Isotopic exchange of hydrogen at C-5 in pyrimidine derivatives: tautomers with an sp3-hybridised C-5 carbon atom

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2009, Pages 4117-4122

  Dracinský, Martin ^a   Holý, Antonín ^a   Jansa, Petr ^a   Kovačková, Soňa ^a   Budesinský, Miloš ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Density functional calculations; Isotopes; Nitrogen heterocycles; NMR spectroscopy; Protonation

Indexed keywords

EID: 68349116264     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900529     Document Type: Article

References (41)

1. D. J. Brown, R. F. Evans, W. B. Cowden, M. D. Fenn, The Pyrimidines, Wiley-Interscience, New York, 1994.
2. A. R. Katritzky, C. W. Ress, E. F. Scriven, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1996.
3. G. H. Hitchings, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 879-885.
4. G. H. Hitchings, Rev. Port. Farm. 1991, 41, 21-29.
5. A. Holý, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2567-2592.
6. E. De Clercq, A. Holý, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928-940.
7. L. Naesens, L. Lenaerts, G. Andrei, R. Snoeck, D. Van Beers, A. Holý, J. Balzarini, E. De Clercq, Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 1010-1016.
8. C. Ying, A. Holý, D. Hocková, Z. Havias, E. De Clercq, J. Neyts, Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 1177-1180.
9. C. Bogdan, E. Werner, S. Stenger, H. Wachter, M. Riilinghoff, G. Werner-Felmayer, FEBS Lett. 1995, 363, 69-74.
10. I. Tegeder, M. Costigan, R. S. Griffin, A. Abele, I. Belfer, H. Schmidt, C. Ehnert, J. Nejim, C. Marian, J. Scholz, T. Wu, A. Allchorne, L. Diatchenko, A. M. Binshtok, D. Goldman, J. Adolph, S. Sama, S. J. Atlas, W. A. Carlezon, A. Parsegian, J. Lotsch, R. B. Fillingim, W. Maixner, G. Geisslinger, M. B. Max, C. J. Woolf, Nat. Med. 2006, 12, 1269-1277.
11. A. G. Arvanitis, P. J. Gilligan, R. J. Chorvat, R. S. Cheeseman, T. E. Christos, R. Bakthavatchalam, J. P. Beck, A. J. Cocuzza, F. W. Hobbs, R. G. Wilde, C. Arnold, D. Chidester, M. Curry, L. He, A. Hollis, J. Klaczkiewicz, P. J. Krenitsky, J. P. Rescinito, E. Scholfield, S. Culp, E. B. De Souza, L. Fitzgerald, D. Grigoriadis, S. W. Tarn, Y. N. Wong, S. M. Huang, H. L. Shen, J. Med. Chem. 1999, 42, 805-818.
12. G. A. Breault, R. P. A. Ellston, S. Green, S. R. James, P. J. Jewsbury, C. J. Midgley, R. A. Pauptit, C. A. Minshull, J. A. Tucker, J. E. Pease, Bioorg. Med Chem. Lett. 2003, 13, 2961-2966.
13. J. F. Beattie, G. A. Breault, R. P. A. Ellsion, S. Green, P. J. Jewsbury, C. J. Midgley, R. T. Naven, C. A. Minshull, R. A. Pauptit, J. A. Tucker, J. E. Pease, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2955-2960.
14. G. A. Breault, N. J. Newcombe, A. P. Thomas, PCT Int. Appl. 2002, 108, WO2002020512A1; CAN 136:247599.
15. E. De Clercq, A. Holý, I. Rosenberg, T. Sakuma, J. Balzarini, P. C. Maudgal, Nature 1986, 323, 464-467.
16. A. Holý, I. Votruba, M. Masojídková, G. Andrei, R. Snoeck, L. Naesens, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Med. Chem. 2002, 45, 1918-1929.
17. D. Hocková, A. Holý, M. Masojídková, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Med. Chem. 2003, 46, 5064-5073.
18. P. J. Brignell, C. D. Johnson, A. R. Katritzky, T. H. Skakir, G. J. Walker, J. Chem. Soc. B 1967, 1233.
19. D. J. Brown, T. Teitei, Aust. J. Chem. 1965, 18, 559.
20. Á. Demeter, C. Weber, J. Brlik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2535-2540.
21. B. Németh, C. Weber, T. Veszprémi, T. Gáti, Á. Demeter, J. Org. Chem. 2006, 71, 4910-4918.
22. D. T. Glatzhofer, D. Allen, R. Taylor, J. Org. Chem. 1990, 55, 6229-6231.
23. C. Weber, Á. Demeter, I. Greiner, Tetrahedron 2006, 62, 2304-2312.
24. B. Roth, J. Z. Strelitz, J. Org. Chem. 1969, 34, 821-836.
25. R. L. Benoit, M. Frechette, Can. J. Chem. 1986, 64, 2348-2352.
26. I. V. Alabugin, M. Manoharan, B. Breiner, F. D. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9329-9342.
27. A. F. Jalbout, B. Trzaskowski, Y. Xia, Y. Li, X. Hu, H. Li, A. El-Nahas, L. Adamowicz, Chem. Phys. 2007, 332, 152-161.
28. J. Rejnek, M. Hanus, M. Kabeláč, F. Ryjáček, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006-2017.
29. S. A. Trygubenko, T. V. Bogdan, M. Rueda, M. Orozco, F. J. Luque, J. Sponer, P. Slavíček, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192-4203.
30. V. H. Harris, C. L. Smith, W. J. Cummins, A. L. Hamilton, H. Adams, M. Dickman, D. P. Hornby, D. M. Williams, J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389-1401.
31. J. Florian, J. Leszczynski, J. Am, Chem. Soc. 1996, 118, 3010-3017.
32. M. D. Topal, J. R. Fresco, Nature 1976, 260, 285-289.
33. D. Barsky, M. E. Colvin, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8570-8576.
34. B. Lippert, H. Schollhorn, U. Thewalt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6616-6621.
35. J. Sponer, J. E. Šponer, L. Gorb, J. Leszczynski, B. Lippert, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11406-11413.
36. R. Nencka, I. Votruba, H. Hřebabecký, P. Jansa, E. Tloušťová, K. Horská, M. Masojídková, A. Holý, J. Med. Chem. 2007, 50, 6016-6023.
37. H. Nunhoeffer, B. Lehman, Justus Liebigs Ann. Chem. 1975, 1113-1119.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, 11 Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
39. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. B. Mennucci, E. Canees, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.