Synthesis and Antimicrobial Evaluation of 3-Hydrazino-Naphthoquinones as Analogs of Lapachol

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 12, Issue 3, 2001, Pages 339-345

  Oliveira, Claudia G T ^a,b   Miranda, Frederico F ^a   Ferreira, Vitor F ^a   Freitas, Cícero C ^a   Rabello, Renata F ^a   Carballido, Jupira M ^c   Corrêa, Luiz C D ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^c HOSPITAL UNIVERSITÁRIO ANTÔNIO PEDRO   (Brazil)

Author keywords

Antimicrobial activity; Hydrazino naphthoquinone; Lapachol; Naphthoquinone

Indexed keywords

EID: 0035621718     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532001000300004     Document Type: Article

References (45)

1. Wendel, W. B. Fed. Proc. 1946, 5, 406.
2. (a) Ball, E. G.; Anfinsen, C. B.; Cooper, O. J. Biol. Chem. 1947, 168, 257;
3. (b) Porter, T. H.; Folkers, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1974, 13, 559.
4. Fieser, L. F.; Berligner, E.; Bondhus, F. J.; Chang, F. C.; Dauben, W. G.; Ettlinger, M. G.; Fawaz, G.; Fields, M.; Fieser, M.; Heildelberger, C.; Heymann, H.; Seligman, A.M.; Vaughan, W.R.; Wilson, A. G.; Wilson, E.; Wu, M. -I.; Leffler, M. T.; Hamilin, K. E.; Hathaway, R. J.; Matson, E. J.; Moore, E. E.; Moore, M. B.; Rapala, R. T.; Zaugg, H. E. J. Am. Chem. Soc 1948, 70, 3151 and references cited therein.
5. (a) Fieser, L. F.; Schirmer, J. P.; Archer, S.; Lorez, R. R.; Pfaffenbach, P. I. J. Med. Chem. 1967, 10, 513 and references cited therein;
6. (b) Fry, M.; Pudney, M. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1545.
7. Hudson, A. T.; Randall, A. W.; Fry, M.; Ginger, C. D.; Hill, B.; Latter, V. S.; McHardy, N.; Willian, R. B. Parasitology 1985, 90, 45.
8. (a) Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.; Capella, R. S.; Gilbert, B.; Pinto, M. C. R. F.; Silva, J. S. Trans. Roy. Soc. Trop. Med. Hyg. 1987, 81, 609;
9. (b) Ferreira, V. F.; Pinto, A.V.; Filho, F.F.; Kamesiro, M. M.; Silva, I. S.; Santos, S. C.; Pinto, C. N.; Pinto, M. C. F. R.; Gilbert, B. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 1992, 87, 345;
10. (c) Leon, W.; Gonçalves, A. M.; Vasconcellos, M. E.; Do Campo, R.; Cruz, F. S.; Souza, V. Mol. Biochem. Parasitol. 1980, 1, 167;
11. (d) Ribciro-Rodrigues, R.; Santos, W. G.; Oliveira, A. B.; Snieckus, V.; Zani, C. L.; Romanha, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1509;
12. (e) Boehm, P.; Cooper, K.; Hudson, A. T.; Elphick, J. P.; McHardy, N. J. Med. Chem. 1981, 24, 295;
13. (f) McHardy, N.; Hudson, A. T.; Morgan, D. W. T.; Era, D. G.; Dolan, T. T. Rev. Vet. Sci. 1983, 35, 347.
14. (a) Kappus, H. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 1;
15. (b) Tritton, T. R.; Yee, G. Science 1982, 217, 248;
16. (c) Seguea-Aguilar, J.; Jonsson, K.; Tidefelt, U.; Paul, C. Leukemia Res. 1992, 16, 631;
17. (d) Babich, H.; Stern, A. J. Appl. Toxicol. 1993, 13, 353;
18. (e) Cheng, C.C.; Dong, Q.; Luo, D. F.; Liu, F.; Chen, A. Y.; Yu, C.; Savaraj, N.; Chou, T. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 4108.
19. (a) Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Lagrota, M. H. C.; Wigg, M. D.; Aguiar, A. N. S. Rev. Microbiol. 1983, 14, 21;
20. (b) Laatsch, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 422.
21. Kanoshima, T.; Kozuka, M.; Koyama, J.; Okatami, T. J. Nat. Prod. 1989, 52, 987.
22. Monks, T. J.; Hanzlik, R. P.; Cohen, G. M.; Ross, D.; Grahen, D. G. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992, 112, 2.
23. (a) Kurylowicz, W. In Antibióticos: Uma Revisão Crítica, Kurylowicz, W., Ed., Guanabara Koogan, Brasil, Recife, 1981, p 226;
24. (b) D'Albuquerque, I. L.; Maciel, M. C. N.; Schuler, R.P.; Araujo, M. C. M.; Maciel, G. M.; Cavalcanti, M. S. B.; Martins, D. G.; Lacerda, A. L. Rev. Inst. Antibiot. (Recife) 1971, 11, 21;
25. (c) Cortes, M.; Katalinic, J.; Valderrama, J. An. Quím. 1983, 79c, 202.
26. Guiraud, P.; Steiman, R.; Campos-Takaki, G. -M.; Seigle-Murandi, F.; De Buochberg, M. S. Planta Med. 1994, 60, 373.
27. (a) Rao, K. V.; McBride, T. J.; Oleson, J. J. Cancer Res. 1968, 28, 1952;
28. (b) Lui, C.Y.; Ayeni, A. A.; Gyllenhall, C.; Groves, M. J. Drug. Dev. Ind. Pharm. 1985, 11, 1763;
29. (c) Consolação, M. D.; Linardi, F.; Oliveira, M. M. D.; Sampaio, M. R. P. J. Med. Chem. 1975, 18, 1159;
30. (d) Block, J. B.; Serpick, A. A.; Miller, W.; Wiernik, P. H. Cancer Chemother. Res. 1974, 4, 27;
31. (e) Subramanian, S.; Ferreira, M. M. C.; Trsic, M. Struct. Chem. 1998, 9, 47.
32. (a) Pink, J. J.; Planchon, S. M.; Tagliarino, C.; Varnes, M. E.; Siegel, D.; Boothman, D. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5416 and references cited therein;
33. (b) Pink, J. J.; Wuerzberger-Davis, S.; Tagliarino, C.; Planchon, S. M.; Yang, X. H.; Froclich, C. J. Exp.Cell. Res. 2000, 255, 144;
34. (c) Li, C. J.; Li, Y. -Z.; Pinto, A. V.; Pardee, A. B. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA) 1999, 96, 13369;
35. (d) Li, Y. Z.; Li, C. J.; Pinto, A. V.; Pardee, A. B. Mol. Med. 1999, 5, 232.
36. Mazunder, A.; Wang, S.; Neamati, N.; Nicklaus, M.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, G.; Rice, W.; Burke, R. T.; Pommer, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 2472.
37. Weaver, R. J.; Dickins, M.; Burke, M. D. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 1183.
38. Fieser, L. F.; Richardson, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3156.
39. Kruger-Zeitzer, E.; Sullivan, S. G.; Ster, A. J. Appl. Toxicol. 1990, 10, 129.
40. Reid, W.; Kahr, E. Liebigs Ann. Chem. 1969, 725, 228.
41. Podrebarac, G. E.; Cheng, C. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 281.
42. Ferreira, V. F. Quím. Nova 1992, 15, 348.
43. Mosby, W. L.; Silva, M. L. J. Chem. Soc. 1964, 3990.
44. Bierbaun, G.; Fuchs, K.; Lenz, W; Szekat, C.; Sahl, H. G. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1999, 18, 691.
45. Lorian, V.; Freitas, C. C. J. Infect. Dis. 1979, 139, 599.