesospacing between reactive amine groups on the surface

Langmuir

Volumn 19, Issue 6, 2003, Pages 2357-2365

  Hong, Bong Jin ^a   Shim, Jeo Young ^a   Oh, Soon Jin ^a   Park, Joon Won ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FILM QUALITY;

CARBOXYLIC ACIDS; CHARGE TRANSFER; LIGHT EMITTING DIODES; PH EFFECTS; SELF ASSEMBLY; SOLUTIONS;

AMINES;

EID: 0037453529     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la026367u     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
2. (b) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
3. (c) Stocker, W.; Karakaya, B.; Schürmann, B. L.; Rabe, J. P.; Schlüter, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7691.
4. (a) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, P. Dendritic Molecules: Concepts Synthesis, Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
5. (b) Rahman, K. M. A.; Durning, C. J.; Turro, N.J.; Tomalia, D. A. Langmuir 2000, 76, 10154.
6. (a) Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Ameijde, J.; Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (7), 1413.
7. (b) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1526.
8. (c) Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708.
9. (a) Jockusch, S.; Ramirez, J.; Sanghvi, K.; Nociti, R.; Turro, N. J.; Tommalia, D. A. Macromolecules 1999, 32, 4419.
10. (b) Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1422.
11. (c) Hofkens, J.; Latterini, L.; De Belder, G.; Gensch, T.; Maus, M.; Vosch, T.; Karni, Y.; Schweitzer, G.; De Schryver, F. C.; Hermann, A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 1.
12. (d) Devadoss, C.; Bharati, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
13. (e) Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 26.
14. (a) Weiner, E. C.; Brechbiel, M. W.; Brothers, H.; Magin, R. L.; Gansow, O. A.; Tomalia, D. A.; Lauterbur, P. C. Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1.
15. Toth, E.; Pubanz, D.; Vauthey, S.; Helm, L.; Merbach, A. E. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 1607.
16. Twyman, L. J.; Beezer, A. E.; Esfand, R.; Hardy, M. J.; Mitchell, J. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1743.
17. Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Speck, A. L.; van Koten, G. Chem. Commun. 1998, 9, 1003.
18. (a) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371.
19. (b) Strohriegl, P. Adv. Mater. 1996, 8, 507.
20. (c) Wang, P. W.; Liu, Y. J.; Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1996, 8, 237.
21. (d) Kraft, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 77.
22. Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.; Yonemoto, Y.; Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
23. Bielinska, A. U.; KukowskaLatallo, J. F.; Baker, J. R. Biochim. Biophys. Acta-Gene Struct. Expr. 1997, 1353, 180.
24. Tokuhisa, H.; Zhao, M.; Baker, L. A.; Phan, V. T.; Dermody, D. L.; Garcia, M. E.; Peez, R. F.; Crooks, R. M.; Mayer, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4492.
25. (a) Zhang, H.; Grim, P. C. M.; Foubert, P.; Vosch, T.; Vanoppen, P.; Wiesler, U.-M.; Berresheim, A. J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Langmuir 2000, 16, 9009.
26. (b) Li, J.; Piehler, L. T.; Qin, D.; Baker, J. R.; Tomalia, D. A. Langmuir 2000, 76, 5613.
27. (c) Li, J.; Swanson, D. R.; Qin, D.; Brothers, H. M.; Piehler, L. T.; Tomalia, D.; Meier, D. J. Langmuir 1999, 16, 7347.
28. Huck, W. T. S.; van Veggel, F. C. J. M.; Sheiko, S. S.; Möller, M.; Reinhoudt, D. N. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 540.
29. Loi, S.; Wiesler, U.; Butt, H.; Mullen, K. Chem. Commun. 2000, 1169.
30. (a) Tsukruk, V. V.;Rinderspacher, F.; Bliznyuk, V. N. Langmuir 1997, 13, 2171.
31. Sheiko, S. S.; Eckert, G.; Ignat'eva, G.; Muzafarov, A. M.; Spickermann, J.; Rader, H. J.; Möller, M. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 283.
32. (a) Wells, M.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3988.
33. (b) Tokuhisa, H.; Crooks, R. M. Langmuir 1997, 13, 5608.
34. (a) Castagnola,M.; Cassiano, L.; Lupi, A.; Messana, I.; Patamia, M.; Rabino, R.; Rossetti, D. V.; Giardina, B. J. Chromatogr. 1995, 694, 463.
35. (b) Tanaka, N.; Fukutome, T.; Hosoya, K.; Kimata, K.; Araki, T. J. Chromatogr. 1995, 726, 57.
36. Alonso, B.; Moran, M.; Casado, C. M.; Lobete, P.; Losada, J.; Cuadrado, I. Chem. Mater. 1995, 7, 1440.
37. (a) Bar, G.; Rubin, S.; Cutts, E. W.; Taylor, T. N.; Zawodzinski, T. A., Jr. Langmuir 1996, 12, 1172.
38. (b) Rubin, S.; Bar, G.; Taylor, T. N.; Cutts, R. W.; Zawodzinski, T. A., Jr. J. Vac. Sci. Technol. 1996, 14, 1870.
39. Tully, D. C.; Wilder, K.; Frechet, J. M. J.; Trimble, A. R.; Quate, C. F. Adv. Mater. 1999, 11, 314.
40. (a) Crooks, R. M.; Ricco, A. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 219.
41. (b) Ricco, A. J.; Crooks, R. M.; Osbourn, G. O. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 289.
42. (a) Zamborini, F. P.; Crooks, R. M. Langmuir 1997, 13, 122.
43. (b) Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9022.
44. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665.
45. (a) Chan, K. C.; Kim, T.; Schoer, J. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5875.
46. (b) Kumar, A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2002.
47. (a) Finklea, H. O.; Snider, D. A.; Fedyk, J.; Sabatani, E.; Gafni, T.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 3660.
48. (b) Walczak, M. M.; Popenoe, D. D.; Deinhammer, R. S.; Lamp, B. D.; Chung, C.; Porter, M. D. Langmuir 1991, 7, 2687.
49. (c) Tarlov, M. J.; Newman, J. G. Langmuir 1992, 8, 1398.
50. Bruening, M. L.; Zhou, Y.; Aguilar, G.; Agee, R.; Bergbreiter, D. E.; Crooks, R. M. Langmuir 1997, 13, 770.
51. Kim, H. J.; Moon, J. H.; Park, J. W. J. Colloid Interface Sci. 2000, 227, 247.
52. Wells, M.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3988.
53. (a) Roberts, C.; Chen, C. S.; Mrksich, M.; Martichonok, V.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6548.
54. (b) Heise, A.; Stamm, M.; Rauscher, H.; Duschner, H.; Menzel, H. Thin Solid Films 1998, 327, 199.
55. (c) Heise, A.; Menzel, M.; Yim, A.; Foster, M. D.; Wieringa, R. H.; Schouten, A. J.; Erb, V.; Stamm, M. Langmuir 1997, 13, 723.
56. Whitesell, J. K.; Chang H. K. Science 1993, 267, 73.
57. (a) Decher, G. Science 1997, 277, 1232.
58. (b) Decher, G.; Hong, J.-D. Macromol. Chem, Markomol, Symp. 1991, 46, 321.
59. (c) Decher, G.; Hong, J. D.; Schmitt, J. Thin Solid Films 1992, 210, 831.
60. (d) Decher, G.; Lvov, Y.; Schmitt, J. Thin Solid Films 1994, 244, 772.
61. (e) Kim, H.-N.;Keller, S. W.; Mallouk,T. E.; Schmitt, J.; Decher, G. Chem. Mater. 1997, 9, 1414.
62. (f) Ruths, J.; Essler, F.; Decher, G.; Riegler, H. Langmuir 2000, 16, 8871.
63. Nierengarten, J.-F.; Habicher, T.; Kessinger, R.; Cardullo, F.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238.
64. Wang, Y.; Cardona, C. M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9756.
65. Moon, J. H.; Choi, J. U.; Kim, J. H.; Chung, H.; Hahn, J. H.; Kim, S. B.; Park, J. W. J. Mater. Chem. 1996, 6, 365.
66. Newkome, G. R.; Lin X. Macromolecules 1991, 24, 1443.
67. (a) Moon, J. H.; Shin, J. W.; Park, J. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 295, 185.
68. Moon, J. H.; Kim, J. H.; Kim, K.-J.; Kang, T.-H.; Kim, B.; Kim, C.-H.; Hahn, J. H.; Park, J. W. Langmuir 1997, 13, 4305.
69. (a) Yang, J.;Laurion, T.; Jao, T.-C.; Fendler, J. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9391.
70. (b) Markiewicz, P.; Goh, M. C. Langmuir 1994, 10, 5.
71. (c) Zhang, H.; Grim, P. C. M.; Foubert, P.; Vosch, T.; Vanoppen, P.; Wiesler, U.-M.; Berresheim, A. J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Langmuir 2000, 76, 9009.
72. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir - Blodgett to Self-Assembly; Academic: New York, 1991.
73. 2 (B). Because the area (A) should be identical with the area (B), the parameter "a", the spacing between molecules, can be obtained.