The design of a potent inhibitor of the hepatitis C virus NS3 protease: BILN 2061 - From the NMR tube to the clinic

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 76, Issue 4, 2004, Pages 309-323

  Tsantrizos, Youla S ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

Author keywords

Clinical candidate BILN 2061; Crystal structure of an HCV NS3 bound inhibitor; Hepatitis C (HCV); Macrocyclic stand mimics; Macrocyclic peptides; NS3 serine protease; Structure based drug design

Indexed keywords

CELLS; DISEASE CONTROL; ENZYME KINETICS; OPTIMIZATION; PATHOLOGY; TUMORS;

HEPATOCELLULAR CARCINOMA; HUMAN PATHOGEN; SERINE PROTEASE;

ENZYME INHIBITION;

ANTIVIRUS AGENT; CILUPREVIR; MACROCYCLIC COMPOUND; SERINE PROTEINASE; SERINE PROTEINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; VIRUS ENZYME;

CONFERENCE PAPER; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITOR INTERACTION; HEPATITIS C VIRUS; IC 50; PEPTIDE SYNTHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VIRUS INHIBITION;

CARBAMATES; DRUG DESIGN; ELECTROSTATICS; HEPACIVIRUS; HEPATITIS C; HUMANS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; QUINOLINES; SERINE PROTEINASE INHIBITORS; THIAZOLES; VIRAL NONSTRUCTURAL PROTEINS;

HEPATITIS C VIRUS;

EID: 7944233573     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20127     Document Type: Conference Paper

References (61)

1. Choo, Q.-L.; Kuo, G.; Weiner, A. J.; Overby, L. R.; Bradley, D. W.; Houghton, M. Science 1989, 244, 359-362.
2. Wasley, A.; Alter, M. J. Sem Liver Dis 2000, 20, 1-16.
3. Berenger, M.; Wright, T. L. Proc Assoc Am Phys 1998, 110, 98-112.
4. Forns, X.; Bukh, J.; Purcell, R. H. J Hepatol 2002, 37, 684-695.
5. Hadziyannis, S. J.; Papatheodoridis, G. V. Expert Opin Pharmacother 2003, 4, 541-551.
6. Chander, G.; Sulkowski, M. S.; Jenckes, M. W.; Torbenson, M. S.; Herlong, F.; Bass, E. B.; Gebo, K. A. Hepatology 2002, 36, S135-144.
7. Robertson, B.; Myers, G.; Howard, C.; Brettin, T.; Bukh, J.; Gaschen, B.; Gojobori, T.; Maertens, G.; Mizokami, M.; Nainan, O.; Netesov, S.; Nishioka, K.; Shin-i, T.; Simmonds, P.; Smith, D.; Stuyver, L.; Weiner, A. Arch Virol 1998, 143, 2493-2503.
8. Hijikata, M.; Kato, N.; Ootsuyama, Y.; Nakagawa, M.; Shimotohno, K. Proc Natl Acad Sci USA 1991, 88, 5547-5551.
9. Grakoui, A.; Wychowski, C.; Lin, C.; Feinstone, S. M.; Rice, C. M. J Virol 1993, 67, 1385-1395.
10. Kolykhalov, A. A.; Mihalik, K.; Feinstone, S. M.; Rice, C. M. J Virol 2000, 74, 2046-2051.
11. Walker, M. P.; Yao, N.; Hong, Z. Expert Opin Invest Drugs 2003, 12, 1269-1280.
12. Tan, S.-L.; Pause, A.; Shi, Y.; Sonenberg, N. Nature Rev 2003, 1, 867-881.
13. De Francesco, R.; Tomei, L.; Altamura, S.; Summa, V.; Migliaccio, G. Antiviral Res 2003, 58, 1-16.
14. Lohmann, V.; Körner, F.; Koch, J.-O.; Herian, U.; Theilmann, L.; Bartenschlager, R. Science 1999, 285, 110-113.
15. Bartenschlager, R.; Kaul, A.; Sparacio, S. Antiviral Res 2003, 60, 91-102.
16. Landford, R. E.; Bigger, C.; Bassett, S.; Kumpel, C. ILAR J 2001, 42, 117-126.
17. Grakoui, A.; Hanson, H. L.; Rice, C. M. Hepatology 2001, 33, 489-495.
18. Mercer, D. F.; Schiller, D. E.; Elliott, J. F.; Douglas, D. N.; Hao, C.; Rinfret, A.; Addison, W. R.; Fisher, K. P.; Churchill, T. A.; Lakey, J. R. T.; Tyrrell, D. L. J.; Kneteman, N. M. Nature Med 2001, 7, 927-933.
19. Lamarre, D.; Anderson, P. C.; Bailey, M.; Beaulieu, P.; Bolger, G.; Bonneau, P.; Bos, M.; Cameron, D.; Cartier, M.; Cordingley, M. G.; Faucher, A.-M.; Goudreau, N.; Kawai, S. H.; Kukolj, G.; Lagacé, L.; LaPlante, S. R.; Narjes, H.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Sentjens, R. E.; St George, R.; Simoneau, B.; Steinmann, G.; Thibeault, D.; Tsantrizos, Y. S.; Weldon, S. M.; Yong, C.-L.; Llinàs-Brunet, M. Nature 2003, 426, 186-189.
20. Hinrichsen, H.; Benhamou, Y.; Reiser, M.; Sentjens, R.; Wedemeyer, H.; Calleja, J. L.; Forns, X.; Croenlein, J.; Nehmiz, G.; Steinmann, G. Hepatology 2002, 36(4, Part 2), 379A (2002 AASLD Meeting, Abstract 866).
21. Rice, C. M. Nature 2003, 426, 129-130.
22. Santolini, E.; Migliaccio, G.; La Monica, N. J Virol 1994, 68, 3631-3641.
23. Lin, C.; Lindenbach, B. D.; Pragai, B. M.; McCourt, D. W.; Rice, C. M. J Virol 1994, 68, 5063-5073.
24. Houghton, M.; Weiner, A.; Han, J.; Kuo, G.; Choo, Q. L. Hepatology 1991, 14, 381-388.
25. Hijikata, M.; Mizushima, H.; Akagi, T.; Mori, S.; Kakiuchi, N.; Kato, N.; Tanaka, K.; Kimura, K.; Shimotohno, K. J Virol 1993, 67, 4665-4675.
26. Mizushima, H.; Hijikata, M.; Tanji, Y.; Kimura, K.; Shimotohno, K. J Virol 1994, 68, 2731-2734.
27. De Francesco, R.; Steinkühler, C. Curr Top Microbiol Immunol 2000, 242, 149-169.
28. Steinkühler, C.; Koch, U.; Narjes, F.; Matassa, V. G. Curr Med Chem 2001, 8, 919-932.
29. Kim, D.W.; Gwack, Y.; Han, J. H.; Choe, J. Biochem Biophys Res Commun 1995, 215, 160-166.
30. Yao, N.; Reichert, P.; Taremi, S. S.; Prosise, W. W.; Weber, P. C. Structure Fold Design 1999, 7, 1353-1363.
31. Morgenstern, K. A.; Landro, J. A.; Hsiao, K.; Lin, C.; Gu, Y.; Su, M. S.-S.; Thomson, J. A. J Virol 1997, 71, 3767-3775.
32. Gallinari, P.; Brennan, D.; Nardi, C.; Brunetti, M.; Tomei, L.; Steinkühler, C.; De Francesco, R. J Virol 1998, 72, 6758-6769.
33. Review: Bartenschlager, R. J Viral Hepat 1999, 6, 165-181.
34. Love, R. A.; Parge, H. E.; Wickersham, J. A.; Hostomsky, Z.; Habuka, N.; Moomaw, E. W.; Adachi, T.; Hostomska, Z. Cell 1996, 87, 331-342.
35. Yan, Y.; Li, Y.; Munshi, S.; Sardana, V.; Cole, J. L.; Sardana, M.; Steinküehler, C.; Tomei, L.; De Francesco, R.; Kuo, L. C.; Chen, Z. Protein Sci 1998, 7, 837-847.
36. Kim, J. L.; Morgenstern, K. A.; Lin, C.; Fox, T.; Dwyer, M. D.; Landro, J. A.; Chambers, S. P.; Markland, W.; Lepre, C. A.; O'Malley, E. T.; Harbeson, S. L.; Rice, C. M.; Murcko, M. A.; Caron, P. R.; Thomson, J. A. Cell 1996, 87, 343-355.
37. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M.; Fazal, G.; Goulet, S.; Halmos, T.; LaPlante, S.; Maurice, R.; Poirier, M.; Poupart, M.-A.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Lamarre, D. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 1713-1718.
38. Ingallinella, P.; Altamura, S.; Bianchi, E.; Taliani, M.; Ingenito, R.; Cortese, R.; De Francesco, R.; Steinkühler, C.; Pessi, A. Biochemistry 1998, 37, 8906-8914.
39. Protease subsite nomenclature: Schechter, I.; Berger, A. Biochem Biophys Res Commun 1967, 27, 157-160.
40. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M.; Déziel, R.; Fazal, G.; Gorys, V.; Goulet, S.; Halmos, T.; Maurice, R.; Poirier, M.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Lamarre, D. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 2719-2724.
41. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M.; Fazal, G.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Goulet, S.; Halmos, T.; Maurice, R.; Poirier, M.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Lamarre, D. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2267-2270.
42. Thibeault, D.; Bousquet, C.; Gingras, R.; Lagacé, L.; Maurice, R.; White, P. W.; Lamarre, D. J Virol, in press.
43. LaPlante, S. R.; Cameron, D. R.; Aubry, N.; Lefebvre, S.; Kukolj, G.; Maurice, R.; Thibeault, D.; Lamarre, D.; Llinàs-Brunet, M. J Biol Chem 1999, 274, 18618-18624.
44. LaPlante, S. R.; Aubry, N.; Déziel, R.; Ni, F.; Xu, P. J Am Chem So. 2000, 122, 12530-12535.
45. Cicero, D. O.; Barbato, G.; Koch, U.; Ingallinella, P.; Bianchi, E.; Nardi, M. C.; Steinkühler, C.; Cortese, R.; Matassa, V.; De Francesco, R.; Pessi, A.; Bazzo, R. J Mol Biol 1999, 289, 385-396.
46. Koch, U.; Biasiol, G.; Brunetti, M.; Fattoti, D.; Pallaoro, M.; Steinkühler, C. Biochemistry 2001, 40, 631-640.
47. Nam, N.-H.; Sardari, S.; Parang, K. J Combinat Chem 2003, 5, 497-546.
48. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem Rev 1995, 95, 2457-2483.
49. Poupart, M.-A.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Ghiro, E.; Goudreau, N.; Goulet, S.; Poirier, M.; Tsantrizos, Y. S. J Org Chem 2001, 66, 4743-4751.
50. Goudreau, N.; Cameron, D. R.; Bonneau, P.; Gorys, V.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Lamarre, D.; LlinÀs-Brunet, M. J Med Chem 2004, 47, 123-132.
51. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168.
52. Tsantrizos, Y. S.; Bolger, G.; Bonneau, P.; Cameron, D. R.; Goudreau, N.; Kukolj, G.; LaPlante, S. R.; Llinàs-Brunet, M.; Nar, H.; Lamarre, D. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 1356-1360.
53. Rancourt, J.; Cameron, D. R.; Gorys, V.; Lamarre, D.; Poirier, M.; Thibeault, D.; Llinàs-Brunet, M. J Med Chem 2004, 47, 2511-2522.
54. LaPlante, S. R.; Aubry, N.; Bonneau, P. R.; Kukolj, G.; Lamarre, D.; Lefebvre, S.; Li, H.; Llinàs-Brunet, M.; Plouffe, C.; Cameron, D. R. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2271-2274.
55. Goudreau, N.; Brochu, C.; Cameron, D. R.; Duceppe, J.-S.; Faucher, A.-M.; Ferland, J.-M.; Grand-Maitre, C.; Poirier, M.; Simoneau, B.; Tsantrizos, Y. S. J Org Chem 2004, Web release August 18, 2004.
56. Khan, A. R.; Parrish, J. C.; Fraser, M. E.; Smith, W. W.; Bartlett, P. A.; James, M. N. G. Biochemistry 1998, 37, 16839-16845.
57. Tsantrizos, Y. S.; et al., unpublished data.
58. Barbate, G.; Cicero, D. O.; Cordier, F.; Narjes, F.; Gerlach, B.; Sambucini, S.; Grzesiek, S.; Matassa, V. G.; De Francesco, R.; Bazzo, R. EMBO J 2000, 19, 1195-1206.
59. Di Marco, S.; Rizzi, M.; Volpari, C.; Walsh, M. A.; Narjes, F.; Colarusso, S.; De Francesco, R.; Matassa, V. G.; Sollazzo, M. J Biol Chem 2000, 275, 7152-7157.
60. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M. D.; Bolger, G.; Brochu, C.; Faucher, A.-M.; Ferland, J. M.; Garneau, M.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Grand-Maitre, C.; Halmos, T.; Lapeyre-Paquette, N.; Liard, F.; Poirier, M.; Rhéaume, M.; Tsantrizos, Y. S.; Lamarre, D. J Med Chem 2004, 47, 1605-1608.
61. Denissen, J. F.; Grabowski, B. A.; Johnson, M. K.; Buko, A. M.; Kempf, D. J.; Thomas, S. B.; Surber, B. W. Drug Metab Dispos 1995, 23, 185-189.