Reaction paths of tautomerization between hydroxypyridines and pyridones

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 9, 2005, Pages 1974-1980

  Tsuchida, Noriko ^a   Yamabe, Shinichi ^a  

^a NARA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; COMPUTER SIMULATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC STRUCTURE; GIBBS FREE ENERGY; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; WATER;

GIBBS ACTIVATION FREE ENERGY; PYRIDONES; TAUTOMERIZATION; TRANSITION STATE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 15544367204     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp040451w     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Beak, P.; Fry, F. S.; Steele, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 171,
2. (b) Beak, P. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 186.
3. (c) Beak, P.; Convington, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3961.
4. (d) Beak, P.; Convington, J. B.; Smith, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8284.
5. (a) Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles; Katrirzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1976; Suppl. No.1.
6. (b) Gordon, A.; Katritzky, A. R. Tetrahedron Lett. 1968, 2767.
7. (c) Frank, J.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1428.
8. (a) Brown, R. S.; Tse, A.; Vedras, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1174.
9. (b) Guimon, C.; Garrabe, G.; Pfister-Guillouzo, G. Tetrahedron Lett. 1979, 2585.
10. (c) Nowak, M. j.; Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7406.
11. (d) Nowak, M. j.; Lapinski, L.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1562, 6250.
12. Suradi, S.; El Saiad, N.; Pilcher, G.; Skinner, H. A. J. Chem. Theromodyn. 1982, 14, 45.
13. (a) Bensaude, O.; Dreyfus, M.; Dodin, G.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4438.
14. (b) Bensaude, O.; Chevrier, M.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7055.
15. (c) Bensaude, O.; Chevrier, M.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2423.
16. (d) Chevrier, M.; Guillerez, J.; Dubois, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 979.
17. (a) Penfold, B. Acta Crystallogr. 1953, 6, 591.
18. (b) Wheeler, G. L.; Ammon, H. L. Acta Crystallogr. 1974, B30, 680.
19. (c) Slanina, Z.; Le, A.; Adamowicz, L. J. Mol. Struct. 1992, 257, 491.
20. (a) Fabian, W. M. F. J. Comput. Chem. 1991, 12, 17.
21. (b) Moreno, M.; Miller, W. H. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 475.
22. (c) Schlegel, H. B.; Gund, P.; Fluder, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5347.
23. (d) Scanlan, M. j.; Hillier, I. H.; MacDowell, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3568.
24. (e) Field, M. J.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 617.
25. (f) Perchment, O. G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 861.
26. (g) Young, P.; Green, D. V. S.; Hillier, I. H.; Burton, N. A. Mol. Phys. 1993, 80, 503.
27. (h) Hall, R. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Young, P. E. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 129.
28. (i) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283.
29. (j) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
30. (k) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8552.
31. (l) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Design. 1992, 6, 629.
32. (m) La Manna, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1981, 85, 389.
33. (n) La Manna, G.; Vwnuti, E. J. Compt. Chem. 1982, 3, 593.
34. (o) Gao, J.; Shao, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13772.
35. (p) Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5902.
36. (q) Wang, J.; Boyd R. J. J Phys. Chem. 1996, 100, 16141.
37. (r) Hug, F.; Yu, J. Q. J Mol. Model. 2002, 8, 81.
38. (s) Maran, U.; Krleson, M.; Katritzky, A. R. Int. J. Quantum Chem. Quantum Bio. Symp. 1996, 23, 1765.
39. (a) Parchment, O. G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 46.
40. (b) Barone, V.; Adamo, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15062,
41. (c) Dkhissi, A.; Ramaekers, R.; Houben, L.; Adamowicz, L.; Maes, G. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 553.
42. (d) Maris, A.; Ottaviani, P.; Caminati, W. Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 155.
43. (a) Muller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3717.
44. (b) Smets, J.; Maes, G. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 532.
45. (c) Florio, G. M.; Gruenloh, C. J.; Quimpo, R. C.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 11143.
46. (d) Matsuda, Y.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8397.
47. (e) Matsuda, Y.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 2000, 113, 573.
48. (f) Held, A.; Pratt, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8629.
49. (g) Held, A.; Pratt, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9708.
50. (h) Held, A.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1992, 96, 4869.
51. (i) Nimlos, M. R.; Kelley, D. F.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 643.
52. (j) Hatherley, L. D.; Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Pierlot, A. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 46.
53. (a) Alkorta, I; Elgureo, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1515.
54. (b) Borst, D. R.; Roscioli, J. R.; Pratt, D. W.; Florio, G. M.; Zwier, T. S.; Muller, A.; Leutwyler, S. Chem. Phys. 2002, 283, 341.
55. (c) Tautermann, C. S.; Voegele, A. F.; Liedl, K. R. Chem. Phys. 2003, 292, 47.
56. (d) Muller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5192.
57. Reimers, J. R.; Hall, L. E.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5087.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
59. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1938, 58, 1486.
60. (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
61. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1987, 90, 2154.
62. GAUSSIAN 98, revision A.7, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E,; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr., Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J,; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A,; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W,; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A., Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. -20 Joule = -2.17 kcal/mol
64. -1) and is not of the real TS.