Stability, polarity, intramolecular interactions and Π-electron delocalization for all eighteen tautomers rotamers of uracil. dft studies in the gas phase

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 74, Issue 1, 2009, Pages 57-72

  Raczyńska, Ewa D ^a   Zientara, Katarzyna ^a   Stepniewski, Tomasz M ^a   Kolczynska, Katarzyna ^a  

^a WARSAW UNIVERSITY OF LIFE SCIENCES   (Poland)

Author keywords

DFT; N electron delocalization; Tautomers rotamers; Uracil

Indexed keywords

EID: 63849158990     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2008149     Document Type: Article

References (52)

1. Topal M. D., Fresco J. R.: Nature 1976, 263, 285;
2. Harris V. H., Smith C. L., Cummins W. J., Hamilton A. L., Adams H., Dickman M., Hornby D. P., Williams D. M.: J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389;
3. Hagen L., Peña-Diaz J., Kavli B., Otterlei M., Slupphaug G., Krokan H. E.: Exp. Cell Res. 2006, 312, 2666;
4. Priet S., Gros N., Navarro J.-M., Boretto J., Canard B., Quérat G., Sire J.: Mol. Cell 2005, 17, 479;
5. Bjelland S., Seeberg E.: Mutat. Res. 2003, 531, 37.
6. Jalbout A. F., Trzaskowski B., Xia Y., Li Y., Hu X., Li H., El-Nahas A., Adamowicz L.: Chem. Phys. 2007, 332, 152;
7. and references therein; b) Kryachko E., Nguyen M. T., Zeegers-Huyskens T.: J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288;
8. Tian S. X., Zhang C. F., Zhang Z. J., Chen X. J., Xu K. Z.: Chem. Phys. 1999, 242, 217.
9. Bachorz R. A., Rak J., Gutowski M.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2116.
10. Cyrański M. K., Gilski M., Jaskólski M., Krygowski T. M.: J. Org. Chem. 2003, 68, 8607.
11. Raczyńska E. D., Kosińska W., Ośmialowski B., Gawinecki R.: Chem. Rev. 2005, 105, 3561; and references therein.
12. Parr R. G., Yang W.: Density Functional Theory of Atoms and Molecular Orbital Theory. Oxford University Press, New York 1989.
13. Becke A. D.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
14. Lee C, Yang W., Parr R. G.: Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
15. Fiedler P., Böhm S., Kulhánek J., Exner O.: Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2003;
16. Exner O., Böhm S.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1239;
17. Böhm S., Fiedler P., Exner O.: New J. Chem. 2004, 28, 67.
18. Raczyńska E. D., Rudka T., Darowska M., Dabkowska I., Gal J.-F., Maria P.-C: J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 856;
19. Raczyńska E. D., Krygowski T. M, Zachara J. E., Ośmialowski B., Gawinecki R.: J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 892;
20. Raczyńska E. D., Duczmal K., Darowska M.: Vib. Spectrosc. 2005, 39, 37;
21. Raczyńska E. D., Duczmal K., Hallmann M.: Pol J. Chem. 2007, 81, 1655.
22. Hehre W. J., Radom L., Schleyer P. v. R., Pople J. A.: Ab initio Molecular Theory. Wiley, New York 1986;
23. Jensen F.: Introduction to Computational Chemistry. John Wiley & Sons, New York 1999.
24. Kruszewski J., Krygowski T. M.: Tetrahedron Lett. 1972, 3839.
25. Krygowski T. M., Kruszewski J.: Bull. Pol. Acad. Sci., Chem. 1973, 21, 409.
26. Krygowski T. M.: J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
27. Firsch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Jr., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C, Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson R., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H-, Klene M., Li X., Knox J. Ev Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C, Jaramillo R., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C, Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C, Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Oritz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L, Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C, Pople J. A.: GaussianO3, Revision E.01. Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
28. Voet D., Rich A.: Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1970, 10, 247;
29. Ferenczy G., Harsanyi L., Rozondai B., Hargittai I.: J. Mol. Struct. 1986, 140, 71;
30. Ryterjans H., Kaun E., Hall W. E., Limbach H. H.: Nucleic Acids Res. 1982, 10, 7027;
31. Beak P., White J. M.: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7073;
32. Fujii M., Tamura T., Mikami N., Ito M.: Chem. Phys. Lett. 1986, 126, 583;
33. Tsuchiya Y., Fujii M., Ito M.: J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760;
34. Szczesniak M., Nowak M. J., Szczepaniak K., Person W. B., Shugar D.: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5969;
35. Padva A., O'Donnell T. J., LeBreton P. R.: Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 278.
36. Exner O.: Advances in Linear Free Energy Relationships, Chap. 1. Plenum Press, London, New York 1972;
37. Lefler J. E., Grunwald E.: Rates and Equilibria of Organic Reactions, Chap. 6. John Wiley and Sons, Inc., New York, London 1963.
38. Basch H., Garmer D. R., Jasien P. G., Krauss M., Stevens W.: J. Chem. Phys. 1989, 163, 514;
39. Brown R. D., Godfrey P. D., McNaughton D., Pierlot A. P.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329;
40. Kulakowska I., Geller M., Lesyng B., Wierzchowski K. L., Bolewska K.: Biochim. Biophys. Acta 1975, 407, 420.
41. Elguero J., Marzin C, Katritzky A. R., Linda P.: The Tautomerism of Heterocydes, p. 84. Academic Press, New York 1975; and references therein.
42. Raczyńska E. D.: Pol. J. Chem. 1999, 73, 1863;
43. Raczyńska E. D.: Pol. J. Chem. 2000, 74, 1283.
44. Hobza P., Sponer J.: Chem Rev. 1999, 99, 3247;
45. Rejnek J., Hanus M., Labelac M., Ryjacek F., Hobza P.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006;
46. Kabelac M., Hobza P.: J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14515;
47. Hu X. B., Li H. R., Liang W. C, Han S. J.: J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5935;
48. Hu X. B., Li H. R., Liang W. C, Han S. J.: J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12999;
49. Zhang L, Li H., Hu X., Jalbout A. F.: Chem. Phys. 2007, 337, 110.
50. Raczyńska E. D.: Pol. ]. Chem. 2005, 79, 749;
51. Raczyńska E. D.: Pol. J. Chem. 2005, 79, 1003.
52. Ośmiaiowski B., Raczyńska E. D., Krygowski T. M.: J. Org. Chem. 2006, 71, 3727.