Synthesis of α- and β-lapachone derivatives from hetero diels-alder trapping of alkyl and aryl o-quinone methides

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 8, 2009, Pages 1478-1482

  da Silva, Fernando de C ^a,b   Ferreira, Sabrina B ^a,b   Kaiser, Carlos R ^b   Pinto, Angelo C ^b   Ferreira, Vitor F ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Hetero Diels Alder; Knoevenagel condensation; Lapachones; o Quinone methides

Indexed keywords

EID: 72249118221     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532009000800014     Document Type: Article

References (51)

1. Lee, J. H.; Cheong, J. H.; Park, Y. M.; Choi, Y. H.; Pharmacolog. Res. 2005, 51, 553.
2. Skibo, E. B.; Xing, C.; Dorr, R. T.; J. Med. Chem. 2001, 44, 3545.
3. dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Chiari, E.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Planta Med. 2001, 67, 92.
4. Barbosa, T. P.; Camara, C. A.; Silva, T. M. S.; Martins, R. M.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6464.
5. Ferreira, V. F.; Jorqueira, A.; Souza, A. M. T.; Da Silva, M. N.; de Souza, M. C. B. V.; Gouvêa, R. M.; Rodrigues, C. R.; Pinto, A. V.; Castro, H. C.; Santos, D. O.; Araújo, H. P.; Bourguignon, S. C.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5459.
6. Jorqueira, A.; Gouvêa, R. M.; Ferreira, V. F.; da Silva, M. N.; de Souza, M. C. B. V.; Zuma, A. A.; Cavalcanti, D. F. B.; Araújo, H. P.; Bourguignon, S. C.; Parasitol. Res. 2006, 99, 429.
7. Silva-Jr, E. N.; Menna-Barreto, R. F. S.; Pinto, M. C. F. R.; Silva, R. S. F.; Teixeira, D. V.; de Souza, M. C. B. V.; Simone, C. A.; de Castro, S. L.; Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1774.
8. Teixeira, M. J.; de Almeida, Y. M.; Viana, J. R.; Holanda, J. G.; Rodrigues, T. P.; Prata, J. R. C..; Coelho, I. V. B.; Rao, V. S.; Pompeu, M. M. L.; Phytother. Res. 2001, 15, 44.
9. de Almeida, E. R.; Filho, A. A. S.; dos Santos E. R.; Lopes C. A. C.; J. Ethnopharmacol. 1990, 29, 239.
10. Gafner, S.; Wolfender, J. L.; Nianga, M.; Stoeckli-Evans, H.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1996, 42, 1315.
11. Tabata, M.; Tsukada, M.; Fukui, H.; Planta Med. 1982, 44, 234.
12. Salas, C.; Tapia, R. A.; Ciudad, K.; Armstrong, V.; Orellana, M.; Kemmerling, U.; Ferreira, J.; Maya, J. D.; Morello, A.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 668.
13. Dubin, M.; Villamil, S. H. F.; Stoppani, A. O. M.; Medicina-Buenos Aires 2001, 61, 343.
14. Pinto, C. N.; Dantas, A. P.; de Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Polequevitch, P. F.; Pinto, M. D.; de-Castro, S. L.; Pinto, A. V.; Arzneim. Forsch. 2000, 50, 1120.
15. Salmon-Chemin, L.; Buisine, E.; Yardley, V.; Kohler, S.; Debreu, M.-A.; Landry, V.; Sergheraert, C.; Croft, S. L.; Krauth-Siegel, R. L.; Davioud-Charvet, E.; J. Med. Chem. 2001, 44, 548.
16. Santos, E. V. M.; Carneiro, J. W. M.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 87.
17. Hickman, J. A.; Curr. Opin. Genet. Dev. 2002, 12, 67.
18. Esteves-Souza, A.; Figueiredo, D. V.; Esteves, A.; Camara, C. A.; Vargas, M. D.; Pinto, A. C.; Echevarria, A.; Braz. J. Med. Biol. Res. 2007, 40, 1399.
19. Monks, T. J., Jones, D. C.; Curr. Drug Metabolism 2002, 3, 425.
20. Silva, M. N.; Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Quim. Nova 2003, 26, 407.
21. da Silva A. R.; da Silva, A. M.; Ferreira, A. B. B.; Bernardes, B. O.; da Costa, R. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1230.
22. Silva, R. S. E.; de Amorim, M. B.; Pinto, M. D. C. F. R.; Emery, F. S.; Goulart, M. O. F.; Pinto, A. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 759.
23. Uliana, M. P.; Vieira, Y. W.; Donatoni, M. C.; Corrêa, A. G.; Brocksom, U.; Brocksom, T. J.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1484.
24. Vieira, Y. W.; Nakamura, J.; Finelli, F. G.; Brocksom, U.; Brocksom, T. J.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 448.
25. Van De Walters, R. W.; Pettus, T. R. R.; Tetrahedron 2002, 58, 5367.
26. Wang, P.; Song, Y.; Zhang, L. X.; He, H. P.; Zhou, X.; Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2893.
27. Brousmiche, D. W.; Wan, P.; J. Photochem. Photobiol., A 2002, 149, 71.
28. Dorrestijn, E.; Pugin, R.; Nogales, M. V. C.; Mulder, P.; J. Org. Chem. 1997, 62, 4804.
29. Wojciechowski, K.; Dolatowska, K.; Tetrahedron 2005, 61, 8419.
30. van de Water, R. W.; Magdziak D. J.; Chau J. N.; Pettus, T. R. R.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6502.
31. Jones, R. M.; van de Water, R. W.; Lindsey, C. C.; Hoarau, C.; Ung, T.; Pettus, T. R. R.; J. Org. Chem. 2001, 66, 3435.
32. Kiselyov, A. S.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3053.
33. da Silva, M. N.; Ferreira, S. B.; Jorqueira, A.; de Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Kaiser, C. R.; Ferreira, V. F.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6171.
34. Dalgliesh, C. E.; J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1697.
35. Brougidou, J.; Christol, H.; C. R. Hebd. Acad. Sci. 1963, 257, 3149.
36. Brougidou, J., Christol, H.; C. R. Hebd. Acad. Sci. 1963, 257, 3323.
37. Ferreira, V. F.; Coutada, L. C.; Pinto M. C. F. R.; Pinto, A. V.; Synth. Commun. 1982, 12, 195.
38. Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Coutada, L. C. M.; An. Acad. Brasil. Cienc. 1980, 52, 477.
39. Nair, V.; Mathew, B.; Rath, N. P.; Vairamani, M; Prabhakar, S.; Tetrahedron 2001, 57, 8349.
40. Nair, V.; Jayan, C. N.; Radhakrishnan, K. V.; Anilkumar, G.; Rath, N. P.; Tetrahedron 2001, 57, 5807.
41. Nair, V.; Treesa, P. M.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4549.
42. Nair, V.; Treesa, P. M.; Jayan, C. N.; Rath, N. P.; Vairamani, M.; Prabhakar, S.; Tetrahedron 2001, 57, 7711.
43. Nair, V.; Menon, R. S.; Vinod, A. U.; Viji, S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2293.
44. Peng, D. -Q.; Liu, Y.; Lu, Z. -F.; Shen, Y. -M.; Xu, J. -H.; Synthesis 2008, 1182.
45. Teimouri, M. B.; Khavasi, H. R.; Tetrahedron 2007, 63, 10269.
46. General Procedure for preparing 10a-f and 11a-f. To a round-bottom flask equipped with a magnetic stirring bar was added dissolved lawsone (1 mmol) with water (10 mL) and ethanol (10 mL). Then, the appropriate aldehyde (8 mmols for paraformaldehyde or 3 mmols for arylaldehydes) was added, followed by dropwise addition of the substituted styrenes (3 mmol). The reaction mixture was stirred under reflux until consumption of the starting material (5-8 h). The ethanol was removed under reduced pressure and ethyl acetate (50 mL) was added to the residue and the mixture was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (2 × 20 mL). The organic phase was washed with water (2 × 50 mL), dried over anhydrous sodium sulphate, filtered and concentrated under vacuum. The residual crude product was purified by column chromatography on silica gel using gradient mixture of hexane-ethyl acetate.
47. Wang, H.; Wang, Y.; Han, K. -L.; Peng, X. -J.; J. Org. Chem. 2005, 70, 4910.
48. Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N.; J. Org. Chem. 1997, 62, 2039.
49. Deshpande, S. S.; Kumar, A.; Tetrahedron, 2005, 61, 8025.
50. Sarma, D.; Pawar, S. S; Deshpande, S. S.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3957.
51. Chen, Y.; Wu, S.; Tu, S.; Li, C.; Shi, F.; J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 931.