An efficient conversion of phenolic esters to benzothiazoles under mild and virtually neutral conditions

Synlett

Volumn , Issue 9, 2004, Pages 1533-1536

  Chakraborti, Asit K ^a   Rudrawar, Santosh ^a   Kaur, Gurmeet ^a   Sharma, Lalima ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

2 aminothiophenol; Aryl esters; Benzothiazoles

Indexed keywords

1 METHYL 2 PYRROLIDINONE; 2 (3,4 DIMETHOXYPHENYL)BENZOTHIAZOLE; 2 (3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)BENZOTHIAZOLE; 2 (4 CHLOROPHENYL)BENZOTHIAZOLE; 2 (4 METHOXYPHENYL)BENZOTHIAZOLE; 2 (4 NITROPHENYL)BENZOTHIAZOLE; 2 AMINOTHIOPHENOL; 2 STYRYLBENZOTHIAZOLE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; POTASSIUM CARBONATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 3943049951     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-829089     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Hall, I. H.; Peaty, N. J.; Henry, J. R.; Easmon, J.; Heinisch, G.; Purstinger, G. Arch. Pharm. 1999, 332, 115.
2. (b) Bénéteau, V.; Besson, T.; Guillard, J.; Léonce, S.; Pfeiffer, B. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 1053.
3. (c) Hutchinson, I.; Bradshaw, T. D.; Matthews, C. S.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 471; and the references therein.
4. Palmer, P. J.; Trigg, R. B.; Warrington, J. V. J. Med. Chem. 1971, 14, 248.
5. (a) Benazzouz, A.; Boraud, T.; Dubédat, P.; Boireau, A.; Stutzmann, J.-M.; Gross, C. Eur. J. Pharmacol. 1995, 284, 299.
6. (b) Jimonet, P.; Audiau, F.; Barreau, M.; Blanchard, J.-C.; Boireau, A.; Bour, Y.; Coléno, M.-A.; Doble, A.; Doerflinger, G.; Huu, C. D.; Donat, M.-H.; Duchesne, J. M.; Ganil, P.; Guérémy, C.; Honoré, E.; Just, B.; Kerphirique, R.; Gontier, S.; Hubert, P.; Laduron, P. M.; Blevec, J. L.; Meunier, M.; Miquet, J.-M.; Nemecek, C.; Pasquet, M.; Piot, O.; Pratt, J.; Rataud, J.; Reibaud, M.; Stutzmann, J.-M.; Mignani, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 2828.
7. Lara, B.; Gandia, L.; Tores, A.; Martinez-Sierra, R.; Garcia, A. G.; Lopez, M. G. Eur. J. Pharmacol. 1997, 325, 109.
8. (a) Mylari, B. L.; Larson, E. R.; Bėyer, T. A.; Zembrowski, W. J.; Aldinger, C. E.; Dee, M. F.; Siegel, T. W.; Singleton, D. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 108.
9. (b) Kotani, T.; Nagaki, Y.; Ishii, A.; Konishi, Y.; Yago, H.; Suehiro, S.; Okukado, N.; Okamoto, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 684.
10. (a) Sato, G.; Chimoto, T.; Aoki, T.; Hosokawa, S.; Sumigama, S.; Tsukidate, K.; Sagami, F. J. Toxicol. Sci. 1999, 24, 165.
11. (b) Naitoh, T.; Kawaguchi, S.; Kakiki, M.; Ohe, H.; Kajiwara, A.; Horie, T. Xenobiotica 1998, 28, 269.
12. (c) Kagaya, T.; Kajiwara, A.; Nagato, S.; Akasaka, K.; Kubota, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 278, 243.
13. (a) Hadjipavlou-Litina, D. J.; Geronikaki, A. A. Drug Des. Discov. 1997, 15, 199.
14. (b) Oketani, K.; Inoue, T.; Murakami, M. Eur. J. Pharmacol. 2001, 427, 159.
15. Paramashivappa, R.; Phani Kumar, P.; Subba Rao, P. V.; Srinivasa Rao, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 657.
16. Nagel, A. A.; Liston, D. R.; Jung, S.; Mahar, M.; Vincent, L. A.; Chapin, D.; Chen, Y. L.; Hubbard, S.; Ives, J. L.; Jones, S. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 1084.
17. Matthews, J. H.; Krishnan, R.; Costanzo, M. J.; Maryanoff, B. E.; Tulinsky, A. Biophys. J. 1996, 2830.
18. Caccese, R. G.; DiJoseph, J. P.; Scotnicki, J. S.; Borella, L. E.; Adams, L. M. Agents Actions 1991, 34, 223.
19. Sohn, S. K.; Chang, M. S.; Choi, W. S.; Kim, K. B.; Woo, T. W.; Lee, S. B.; Chung, Y. K. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1999, 77, 330.
20. Surgue, M. P.; Gautheron, P.; Schmitt, C.; Viader, M. P.; Conquet, P.; Smith, R. L.; Share, N. N.; Stone, C. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985, 232, 534.
21. Phoon, C. W.; Ng, P. Y.; Ting, A. E.; Yeo, S. L.; Sim, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1647.
22. Loos, D.; Sidoova, E.; Sutoris, V. Molecules 1999, 4, 81; and the references cited therein.
23. Ivanov, S. K.; Yuritsyn, V. S. Neftekhimiya 1971, 11, 99; Chem. Abstr. 1971, 74, 124487m.
24. Ivanov, S. K.; Yuritsyn, V. S. Neftekhimiya 1971, 11, 99; Chem. Abstr. 1971, 74, 124487m.
25. Monsanto Co. Brit. Pat. 1,106,577, 1968; Chem. Abstr. 1968, 68, 96660t.
26. Cohen, V. I.; Pourabass, S. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1321.
27. Cohen, V. I. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 13.
28. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Soufiaoui, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6395.
29. Kashiyama, E.; Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Stinson, S. F.; Phillips, L. R.; Kaur, G.; Sausville, E. A.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 4172.
30. Boger, D. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2296.
31. Perry, R. J.; Wilson, B. D. Organometallics 1994, 13, 3346.
32. Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R. Synth. Commun. 2002, 32, 3541.
33. Osuka, A.; Uno, Y.; Horiuchi, H.; Suzuki, H. Synthesis 1984, 145.
34. (a) Roe, A.; Tucker, W. P. J. Heterocycl. Chem. 1965, 148.
35. (b) Yoshino, K.; Kohono, T.; Uno, T.; Moria, T.; Tsukamota, G. J. Med. Chem. 1986, 29, 820.
36. Rosini, G.; Medici, A. Synthesis 1977, 892.
37. (a) Spitulnik, M. Synthesis 1976, 730.
38. (b) Hutchinson, I.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 425.
39. Majo, V. J.; Prabhakaran, J.; Mann, J. J.; Dileep Kumar, J. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8535.
40. (a) Chakraborti, A. K.; Sharma, L.; Nayak, M. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6406.
41. (b) Chakraborti, A. K.; Nayak, M. K.; Sharma, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2541.
42. (c) Sharma, L.; Nayak, M. K.; Chakraborti, A. K. Tetrahedron 1999, 55, 9595.
43. (d) Chakraborti, A. K.; Nayak, M. K.; Sharma, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8027.
44. (e) Nayak, M. K.; Chakraborti, A. K. Chem. Lett. 1998, 297.
45. (f) Nayak, M. K.; Chakraborti, A. K. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 8749.
46. Abbotto, A.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5753.
47. Cogolli, P.; Maiolo, P.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2642.
48. Cogolli, P.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2636.
49. (a) Hwu, J. R.; Wong, F. F.; Shiao, M.-J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5254.
50. (b) Shiao, M.-J.; Lai, L.-L.; Ku, W.-S.; Lin, P.-Y.; Hwu, J. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4742.
51. (a) Katrizky, I.; Takahashi, I.; Marson, C. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4914.
52. (b) Belley, M.; Zamboni, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1230.
53. (a) Niyazymbetov, M. E.; Laikhter, A. L.; Semenov, V. V.; Evans, D. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3037.
54. (b) Tomioka, K.; Muraoka, A.; Kanai, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6188.
55. (c) Ito, A.; Konishi, K.; Aida, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2585.
56. Yoshifuji, M.; Nagase, R.; Kawashima, T. Bull Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 870.
57. Cuadro, A.; Perez-Butragueno, J.; Pastor-Masco, M.; Alvarez-Builla, J.; Martinez-Grueiro, M. M.; Martinez-Farnandez, A. R. Fármaco 1992, 47, 477; Chem. Abstr. 1992, 117, 225777t.
58. Cuadro, A.; Perez-Butragueno, J.; Pastor-Masco, M.; Alvarez-Builla, J.; Martinez-Grueiro, M. M.; Martinez-Farnandez, A. R. Fármaco 1992, 47, 477; Chem. Abstr. 1992, 117, 225777t.