Guanine-cytosine base pairs in parallel-stranded DNA: An ab initio study of the keto-amino wobble pair versus the enol-imino minor tautomer pair

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 37, 2000, Pages 8570-8576

  Barsky, Daniel ^a   Colvin, Michael E ^a  

^a LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CALCULATIONS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STABILITY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CYTOSINE; ENOL IMINO MINOR TAUTOMER PAIR; GAS PHASE INTERACTION ENERGY; GUANINE; KETO AMINO WOBBLE PAIR; PARALLEL STRANDED DNA; TAUTOMERIZATIONS;

DNA;

EID: 0034269740     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp001420d     Document Type: Article

References (57)

1. Pattabiraman, N. Biopolymers 1986, 25, 1603.
2. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; SpringerVerlag: New York, 1984.
3. van de Sande, J. H.; Ramsing, N. B.; Germann, M. W.; Elhorst, W.; Kaiisch, B. W.; Kitzing, E. v.; Pon, R. T.; Clegg, R. C, Jovin, T. M. Science 1988, 241, 551.
4. Ramsing, N. B.; Jovin, T. M. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 6659.
5. Otto, C.; Thomas, G. A.; Rippe, K.; Jovin, T. M.; Peticolas, W. L. Biochemistry 1991, 30, 3062.
6. Rippe, K.; Ramsing, N. B.; Klement, R.; Jovin, T. M. J. Biomol. Struct. D) n. 1990, 7, 1199.
7. Allawi, H. T.; SantaLucia, Jr., J. Biochemistry 1998, 37, 2170.
8. Šponer, J.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 1994, 12, 671.
9. Rippe, K.; Kuryavyi, V. V.; Westhof, E.; Jovin, T. M. Polymorphism and possible biological functions of parallel-stranded DNA. In Structural Tools for the Analysis of Protein-Nucleic Acid Complexes; Lilley, D. M. J., Heumann, H., Suck, D., Eds.; Birkhäuser Verlag: Berlin, 1992; Chapter 6, p 81.
10. Liu, C.-Q.; Shi, X.-F.; Bai, C.; Zhao, J., Wang, Y. J. Tlieor. Biol. 1997, 184, 319.
11. Mohammadi, S.; Klement, R.; Shchyolkina, A. K.; Liquier, J.; Jovin, T. M.; Taillandier, E. Biochemistry 1998, 37, 16529.
12. Watson, J. D.; Crick, F. H. Nature 1953, 171, 964.
13. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 265, 285.
14. Robinson, H.; Gao, Y.-G.; Bauer, C.; Roberts, C.; Switzer, C.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1998, 37, 10897.
15. Shi, K.; Wahl, M.; Sundaralingam, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2196.
16. Fresco, J. R.; Alberts, B. M. Proteins: Struct. Fund. Genet. 1960, 46,311.
17. Aboul-ela, F.; Koh, D.; Tinoco, Jr., I. Nucleic Acids Res. 1985, 75,4811.
18. Peyret, N.; Seneviratne, P. A.; Allawi, H. T.; SantaLucia. Biochemistry 1999, 38, 3468.
19. Holbrook, S. R.; Cheong, C.; Tinoco, Jr., L; Kim, S.-H. Nature 1991, 353, 579.
20. Gao, X.; Huang, X.; Smith, G. K.; Zheng, M.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8883.
21. Zhanpeisov, N. U.; Sponer, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10374. .
22. Zhanpeisov, N. U.; Leszczynski, J. /. Phys. Chem. B 1998, 102, 9109.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C,; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
24. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v.; Pople, J. A. Ab Initia Molecular Orbital Theory; John Wiley and Sons: New York, 1986.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 90, 5648.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
27. Boys, S. F.; Bernard!, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
28. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
29. Liedl, K. R. J. Chem. Phys. 1997,108, 3199.
30. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 3782.
31. Fellers, R.; Barsky, D.; Gigi, F.; Colvin, M. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 548.
32. Could, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2493.
33. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 1995.
34. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717.
35. Birnstock, F.; Hofmann, H. J.; Kohler, H. J. Tlieor. Chem. Acta 1976,42,311.
36. Mennucci, B.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. 1996, WO, 1807.
37. Miller, J. L.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 700', 8587.
38. Barsky, D.; Kool, E. T.; Colvin, M. E. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 1119.
39. Clark, L. B.; Peschel, G. G.; Tinoco, Jr., I. /. Phys. Chem. 1965, 69, 3615.
40. Ferguson, D. M.; Pearlman, D. A.; Swope, W. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 362.
41. Florian, J.; Sponer, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 884.
42. Kobayashi, R. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 10813.
43. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 775,6811.
44. Tucker, Jr., G. F.; Irvin, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1923.
45. Englander, J. J.; v. Hippel, P. H. /. Mol. Biol. 1972, 63, 171.
46. Teitelbaum, H.; Englander, S. W. J. Mol. Biol. 1975, 92, 55.
47. Michalczyk, R.; Russu, I. M. Biophys. J. 1999, 76, 2679.
48. Young, M. A.; Jayaram, B.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 7/9, 59.
49. Young, M. A.; Ravishanker, G.; Beveridge, D. L. Biophys. J. 1997, 73, 2313.
50. Abkowicz-Bienko, A.; Biczysko, M.; Latajka, Z. Comput. Chem. 2000, 24, 303.
51. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
52. Montera, L. A.; Esteva, A. M.; Molina, J.; Zapardiel, A.; Herndndez, L.; Marquez, H.; Acosta, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 12023.
53. Kenner, G. W.; Reese, C. B.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1955, 855.
54. Smets, J.; Adamowicz, L.; Macs, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6434.
55. Suen, W.; Spiro, T. G.; Sowers, L. C.; Fresco, J. R. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1999, 96, 4500.
56. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. /. Phys. Chem. A 1997, 101, 9489.
57. Alhambra, C.; Luque, F. J.; Gago, F.; Orozco, M. J. Phys. Chem. B 1997, 707, 3846.