Electrochemical, magnetic, and electrical properties of α,ω-capped sexithiophene films. Part 3. Conduction in poly(bis-terthienyl-B)s (B = ethane, disulfide, diacetylene, acetylene, ethylene)

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 21, 2008, Pages 6847-6856

  Zotti, G ^a   Vercelli, B ^a   Berlin, A ^a   Destri, S ^a   Pasini, M ^a   Hernandez V ^b   Lopez Navarrete J T ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRIC PROPERTIES; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ETHANE; ETHYLENE; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HEAT CONDUCTION; LIGHTING; MONOMERS; OPTICAL SENSORS; PHOSPHORUS; PHOTORESISTS; POLYMERS; SULFUR COMPOUNDS; THIOPHENE;

CONDUCTIVITY JUMPS; DFT CALCULATIONS; DIACETYLENE; DISULFIDE BRIDGES; DOPED POLYMERS; ELECTRICAL PROPERTIES; ENERGY LEVELS; FTIR SPECTROSCOPIES; HOMO POLYMERS; IN SITU CONDUCTIVITIES; IN-SITU; POLYMER CHAINS; SEXITHIOPHENE; THIOPHENE RINGS;

CONDUCTING POLYMERS;

EID: 57049160300     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm8023007     Document Type: Article

References (70)

1. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233.
2. (a) Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519.
3. (b) Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
4. Li, G.; Shrotríya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 864.
5. Harima, Y.; Kim, D.-H.; Tsutitori, Y.; Jiang, X.; Paul, R.; Ooyama, Y.; Ohshita, J.; Kunai, A. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 387.
6. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Adv. Mater. 1993, 5, 551.
7. Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Grimoldi, S.; Pasini, M. C.; Raposo, M. M. M. Chem. Mater. 2005, 17, 6492.
8. Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Pasini, M.; Destri, S.; Bertini, F.; Berlin, A. Chem. Mater. 2006, 18, 3151.
9. Lacroix, J. C.; Chane-ChingK.I.; Maquere, F.; Maurel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7264.
10. Berlin, A.; Fontana, G.; Pagani, G.; Schiavon, G.; Zotti, G. Synth. Met. 1993, 55-57, 4796.
11. Sato, M. A.; Sakamoto, M. A.; Miwa, M.; Hiroi, M. Polymer 2000, 41, 5681.
12. Jiang, X.; Harima, Y.; Zhu, L.; Kunugi, Y.; Yamashita, K.; Sakamoto, M. A.; Sato, M. A. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3043.
13. Ng, S. C.; Miao, P. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 2166.
14. Boryczka, S.; Elothmani, D.; Do, Q. T.; Simonet, J.; LeGuillanton, G. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 4027.
15. Bragadin, M.; Cescon, P.; Berlin, A.; Sannicolo, F. Makromol. Chem. 1987, 188, 1425.
16. Berlin, A.; Zotti, G. Synth. Met. 1999, 106, 197.
17. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
18. Yamamoto, T.; Yamada, W.; Takagi, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K. Macro-molecules 1994, 27, 6620, and references therein.
19. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
20. (a) Tormos, G. V.; Nugara, P. N.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. Synth Met. 1993, 53, 271.
21. (b) Chimenti, F.; D'Ilario, L.; Ettorre, A.; Muraglia, E.; Ortaggi, G.; Sleiter, G. J. Mater. Sci. Lett. 1992, 11, 1532.
22. (c) Kossmehl, G. Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1986, 4, 45.
23. (d) Ng, S. C.; Chan, H. S. O.; Leong, L. S.; Sarkar, A. J. Mater. Sci. Lett. 1996, 15, 664.
24. (e) Pearson, D. L.; Schumm, J. S.; Tour, J. M. Macromolecules 1994, 29, 2348.
25. (f) Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S. M.; Berlin, A. Synth. Met. 1998, 97/3, 245.
26. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481.
27. Sarkar, A.; Talwar, S.; Okada, S.; Nakanishi, H. Polym. Bull. 1999, 42, 69.
28. Bauerle, P.; Wuerthner, F.; Goetz, G.; Effenberger, F. Synthesis 1993, 1099.
29. Jones, C. L.; Higging, S. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 865.
30. Destri, S.; Ferro, D. R.; Khotina, I. A.; Porzio, W.; Farina, A. Macromol. Chem. Phys. 1998, 1999, 1973.
31. Zotti, G.; Vercelli, B.; Berlin, A. Chem. Mater. 2008, 20, 397.
32. Nakayama, J.; Murabayashi, S.; Hoshino, M. Heterocycles 1986, 24, 2639.
33. Kagan, J.; Arora, S. K. J. Org. Chem. 1983, 48, 4317.
34. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Groenendaal, L. Chem. Mater. 2000, 12, 2996.
35. Zotti, G.; Schiavon, G. Synth. Met. 1989, 31, 347.
36. Inzelt, G.; Day, R. W.; Kinstle, J. F.; Chambers, J. Q. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4592.
37. Schiavon, G.; Sitran, S.; Zotti, G. Synth. Met. 1989, 32, 209.
38. Aubert, P. H.; Groenendaal, L.; Louwet, F.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Zotti, G. Synth. Met. 2002, 126, 193.
39. Frisch, M. J.; Tracks, G. W,; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J, B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
41. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
42. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
43. (a) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
44. (b) Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
45. (c) Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossman, U. J.; Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995.
46. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
47. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 620.
48. Zotti, G.; Martina, S.; Wegner, G.; Dieter, A. F. Adv. Mater. 1992, 4, 798.
49. Hapiot, P.; Lagrost, C.; LeFloch, F.; Raoult, E.; Rault-Berthelot, J. Chem. Mater. 2005, 17, 2003.
50. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Dalcanale, E.; Groenendaal, L. Chem. Mater. 2003, 15, 4642.
51. Furukawa, Y.; Akimoto, M.; Harada, I. Synth. Met. 1987, 18, 151.
52. (a) Havinga, E. E.; Rotte, I.; Meijer, E. W.; Hoeve, W. T.; Wynberg, H. Synth. Met. 1991, 43, 473.
53. (b) Chosrovian, H.; Rentsch, S.; Grebner, D.; Dahm, D. U.; Birckner, E.; Naarmann, H. Synth. Met. 1993, 60, 23.
54. (a) ten Hoeve, W.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887.
55. (b) Meier, H.; Stalmach, U.; Kolshorn, H. Acta Polym. 1997, 48, 379.
56. Fichou, D.; Horowitz, G.; Xu, Z.; Garnier, F. Synth. Met. 1992, 48, 167.
57. (a) Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
58. (b) Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Hicks, R. G.; Myles, J. T.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. C 2005, 109, 11275.
59. Zotti, G.; Schiavon, G. Synth. Met. 1990, 39, 183.
60. McCullough, R. D.; Tristam-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910.
61. Kuroda, S.; Marumoto, K.; Ito, H.; Greenham, N. C.; Friend, R. H.; Shimoi, Y.; Abe, S. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 183.
62. Susumu, K.; Frail, P. R.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380.
63. Winters, M. U.; Dahlstedt, E.; Blades, H. E.; Wilson, C. J.; Frampton, M. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291.
64. Ruiz Delgado, M. C.; Casado, J.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Bauerle, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3158.
65. Ruckh, R.; Sigmund, E.; Kollmar, C.; Sixl, H. J. Chem. Phys. 1986, 85, 2797.
66. (a) Fan, F. R.; Yang, J.; Cai, L.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M,; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550.
67. (b) Kushmerick, J. G.; Naciri, J.; Yang, J. C.; Shashidhar, R. Nano Lett. 2003, 3, 897.
68. (c) Pollack, S. K.; Naciri, J.; Mastrangelo, J.; Patterson, C. H.; Torres, J.; Moore, M.; Shashidhar, R.; Kushmerick, J. G. Langmuir 2004, 20, 1838.
69. (d) Mayor, M.; Weber, H. B.; Reichert, J.; Elbing, M.; von Hänisch, C.; Beckmann, D.; Fischer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5834.
70. (e) Fan, F. R.; Lai, R. Y.; Cornil, J.; Karzazi, Y.; Brédas, J. L.; Cai, L.; Cheng, L.; Yao, Y.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568.