Oligothiophene tetracyanobutadienes: Alternative donor-acceptor architectures for molecular and polymeric materials

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 823-831

  Pappenfus, Ted M ^a   Schneiderman, Deborah K ^a   Casado, Juan ^b   Navarrete, Juan T López ^b   Delgado, M Carmen Ruiz ^b   Zotti, Gianni ^c   Vercelli, Barbara ^c   Lovander, Matthew D ^a   Hinkle, Lindsay M ^d   Bohnsack, Jon N ^d   Mann, Kent R ^d  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^c CNR   (Italy)

^d University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; AMBIPOLAR; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DONOR-ACCEPTOR MOLECULES; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON ACCEPTOR; INTENSE BANDS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; OLIGOTHIOPHENES; OXIDATION AND REDUCTION; POLYMERIC MATERIAL; RAMAN SPECTRA; RED-SHIFTED; REDOX PROPERTY; REDUCED-STATE; TERTHIOPHENES; TETRACYANOETHYLENE;

ACETYLENE; CHARGE TRANSFER; CONDUCTING POLYMERS; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; MATERIALS PROPERTIES; ORGANIC CONDUCTORS; ORGANIC POLYMERS; RAMAN SPECTROSCOPY; VARACTORS;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 79952144217     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm102128g     Document Type: Article

References (54)

1. For example, see the following and references therein: (a) Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577-2632.
2. (b) Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4200-4211.
3. (a) Fischer, M. K. R.; Wenger, S.; Wang, M.; Mishra, A.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M.; Bauerle, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1836-1845.
4. (b) Bredas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699.
5. (c) Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
6. (d) Roncoli, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730.
7. (e) Heremans, P.; Cheyns, D.; Rand, B. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1740-1747.
8. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
9. Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851-12869.
10. (a) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524-2534.
11. (b) Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6015-6024.
12. (a) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchinson, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874.
13. (b) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchinson, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501.
14. (a) Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1997, 9, 981-990.
15. (b) Melucci, M.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Di Pietro, P.; Bongini, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4821-4828.
16. (c) Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Casado, J.; Hernandez, V.; Ortiz, R. P.; Lopez Navarrete, J. T.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Milian, B. Chem. Mater. 2006, 18, 1539-1545.
17. (a) Pappenfus, T. M.; Hermanson, B. J.; Helland, T. J.; Lee, G. G. W.; Drew, S. M.; Mann, K. R.; McGee, K. A.; Rasmussen, S. R. Org. Lett. 2008, 10, 1553-1556.
18. (b) Pappenfus, T. M.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R. Org. Lett. 2003, 5, 1535-1538.
19. (c) Bader, M. M.; Custelcean, R.; Ward, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 616-618.
20. Casado, J.; RuizDelgado, M. C.; Rey Merchan, M. C.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T.; Pappenfus, T. M.; Williams, N.; Stegner, W. J.; Johnson, J. C.; Edlund, B. A.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Orduna, J.; Villacampa, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5458.
21. Cai, X.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; Da Silva Filho, D. A.; Pappenfus, T. M.; Bader, M. M.; Bredas, J.-L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590.
22. Chesterfield R. J.; Newman C. R.; Pappenfus T. M.; Ewbank P. C.; Haukaas M. H.; Mann K. R.; Miller L. L.; Frisbie C. D. Adv. Mater. 2003 15 1278-1282.
23. Uhrich C.; Schueppel R.; Petrich A.; Pfeiffer M.; Leo K.; Brier E.; Kilickiran, P.; Baeuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2991-2999.
24. Michinobu, T.; May, J. C.; Lim, J. H.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler P.; Gross M.; Biaggio, I.; Diederich, F. Chem. Commun. 2005, 737-739.
25. Michinobu T.; Boudon C.; Gisselbrecht J.-P.; Seiler P.; Frank B.; Moonen, N. N. P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1889-1905.
26. Zotti, G.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Destri, S.; Pasini, M.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 6847-6856.
27. (a) Araki, K.; Endo, H.; Masuda, G.; Ogawa, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3331-3340.
28. (b) Pappenfus, T. M. Ph. D. Thesis, University of Minnesota Minneapolis MN 2001.
29. Pappenfus T. M.; Melby J. H.; Hansen B. B.; Sumption D. M.; Hubers S. A.; Janzen D. E.; Ewbank P. C.; McGee K. A.; Burand, M. W.; Mann, K. R. Org. Lett. 2007, 9, 3721-3724.
30. Aubert, P. H.; Groenendaal, L.; Louwet, F.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Zotti, G. Synth. Met. 2002, 126, 193.
31. Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Grimoldi, S.; Pasini, M. C.; Raposo, M. M. M. Chem. Mater. 2005, 17, 6492.
32. Blessing, R. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33-38.
33. SAINT+ V6.45; Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 2003.
34. SHELXTL V6.14; Bruker Analytical X-Ray Systems Madison, WI, 2000.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. Harihara, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
39. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
40. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
41. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
42. Pappenfus, T. M.; Mann, K. R. Org. Lett. 2002, 4, 3043-3046.
43. Michinobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14074-14075.
44. Mio, M. J.; Kopel, L. C.; Braun, J. B.; Gadzikwa, T. L.; Hull, K. L.; Brisbois, R. G.; Markworth, C. J.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 3199-3202.
45. Nesterov, E. E.; Skoch, J.; Hyman, B. T.; Klunk, W. E.; Bacskai, B. J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5452-5456.
46. Liao, J. H.; Benz, M.; LeGoff, E.; Kanatzidis, M. G. Adv. Mater. 1994, 6, 135-138.
47. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104-113.
48. (a) Usta H.; Risko C.; Wang Z.; Huang H.; Deliomeroglu J. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608.
49. (b) Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323.
50. (a) Casado, J.; Hernández, V.; Ruiz Delgado, M. C.; Ponce Ortiz, R.; López Navarrete, J. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13364-13372.
51. (b) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524-2534.
52. (a) Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Ewbank, P. C.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Berlin, A.; Perez-Inestrosa, E.; Ponce Ortiz, R.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10134-10144.
53. (b) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Milián, B.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. ChemPhysChem 2004, 5, 529-539.
54. Hernandez, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271-9282.