Trypanocidal Activity of Isolated Naphthoquinones from Tabebuia and Some Heterocyclic Derivatives: A Review from an Interdisciplinary Study

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 12, Issue 3, 2001, Pages 325-338

  De Moura, Kelly C G ^a   Emery, Flávio S ^a   Neves Pinto, Cleverson ^a   Pinto, Maria Do Carmo F R ^a   Dantas, Andrea P ^b   Salomão, Kelly ^b   De Castro, Solange L ^b   Pinto, Antônio V ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

Author keywords

Chagas disease; Heterocycles; Naphthoquinones; Tabebuia; Trypanosoma cruzi

Indexed keywords

EID: 0035637707     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532001000300003     Document Type: Article

References (98)

1. Arenas, P. J. Ethnopharmacol. 1987, 21, 279.
2. Bastien, J. W. J. Ethnopharmacol. 1983, 8, 97.
3. Brunmark, A.; Cadenas, E. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 435.
4. Monks, T. J.; Hanslik, R. P.; Cohen, G. M.; Ross, D.; Graham, D. G. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992, 112, 2.
5. Munday, R.; Smith, B. L.; Munday, C. M. Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 759.
6. Powis, G. Pharmacol. Ther. 1987, 35, 57.
7. O'Brien, P. J. Chem-Biol. Interact. 1991, 80, 1.
8. Koster, A. S. Pharm. Weekl. 1991, 13, 123.
9. Munday, R. Free Radical Res. 2000, 32, 245.
10. Cruz, F. S.; Gilbert, B.; Lopes, J. N.; Pinchin, R.; Pinto, A. V. Rev. Latinoamer. Quím. 1977, 8, 138.
11. Lopes, J. N.; Cruz, F. S.; DoCampo, R.; Vasconcellos, M. E.; Sampaio, M. C. R.; Pinto, A. V.; Gilbert, B. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1978, 72, 523.
12. Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Gilbert, B.; Pelegrino, J.; Mello, R. T. Trans. Roy. Soc. Trop. Med. Hyg. 1977, 71, 133.
13. Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Lagrota, M. H.; Wigg, M. D.; Aguiar, A. N. Rev. Latinoamer. Microbiol. 1987, 29, 15.
14. Santana-Silva, J.; Ferrioli Filho, F.; Kanesiro, M. M.; Ferreira, V. F.; Santos, S. C.; Neves-Pinto, C.; Fonseca, J. L.; Mizrahy, H. E.; Gilbert, B.; Pinto, M. C. F. R.; Ribeiro, F. W.; Pinto, A. V. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 1992, 87, 345.
15. Gonçalves Lima, O.; D'Albuquerque, I. C.; Lima, C. G.; Maia, M. H. D. Rev. Inst. Antibiot. (Recife) 1962, 4, 3.
16. Gonçalves Lima, O.; Coelho, J. S.; D'Albuquerque, I. C.; Mello, J. F.; Martins, D. G.; Lacerda, A. L.; Moraes e Souza, M. A. Rev. Inst. Antibiot. (Recife) 1971, 11, 21.
17. D'Albuquerque, I. C.; Maciel, M. C. N.; Schuler, A. R.; De Araújo, M. C.; Medeiros Maciel, G.; Cavalcanti, M. S. B.; Gimino Martins, D.; Lins Lacerda, A. Rev. Inst. Antibiot. (Recife) 1972, 12, 31.
18. Consolação, M.; Linardi, F.; de Oliveira, M. M.; Sampaio, M. R. J. Med. Chem. 1975, 18, 1159.
19. Sieber, S. M.; Mead, J. A.; Adamson, R. H. Cancer Treat. Rep. 1976, 60, 1127.
20. Rao, M. M.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1982, 45, 600.
21. Houghton, P. J.; Photiou, A.; Uddin, S.; Shah, P.; Browning, M.; Jackson, S. J.; Rctsas, S. Planta Med. 1994, 60, 430.
22. Dinnen, R. D.; Ebisuzaki, K. Anticancer Res. 1997, 17, 1027.
23. De Almeida, E. R.; da Silva Filho, A. A.; dos Santos, E. R.; Lopes, C. A. J. Ethnopharmacol. 1990, 29, 239.
24. Guiraud, P.; Steiman, R.; Campos-Takaki, G. M.; Seigle-Murandi. F.; Simeon de Buochberg, M. Planta Med. 1994, 60, 373.
25. Binutu, O. A.; Adesogan, K. E.; Okogun, J. I. Planta Med. 1996, 62, 352.
26. Gafner, S.; Wolfender, J. L.; Nianga, M.; Stoeckli-Evans, H.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1996, 42, 315.
27. Lagrota, M. H.; Wigg, M. D.; Aguiar, A. N.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R. Rev. Latinoam. Microbiol. 1986, 28, 221.
28. Santos, M. G. M.; Lagrota, M. H. C.; Wigg, M. D.; Miranda, M. M. F; Pinto, A.V.; Pinto, M. C. F. R. Rev. Bras. Farm. 1992, 73, 78.
29. Fieser, L. F.; Berliner, E.; Bondhus, F. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 313.
30. Li, C. J.; Wang, C.; Pardee, A. B. Cancer Res. 1995, 55, 3712.
31. Dolan, M. E.; Frydman, B.; Thompson, C. B.; Diamond, A. M.; Garbiras, B. J.; Safa, A. R.; Beck, W. T.; Marton, L. J. Anticancer Drugs 1998, 9, 437.
32. Lai, C. C.; Liu, T. J.; Ho, L. K.; Don, M. J.; Chau, Y. P. Histol. Histopathol. 1998, 13, 89.
33. Tang, D. G.; Porter, A. T. Prostate 1997, 32, 284.
34. Planchon, S. M.; Wuerzberger-Davis, S. M.; Pink, J. J.; Robertson, K. A.; Bommann, W. G.; Boothman, D. A. Oncol Rep. 1999, 6, 485.
35. Manna, S. K.; Gad, Y. P.; Mukhopadhyay, A.; Aggarwal, B. B. Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 763.
36. Huang, L.; Pardee, A. B. Mol. Med. 1999, 5, 711.
37. Pink, J.J.; Wuerzberger-Davis, S.; Tagliarino, C.; Planchon, S. M.; Yang, X. H.; Froelich, C. J.; Boothman, D. A. Exp. Cell Res. 2000, 255, 144.
38. Li, C. J.; Averboukh, L.; Pardee, A. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22463.
39. Weller, M.; Winter, S.; Schmidt, C.; Esser, P.; Fontana, A.; Dichgans, J.; Groscurth, P. Int. J. Cancer 1997, 73, 707.
40. Frydman, B.; Marton, L. J.; Sun, J. S.; Neder, K.; Witiak, D. T.; Liu, A. A.; Wang, H. M.; Mao, Y.; Wu, H. Y.; Sanders, M. M.; Liu, L. F. Cancer Res. 1997, 57, 620.
41. Chau, Y. P.; Shiah, S. G.; Don, M. J.; Kuo, M. L. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 660.
42. Bailly, C. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 39.
43. Li, C. J.; Li, Y. Z.; Pinto, A. V.; Pardee, A. B. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA) 1999, 96, 13369.
44. Boothman, D. A.; Greer, S.; Pardee, A. B. Cancer Res. 1987, 47, 5361.
45. Boothman, D. A.; Pardee, A. B. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA) 1989, 86, 4963.
46. WHO. Thirteenth Programme Report UNDP/TDR, Geneve, 1997.
47. Hoare, C. A.; Wallace, F. G. Nature 1966, 244, 69.
48. Brener, Z.; Andrade, Z.; Barral-Netto, M. Trypanosoma cruzi e Doença de Chagas, Guanabara Koogan, Rio de Janeiro, 1999.
49. Dias, J. C. P. In Trypanosoma cruzi e Doença de Chagas; Brener, Z.; Andrade, Z. A.; Barral-Netto, N. Eds., Guanabara Koogan, Rio de Janeiro, 1999, p. 48.
50. Schofield, C. J.; Dias, J. C. P. Adv. Parasitol. 1999, 42, 1.
51. Medrano-Mercado, N.; Luz, M. R. M. P.; Torrico, F.T.; Tapia, G. T.; van Leuven, F.; Araujo-Jorge, T.C. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1996, 54, 154.
52. Wendel, S.; Dias, J. C. P. In Chagas' Disease (American trypanosomiasis): Its Impact on Transfusion and Clinical Medicine; Wendel, S.; Brener, Z.; Camargo, E. C.; Rassi, A. Eds.; ISBT, São Paulo, 1992, p. 103.
53. Schmunis, G. A. In PAHO Chagas Disease and the Nervous System. Scientific Publ no 547, 1994, p. 3.
54. WHO. Report UNDP/WB/TDR, Geneve, 1984.
55. Thomas, S. M.; McPhee, D. G. Mutation Res. 1984, 140, 165.
56. Gutteridge, W. E. Int. J. Parasitol. 1987, 17, 121.
57. Fairlamb, A. H. Medicina 1999, 59, 1797.
58. De Castro, S. L. Acta Trop. 1993, 53, 83.
59. Urbina, J. A. J. Mol. Med. 1999, 77, 332.
60. Stoppani, A. O. M. Medicina 1999, 59, 147.
61. DoCampo, R.; Lopes, J. N.; Cruz, F. S.; de Souza. W. Exp. Parasitol. 1977, 42, 142.
62. DoCampo, R.; Cruz, F. S.; Boveris, A.; Muniz, R. P.; Esquivel, D. M. Arch. Biochem. Biophys. 1978, 186, 292.
63. Boveris, A.; DoCampo, R.; Turrens, J. F.; Stoppani, A. O. M. Rev. Asoc. Argent. Microbiol. 1977, 9, 54.
64. Boveris, A.; Stoppani, A. O. M.; DoCampo, R.; Cruz, F. S. Comp. Biochem. Physiol. 1978, 61C, 327.
65. Cruz, F. S.; DoCampo, R.; Boveris, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1978, 14, 630.
66. DoCampo, R.; De Souza, W.; Cruz, F. S.; Roitman, I.; Cover, B.; Gutteridge, W. E. Z. Parasitenkd. 1978, 57, 189.
67. Goijman, S. G.; Stoppani, A. O. M. Rev. Argent. Microbiol. 1983, 15, 193.
68. Gonçalves, A. M.; Vasconcellos, M. E.; DoCampo, R.; Cruz, F. S.; De Souza, W.; Leon, W. Mol. Biochem. Parasitol. 1980, 1, 167.
69. Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Oliveira, C. G. T. An. Acad. Brasil. Ciências 1982, 54, 107.
70. Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Aguiar, M. A.; Capella, R. S. An. Acad. Brasil. Ciências 1982, 54, 115.
71. Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.; Pinto, M. C. F R.; Mayer, L. U. Synth. Commun. 1985, 15, 1181.
72. Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.; Capella, R. S.; Gilbert, B.; Pinto, M. C. F. R.; Da Silva, J. S. Trans. Roy. Soc. Trop. Med. Hyg. 1987, 81, 609.
73. Pinto, A. V.; Neves-Pinto, C.; Pinto, M. C. F. R.; Santa-Rita, R. M.; Pezzella, C.; De Castro, S. L. Arzneim-Forsch. 1997, 47, 74.
74. Pinto, A. V.; Neves-Pinto, C.; Pinto, M. C. F. R.; Emery, F. S.; De Moura, K. C. G.; Carvalho, C. E. M.; Brinn, I. M. Heterocycles 1997, 45, 2431.
75. Pinto, M. C. F. R.; Pinto, A. V.; Oliveira, C. G. T. An. Acad. Brasil. Ciências 1980, 52, 481.
76. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocycl. Chem. 1984, 27, 621.
77. Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Silva, M. M. J. Chem. Res.(S) 1987, 26.
78. Chaves, J. P.; Pinto, M. C. F. R.; Pinto, A. V. J. Braz. Chem. Soc. 1990, 1, 21.
79. De Castro, S. L.; Pinto, M. C. F. R.; Pinto, A. V. Microbios 1994, 78, 83.
80. Neves-Pinto, C.; Pinto, M. C. F. R.; Emery, F. S.; De Moura, K. C. G.; Pinto, A. V. An. Acad. Bras. Ciências 1997, 69, 15.
81. Neves-Pinto, C. Ph.D. Thesis, NPPN, Universidade Federal do Rio de Janeiro, 1998.
82. Neves-Pinto, C.; Dantas, A. P.; De Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Polequevitch, P. F.; Pinto, M. C. F. R.; De Castro, S. L.; Pinto, A. V. Arzneim-Forsch. 2000, 50, 1120.
83. Silva, L. H. P.; Nussenszweig, V. Folia Clin. Biol. 1953, 20, 191.
84. Patai S. The Chemistry of the Qninonoid Compounds, John Wiley & Sons, NY, 1983.
85. Goijman, S. G.; Stoppani, A. O. M. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 240, 273.
86. Goulart, M. O. F.; Zani, C. L.; Tonholo, J.; Freitas, L. R.; Abreu, F. C.; Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; Starling, S.; Chiari, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2043.
87. Sepulveda-Boza, S.; Cassels, B. K. Planta Med. 1996, 62, 98.
88. Winkelmann, E.; Raether, W.; Sinharay, A. Arzneim-Forsch. 1978, 28, 351.
89. McCabe, R. E.; Araújo, F. G.; Remington, J. S. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1983, 32, 960.
90. Chabala, J. C.; Waits, V. B.; Ikeler, T.; Patchett, A. A.; Payne, L.; Peterson, L. H.; Reamer, R. A.; Hoogsteen, K.; Wyvratt, M.; Hanson, W. L.; Fisher, M. H. Expenentia 1991, 47, 51.
91. Nothemberg, M. S.; Takeda, G. K. F.; Najjar, R. J. Inorg. Biochem. 1991, 42, 217.
92. Blandon, R.; Johnson, C. M.; Sousa, O.; Leandro, I.; Guevara, J. F. Rev. Med. Panama 1993, 18, 94.
93. Molina Portela, M. P.; Fernandez Villamil, S. H.; Perissinotti, L. J.; Stoppani, A. O. M. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 1875.
94. Bernard, J.; Riou, G. In Biochemistry of Parasites and Host-Parasite Relationships; Van den Bossche, M. Ed.; Eisevier / North-Holland Biomedical Press; Amsterdam, 1976, p. 477.
95. Bernard, J.; Riou, G. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1977, 77, 1189.
96. Bernard, J.; Riou, G. Biochemistry 1980, 19, 4197.
97. Douc-Rasy, S.; Kayser, A.; Riou, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 777, 1.
98. Douc-Rasy, S.; Kayser, A.; Riou G. EMBO J. 1984, 3, 11.