Mechanism of the isotopic exchange reaction of the 5-H hydrogen of uracil derivatives in water and nonprotic solvents

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2011, Pages 777-785

  Draĉínský, Martin ^a   Jansa, Petr ^a   Chocholouaŝová, Jana ^a   Vacek, Jaroslav ^a   Kovaĉková, Soåa ^a   Holý, Antonín ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Density functional calculations; Deuterium; Isotopic labeling; Nitrogen heterocycles; NMR spectroscopy; Nucleobases; Reaction mechanisms; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 79251629135     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001335     Document Type: Article

References (65)

1. M. Hanus, F. Ryjacek, M. Kabelac, T. Kubar, T. V. Bogdan, S. A. Trygubenko, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7678-7688.
2. V. H. Harris, C. L. Smith, W. J. Cummins, A. L. Hamilton, H. Adams, M. Dickman, D. P. Hornby, D. M. Williams, J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389-1401.
3. J. Florian, J. Leszczynski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010-3017.
4. M. D. Topal, J. R. Fresco, Nature 1976, 263, 285-289.
5. D. Barsky, M. E. Colvin, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8570-8576.
6. B. Lippert, H. Schollhorn, U. Thewalt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6616-6621.
7. J. Sponer, J. E. Sponer, L. Gorb, J. Leszczynski, B. Lippert, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11406-11413.
8. B. Lippert, D. Gupta, Dalton Trans. 2009, 4619-4634.
9. P. Hobza, J. Sponer, Chem. Rew. 1999, 99, 3247-3276.
10. J. R. Sambrano, A. R. de Souza, J. J. Queralt, J. Andres, Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 437-443.
11. E. S. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934-1943.
12. E. S. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288-1295.
13. A. K. Chandra, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Mol. Struct. 2000, 519, 1-11.
14. S. Carles, F. Lecomte, J. P. Schermann, C. Desfrancois, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10662-10668.
15. S. A. Trygubenko, T. V. Bogdan, M. Rueda, M. Orozco, F. J. Luque, J. Sponer, P. Slavicek, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192-4203.
16. X. B. Hu, H. R. Li, W. C. Liang, S. J. Han, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12999-13007.
17. A. K. Chandra, T. Uchimaru, T. Zeegers-Huyskens, J. Mol. Struct. 2002, 605, 213-220.
18. M. Di Laudo, S. R. Whittleton, S. D. Wetmore, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10406-10413.
19. D. J. Li, H. Q. Ai, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11732-11742.
20. J. Rejnek, M. Hanus, M. Labelac, F. Ryjacek, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006-2017.
21. S. X. Tian, C. F. Zhang, Z. J. Zhang, X. J. Chen, K. Z. Xu, Chem. Phys. 1999, 242, 217-225.
22. S. X. Tian, C. F. Zhang, Z. J. Zhang, X. J. Chen, K. Z. Xu, Chem. Phys. 1999, 242, 217-225.
23. A. C. Uldry, J. M. Griffin, J. R. Yates, M. Perez-Torralba, M. D. S. Maria, A. L. Webber, M. L. L. Beaumont, A. Samoson, R. M. Claramunt, C. J. Pickard, S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 945-954.
24. P. Beak, J. M. White, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7073-7077.
25. M. Fujii, T. Tamura, N. Mikami, M. Ito, Chem. Phys. Lett. 1986, 126, 583-587.
26. Y. Tsuchiya, T. Tamura, M. Fujii, M. Ito, J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760-1765.
27. B. B. Brady, L. A. Peteanu, D. H. Levy, Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 538-543.
28. R. A. Bachorz, J. Rak, M. Gutowski, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2116-2125.
29. E. D. Raczynska, K. Zientara, T. M. Stepniewski, K. Kolczynska, Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 57-72.
30. M. DraÄínskà, A. Holà, P. Jansa, S. KovaÄková, M. BudÄÅinskà, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4117-4122.
31. D. V. Santi, C. F. Brewer, D. Farber, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 903.
32. W. R. Waterfield, J. A. Spanner, F. G. Stanford, Nature 1968, 218, 472.
33. R. K. Hill, N. D. Ledford, L. A. Renbaum, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1985, 22, 143-148.
34. Y. Wataya, Y. Kawazoe, H. Hayatsu, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8927.
35. H. Hayatsu, J. Biochem. 1996, 119, 391-395.
36. R. M. Fink, Arch. Biochem. Biophys. 1964, 107, 493.
37. W. J. Wechter, Collect. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 2003.
38. A. Demeter, C. Weber, J. Brlik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2535-2540.
39. R. L. Benoit, M. Frechette, Can. J. Chem. 1986, 64, 2348-2352.
40. V. Barone, C. Adamo, J. Phys. Chem. 1995, 99, 15062-15068.
41. A. P. Fu, H. L. Li, D. M. Du, THEOCHEM 2006, 767, 51-60.
42. A. P. Fu, H. L. Li, D. M. Du, Z. Y. Zhou, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1468-1477.
43. N. Tsuchida, S. Yamabe, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1974-1980.
44. M. C. P. Lima, K. Coutinho, S. Canuto, W. R. Rocha, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7253-7261.
45. P. G. Yi, Y. H. Liang, Z. Q. Tang, Chem. Phys. 2006, 322, 387-391.
46. L. Mejia-Mazariegos, J. Hernandez-Trujillo, Chem. Phys. Lett. 2009, 482, 24-29.
47. D. S. Ahn, S. Lee, B. Kim, Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 384-388.
48. S. Tiwari, P. C. Mishra, Spectrochim. Acta Part A 2009, 73, 719-729.
49. G. Siani, G. Angelini, P. De Maria, A. Fontana, M. Pierini, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4236-4241.
50. E. Iglesias, J. Org. Chem. 2003, 68, 2680-2688.
51. E. Iglesias, New J. Chem. 2005, 29, 625-632.
52. A. R. Katritzky, M. Karelson, P. A. Harris, Heterocycles 1991, 32, 329-369.
53. S. I. Okovytyy, L. K. Sviatenko, A. A. Gaponov, L. I. Kasyan, I. N. Tarabara, J. Leszczynski, Eur. J. Org. Chem. 2010, 280-291.
54. J. L. Wong, D. S. Fuchs, J. Org. Chem. 1970, 35, 3786.
55. M. Prystas, Collect. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 1786-1793.
56. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
57. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
58. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
59. R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
60. E. R. Davidson, Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 514-518.
61. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
62. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
63. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
64. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1994, 33, 449-454.
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.