Synthesis of new 2-aminocarbohydrate-1,4-naphthoquinone derivatives promoted by ultrasonic irradiation

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 1, 2011, Pages 187-193

  Franco, Caroline F J ^a   Jordão, Alessandro K ^a   Ferreira, Vitor F ^a   Pinto, Angelo C ^c   De Souza, Maria C B V ^a   Resende, Jackson A L C ^b   Cunha, Anna C ^a  

^a Campus Do Valonguinho   (Brazil)

^b FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Aminocarbohydrates; Naphthoquinones; Sonochemistry

Indexed keywords

EID: 78650958288     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532011000100026     Document Type: Article

References (47)

1. Mahapatra, A.; Mativandlela, S. P. N.; Binneman, B.; Fourie, P. B.; Hamilton, C. J.; Meyer, J. J. M.; van der Kooy, F.; Houghton, P.; Lall, N.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7638.
2. Da Silva, M. N.; Ferreira, V. F.; De Souza, M. C. B. V.; Quim. Nova 2003, 26, 407.
3. Suh, M.-E.; Parka, S.-Y.; Lee, C.-O.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2979;
4. Da Silva, F. C.; Ferreira, S. B.; Kaiser, C. R.; Pinto, A. C.; Ferreira, V. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1478.
5. Francisco, A. I.; Casellato, A.; Neves, A. P.; Carneiro, J. W. M.; Vargas, M. D.; Visentin, L. C.; Magalhães, A.; Câmara, C. A.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Filho, J. D. B. M.; Moraes, M. O.; J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 169.
6. Boudalis, A. K.; Policand, X.; Sournia-Saquet, A.; Donnadieu, B.; Tuchagues, J.-P.; Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1681.
7. Tonholo, J.; Freitas, L. R.; De Abreu, F. C.; Azevedo, D. C.; Zani, C. L.; De Oliveira, A. B.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 163.
8. Da Silva, M. N.; Ferreira, S. B.; Jorqueira, A.; De Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Kaiser, C. R.; Ferreira, V. F.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6171.
9. De Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Neves-Pinto, C.; Pinto, M. C. F. R.; Dantas, A. P.; Salomão, K.; De Castro, S. L.; Pinto, A. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 325.
10. Tandon, V. K.; Maurya, H. K.; Mishra, N. N.; Shukla, P. K.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3130.
11. Camara, C. A.; Pinto, A. C.; Rosa, M. A.; Vargas, M. D.; Tetrahedron 2001, 57, 9569.
12. Asche, C.; Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 449.
13. Júnior, E. N. S.; Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Goulart, M. O. F.; Barros, F. W. A.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7035;
14. Neves, A. P.; Barbosa, C. C.; Greco, S. J.; Vargas, M. D.; Visentin, L. C.; Pinheiro, C. B.; Mangrich, A. S.; Barbosa, J. P.; da Costa, G. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 712.
15. Kapadia, G. J.; Azuine, M. A.; Balasubramanian, V.; Sridhar, R.; Pharmacol. Res. 2001, 43, 363.
16. Yuk, D.-Y.; Ryu, C.-K.; Hong, J.-T.; Chung, K.-H.; Kang, W.-S.; Kim, Y.; Yoo, H.-S.; Lee, M.-K.; Lee, C.-K.; Yun, Y.-P.; Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1001.
17. Silva, T. M. S.; Camara, C. A.; Barbosa, T. P.; Soares, A. Z.; Cunha, L. C.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 193.
18. Oliveira, C. G. T.; Miranda, F. F.; Ferreira, V. F.; Freitas, C. C.; Rabello, R. F.; Carballido, J. M.; Corrêa, L. C. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 339.
19. Fieser, L. F.; Hartwell, J. L.; J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1482.
20. Couladouros, E. A.; Plyta, Z. F.; Haroutounian, S. A.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6.
21. Cunha, A. S.; Lima, E. L. S.; Pinto, A. C.; Esteves-Souza, A.; Echevarria, A.; Câmara, C. A.; Vargas, M. D.; Torres, J. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 439.
22. Francisco, A. I.; Vargas, M. D.; Carneiro, J. W. M.; Lanznaster, M.; Torres, J. C.; Câmara, C. A.; Pinto, A. C.; J. Mol. Struct. 2008, 891, 228.
23. Win, T.; Bittner, S.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3229.
24. Illos, R. A.; Harlev, E.; Bittner; S.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8427.
25. Tapia, R. A.; Cantuarias, L.; Cuéllar, M.; Villena, J.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 999.
26. Valderrama, J. A.; Ibacache, J. A.; Arancibia, V.; Rodriguez, J.; Theoduloz, C.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2894.
27. Tandon, V. K.; Maurya, H. K.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5896.
28. Couladouros, E. A.; Plyta, Z. F.; Papageorgiou, V. P.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3031.
29. Liu, B.; Ji, S.-J.; Synth. Commun. 2008, 38, 1201.
30. Niedermeyer, T. H. J.; Lalk, M.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 45, 113.
31. Bittner, S.; Meenakshi, C.; Temtsin, G.; Tetrahedron 2001, 57, 7423.
32. Messori, L.; Temperini, C.; Piccioli, F.; Animati, F.; Di Bugn, C.; Orioli, P.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1815.
33. Hauser, F. M.; Hu; X.; Org. Lett. 2002, 4, 977.
34. Molina-Ruiz, R.; Saíz-Urra, L.; Rodríguez-Borges, J. E.; Pérez-Castillo, Y.; González, M. P.; García-Mera, X.; Cordeiro, M. N. D. S.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 537.
35. Pereira, L. O. R.; Cunha, A. C.; Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 368.
36. Santos, F. C.; Abreu, P.; Castro, H. C.; Paixão, I. C. P. P.; Cirne-Santos, C. C.; Giongo, V.; Barbosa, J. E.; Simonetti, B. R.; Garrido, V.; Bou-Habib, D. C.; Silva, D. O.; Batalha, P. N.; Temerozo, J. R.; De Souza, T. M.; Nogueira, C. M.; Cunha, A. C.; Rodrigues, C. R.; Ferreira, V. F.; Souza, M. C. B. V.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5476.
37. Secrist, J. A.; Logue, M. W.; J. Org. Chem. 1972, 37, 335.
38. Sharma, G. V. M.; Gopinath, T.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6183.
39. Yang, J.; Fu, X.; Jia, Q.; Shen, J.; Biggins, J. B.; Jiang, J.; Zhao, J.; Schmidt, J. J.; Wang, P. G.; Thorson, J. S.; Org. Lett. 2003, 5, 2223.
40. Roslund, M. U.; Klika, K. D.; Lettila, R. L.; Tahtinen, P.; Sillanpaa, R.; Leino, R.; J. Org. Chem. 2004, 69, 18.
41. Liberek, B.; Melcer, A.; Osuch, A.; Wakiec, R.; Milewskib, S.; Wisniewskia, A.; Carbohydr. Res. 2005, 340, 1876.
42. Medgyes, A.; Farkas, E.; Lipták, A.; Pozsgay, V.; Tetrahedron 1997, 53, 4159.
43. Arakawa, K.; Miyasaka, T.; Hamamichi, N.; Chem. Lett. 1976, 1119.
44. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structures in this paper have been deposited in the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication number CCDC 762331. Copies of the data can be obtained, free of charge, via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: +44 1223 336033. E-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk.
45. Horton, D.; Levine, B. R.; Norris, P.; Luck, R. L.; Silverton, J. V.; Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997, 53, 120.
46. Mason, T. J.; Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 443;
47. Guo, W.-X.; Jin, H.-L.; Chen, J.-X.; Chen, F.; Ding, J.-C.; Wu, H.-Y.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1674.