Tubulin-binding dibenz[c,e]oxepines as colchinol analogues for targeting tumour vasculature

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2011, Pages 219-231

  Edwards, David J ^a,b   Hadfield, John A ^b,c   Wallace, Timothy W ^a   Ducki, Sylvie ^c,d  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b CHRISTIE HOSPITAL   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF SALFORD   (United Kingdom)

^d UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLSTANNANES; CARBONYL COMPOUNDS; CHRONIC MYELOGENOUS LEUKEMIA; CROSS-COUPLINGS; CYCLISATIONS; IN-VITRO; METHOXY; POLYMERISATION; VASCULATURE;

CARBONYLATION; ETHERS;

CYTOTOXICITY;

5,7 DIHYDRO 3,9,10,11 TETRAMETHOXYDIBENZ(C,E)OXEPIN 4 OL; 5,7-DIHYDRO-3,9,10,11-TETRAMETHOXYDIBENZ(C,E)OXEPIN-4-OL; DIBENZOXEPIN DERIVATIVE; TUBULIN;

ARTICLE; CELL STRAIN K 562; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; NEOVASCULARIZATION (PATHOLOGY); PROTEIN BINDING;

DIBENZOXEPINS; HUMANS; K562 CELLS; MODELS, MOLECULAR; NEOVASCULARIZATION, PATHOLOGIC; PROTEIN BINDING; TUBULIN;

EID: 78650141041     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00500b     Document Type: Article

References (107)

1. N. Ferrara H.-P. Gerber J. LeCouter Nat. Med. 2003 9 669 676
2. D. Ribattia A. Vaccab M. Presta Gen. Pharmacol. 2002 35 227 231
3. K. J. Kim B. Li J. Winer M. Armanini N. Gillett H. S. Phillips N. Ferrara Nature 1993 362 841 844
4. L. G. Presta H. Chen, H. S. J. O'Connor V. Chisholm Y. G. Meng L. Krummen M. Winkler N. Ferrara Cancer Res. 1997 57 4593 4599
5. N. Ferrara K. J. Hillan H.-P. Gerber W. Novotny Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 391 400
6. For pertinent discussions, see P. Carmeliet R. K. Jain Nature 2000 407 249 257
7. G. M. Tozer Br. J. Radiol. 2003 76 S23 S35
8. R. K. Jain Science 2005 307 58 62
9. S. Yano Y. Matsumori K. Ikuta H. Ogino T. Doljinsuren S. Sone Int. J. Clin. Oncol. 2006 11 73 81
10. S. Cébe-Suarez A. Zehnder-Fjällman K. Ballmer-Hofer Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 601 615
11. A. Bozec S. Lassalle J. Gugenheim J.-L. Fischel P. Formento P. Hofman G. Milano Br. J. Cancer 2006 95 722 728
12. L. M. Ellis D. J. Hicklin Nat. Rev. Cancer 2008 8 579 591
13. J. M. L. Roodhart M. H. G. Langenberg L. G. M. Daenen E. E. Voest Biochim. Biophys. Acta Rev. Cancer 2009 1796 41 49
14. For reviews, see P. E. Thorpe Clin. Cancer Res. 2004 10 415 427
15. G. M. Tozer C. Kanthou B. C. Baguley Nat. Rev. Cancer 2005 5 423 435
16. C. Kanthou G. M. Tozer International Journal of Experimental Pathology 2009 90 284 294
17. J. W. Lippert Bioorg. Med. Chem. 2007 15 605 615
18. G. R. Pettit S. B. Singh M. R. Boyd E. Hamel R. K. Pettit J. M. Schmidt F. Hogan J. Med. Chem. 1995 38 1666 1672 and references cited therein
19. G. G. Dark S. A. Hill V. E. Prise G. M. Tozer G. R. Pettit D. J. Chaplin Cancer Res. 1997 57 1829 1834
20. S. M. Galbraith R. J. Maxwell M. A. Lodge G. M. Tozer J. Wilson N. J. Taylor J. J. Stirling L. Sena A. R. Padhani G. S. Rustin J. Clin. Oncol. 2003 21 2831 2842
21. I. G. Kirwan P. M. Loadman D. J. Swaine D. A. Anthoney G. R. Pettit J. W. Lippert S. D. Shnyder P. A. Cooper M. C. Bibby Clin. Cancer Res. 2004 10 1446 1453
22. Y. Sheng J. Hua K. G. Pinney C. M. Garner R. R. Kane J. A. Prezioso D. J. Chaplin K. Edvardsen Int. J. Cancer 2004 111 604 610
23. H. W. Salmon D. W. Siemann Clin. Cancer Res. 2006 12 4090 4094
24. G. R. Pettit A. J. Thornhill B. R. Moser F. Hogan J. Nat. Prod. 2008 71 1561 1563
25. K. Hori S. Saito K. Kubota Br. J. Cancer 2002 86 1604 1614
26. K. Hori S. Saito Br. J. Cancer 2003 89 1334 1344
27. A. Delmonte C. Sessa Expert Opin. Invest. Drugs 2009 18 1541 1548
28. K. Miyazaki M. Kobayashi T. Natsume M. Gondo T. Mikami K. Sakakibara S. Tsukagoshi Chem. Pharm. Bull. 1995 43 1706 1718
29. N. Yamamoto M. Andoh M. Kawahara M. Fukuoka H. Niitani Cancer Sci. 2009 100 316 321 and references cited therein
30. G. J. S. Rustin C. Bradley S. Galbraith M. Stratford P. Loadman S. Waller K. Bellenger L. Gumbrell L. Folkes G. Halbert Br. J. Cancer 2003 88 1160 1167
31. M. B. Jameson P. I. Thompson B. C. Baguley B. D. Evans V. J. Harvey D. J. Porter M. R. McCrystal M. Small K. Bellenger L. Gumbrell G. W. Halbert P. Kestell Br. J. Cancer 2003 88 1844 1850
32. B. G. Siim A. E. Lee S. Shalal-Zwain F. B. Pruijn M. J. McKeage W. R. Wilson Cancer Chemother. Pharmacol. 2003 51 43 52
33. S. Kasibhatla V. Baichwal S. X. Cai B. Roth I. Skvortsova S. Skvortsov P. Lukas N. M. English N. Sirisoma J. Drewe A. Pervin B. Tseng R. O. Carlson C. M. Pleiman Cancer Res. 2007 67 5865 5871
34. N. Sirisoma A. Pervin H. Zhang S. Jiang J. A. Willardsen M. B. Anderson G. Mather C. M. Pleiman S. Kasibhatla B. Tseng J. Drewe S. X. Cai J. Med. Chem. 2009 52 2341 2351
35. N. Sirisoma A. Pervin H. Zhang S. Jiang J. A. Willardsen M. B. Anderson G. Mather C. M. Pleiman S. Kasibhatla B. Tseng J. Drewe S. X. Cai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2330 2334
36. J. A. Segreti J. S. Polakowski K. A. Koch K. C. Marsh J. L. Bauch S. H. Rosenberg H. L. Sham B. F. Cox G. A. Reinhart Cancer Chemother. Pharmacol. 2004 54 273 281
37. Y. Luo V. P. Hradil D. J. Frost S. H. Rosenberg G. B. Gordon S. J. Morgan G. D. Gagne B. F. Cox S. K. Tahir G. B. Fox Anti-Cancer Drugs 2009 20 483 492
38. B. Nicholson G. K. Lloyd B. R. Miller M. A. Palladino Y. Kiso Y. Hayashi S. T. C. Neuteboom Anti-Cancer Drugs 2006 17 25 31
39. W. Shi D. W. Siemann Anticancer Res. 2005 25 3899 3904
40. A. M. Traynor M. S. Gordon D. Alberti D. S. Mendelson M. S. Munsey G. Wilding R. E. Gammans W. L. Read Invest. New Drugs 2010 28 509 515
41. S. Kasibhatla H. Gourdeau K. Meerovitch J. Drewe S. Reddy L. Qiu H. Zhang F. Bergeron D. Bouffard Q. Yang J. Herich S. Lamothe S. X. Cai B. Tseng Mol. Cancer Ther. 2004 3 1365 1373
42. H. Gourdeau L. Leblond B. Hamelin C. Desputeau K. Dong I. Kianicka D. Custeau C. Boudreau L. Geerts S.-X. Cai J. Drewe D. Labrecque S. Kasibhatla B. Tseng Mol. Cancer Ther. 2004 3 1375 1383
43. W. Kemnitzer J. Drewe S. Jiang H. Zhang Y. Wang J. Zhao S. Jia J. Herich D. Labreque R. Storer K. Meerovitch D. Bouffard R. Rej R. Denis C. Blais S. Lamothe G. Attardo H. Gourdeau B. Tseng S. Kasibhatla S. X. Cai J. Med. Chem. 2004 47 6299 6310
44. G. Kremmidiotis A. F. Leske T. C. Lavranos D. Beaumont J. Gasic A. Hall M. O'Callaghan C. A. Matthews B. Flynn Mol. Cancer Ther. 2010 9 1562 1573
45. P. D. Davis G. J. Dougherty D. C. Blakey S. M. Galbraith G. M. Tozer A. L. Holder M. A. Naylor J. Nolan M. R. Stratford D. J. Chaplin S. A. Hill Cancer Res. 2002 62 7247 7253
46. D. C. Blakey F. R. Westwood M. Walker G. D. Hughes P. D. Davis S. E. Ashton A. J. Ryan Clin. Cancer Res. 2002 8 1974 1983
47. L. V. Beerepoot S. A. Radema E. O. Witteveen T. Thomas C. Wheeler S. Kempin E. E. Voest J. Clin. Oncol. 2006 24 1491 1498
48. S. Gould F. R. Westwood J. O. Curwen S. E. Ashton D. W. Roberts S. C. Lovick A. J. Ryan J. Natl. Cancer Inst. 2007 99 1724 1728
49. Z. J. Roberts N. Goutagny P.-Y. Perera H. Kato H. Kumar T. Kawai S. Akira R. Savan D. van Echo K. A. Fitzgerald H. A. Young L.-M. Ching S. N. Vogel J. Exp. Med. 2007 204 1559 1569
50. A. Wallace D. F. LaRosa V. Kapoor J. Sun G. Cheng A. Jassar A. Blouin L.-M. Ching S. M. Albelda Cancer Res. 2007 67 7011 7019
51. S. Gobbi F. Belluti A. Bisi L. Piazzi A. Rampa A. Zampiron M. Barbera A. Caputo M. Carrara Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4101 4109
52. L.-M. Ching Z. Cao C. Kieda S. Zwain M. B. Jameson B. C. Baguley Br. J. Cancer 2002 86 1937 1942
53. For reviews, see K. H. Downing Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2000 16 89 111
54. L. A. Amos Org. Biomol. Chem. 2004 2 2153 2160
55. M. A. Jordan R. J. Toso D. Thrower L. Wilson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 9552 9556 and references cited therein
56. C. Elie-Caille F. Severin J. Helenius J. Howard D. J. Muller A. A. Hyman Curr. Biol. 2007 17 1765 1770
57. S. Goodin M. P. Kane E. H. Rubin J. Clin. Oncol. 2004 22 2015 2025
58. B. Bhattacharyya D. Panda S. Gupta M. Banerjee Med. Res. Rev. 2008 28 155 183
59. R. B. G. Ravelli B. Gigant P. A. Curmi I. Jourdain S. Lachkar A. Sobel M. Knossow Nature 2004 428 198 202
60. B. Gigant C. Wang R. B. G. Ravelli F. Roussi M. O. Steinmetz P. A. Curmi A. Sobel M. Knossow Nature 2005 435 519 522
61. A. Dorléans B. Gigant R. B. G. Ravelli P. Mailliet V. Mikol M. Knossow Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 13775 13779
62. S. M. Galbraith D. J. Chaplin F. Lee M. R. L. Stratford R. J. Locke B. Vojnovic G. M. Tozer Anticancer Res. 2001 21 93 102
63. C. M. Lin S. B. Singh P. S. Chu R. O. Dempcy J. M. Schmidt G. R. Pettit E. Hamel Mol. Pharmacol. 1988 34 200 208
64. C. M. Lin H. H. Ho G. R. Pettit E. Hamel Biochemistry 1989 28 6984 6991
65. For a review, see B. Bhattacharyya D. Panda S. Gupta M. Banerjee Med. Res. Rev. 2008 28 155 183
66. T. J. Lampidis D. Kolonias N. Savaraj R. W. Rubin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 1256 1260
67. W. J. van Heeckeren S. Bhakta J. Ortiz J. Duerk M. M. Cooney A. Dowlati K. McCrae S. C. Remick J. Clin. Oncol. 2006 24 1485 1488
68. For a study of the cardiovascular profile of CA-4P 2, see M. M. Cooney T. Radivoyevitch A. Dowlati B. Overmoyer N. Levitan K. Robertson S. L. Levine K. DeCaro C. Buchter A. Taylor B. S. Stambler S. C. Remick Clin. Cancer Res. 2004 10 96 100
69. D. J. Edwards R. G. Pritchard T. W. Wallace Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 335 345
70. T. W. Wallace, D. J. Edwards, and J. A. Hadfield, PCT Int. Appl. WO 2008075048, 2008
71. For independent studies along related lines, see V. Colombel A. Joncour S. Thoret J. Dubois J. Bignon J. Wdzieczak-Bakala O. Baudoin Tetrahedron Lett. 2010 51 3127 3129
72. A. Joncour J.-M. Liu A. Décor S. Thoret J. Wdzieczak-Bakala J. Bignon O. Baudoin ChemMedChem 2008 3 1731 1739
73. A. Joncour A. Décor S. Thoret A. Chiaroni O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4149 4152
74. N. Nicolaus S. Strauss J.-M. Neudörfl A. Prokop H.-G. Schmalz Org. Lett. 2009 11 341 344
75. E. Piers J. G. K. Yee P. L. Gladstone Org. Lett. 2000 2 481 484
76. H. Imanieh P. Quayle M. Voaden J. Conway S. D. A. Street Tetrahedron Lett. 1992 33 543 546
77. J. P. Deville V. Behar J. Org. Chem. 2001 66 4097 4098
78. For reviews, see T. D. Nelson R. D. Crouch Org. React. 2004 63 265 555
79. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1469
80. P. E. Fanta Synthesis 1974 9 21
81. E. Brown J.-P. Robin R. Dhal Tetrahedron 1982 38 2569 2579
82. H. Suzuki T. Enya Y. Hisamatsu Synthesis 1997 1273 1276
83. F. E. Ziegler I. Chliwner K. W. Fowler S. J. Kanfer S. J. Kuo N. D. Sinha J. Am. Chem. Soc. 1980 102 790 798
84. F. E. Ziegler K. W. Fowler W. B. Rodgers R. T. Wester Org. Synth. 1987 65 108 118
85. J. M. Insole J. Chem. Res. (S) 1990 378 379
86. J. M. Insole J. Chem. Res. (M) 1990 2831 2867
87. G. Wu H.-F. Guo K. Gao Y.-N. Liu K. F. Bastow S. L. Morris-Natschke K.-H. Lee L. Xie Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5272 5276
88. L. G. Monovich Y. Le Huérou M. Rönn G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2000 122 52 57
89. I. Lantos B. Loev Tetrahedron Lett. 1975 16 2011 2014
90. M. Oki H. Iwamura T. Nishida Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 656 660
91. N. J. Lawrence A. T. McGown S. Ducki J. A. Hadfield Anti-Cancer Drug Des. 2000 15 135 141
92. J. A. Woods J. A. Hadfield G. R. Pettit B. W. Fox A. T. McGown Br. J. Cancer 1995 71 705 711
93. J. M. Edmondson L. S. Armstrong A. O. Martinez J. Tissue Cult. Methods 1988 11 15 17
94. T. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
95. Y. Kataoka M. Ishikawa M. Miura M. Takeshita R. Fujita S. Furusawa M. Takayanagi Y. Takayanagi K. Sasaki Biol. Pharm. Bull. 2001 24 612 617
96. O. Boye A. Brossi H. J. C. Yeh E. Hamel B. Wegrzynski V. Toome Can. J. Chem. 1992 70 1237 1249
97. M. G. Banwell J. M. Cameron M. Corbett J. R. Dupuche E. Hamel J. N. Lambert C. M. Lin M. F. Mackay Aust. J. Chem. 1992 45 1967 1982
98. S. Ducki G. Mackenzie B. Greedy S. Armitage J. Fournier Dit Chabert E. Bennett J. Nettles J. P. Snyder N. J. Lawrence Bioorg. Med. Chem. 2009 17 7711 7722
99. For a discussion, see K. Mikami K. Aikawa Y. Yusa J. J. Jodry M. Yamanaka Synlett 2002 1561 1578
100. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd Edition, Pergamon, Oxford, 1980
101. W. C. Still M. Kahn A. Mitra J. Org. Chem. 1978 43 2923 2925
102. N. Meyer D. Seebach Chem. Ber. 1980 113 1304 1319
103. S. B. Singh G. R. Pettit Synth. Commun. 1987 17 877 892
104. S. Mabic L. Vaysse C. Benezra J.-P. Lepoittevin Synthesis 1999 1127 1134
105. Y. Wang C. A. Mathis G. Huang D. P. Holt M. L. Debnath W. E. Klunk J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002 45 647 664
106. T. Takada M. Arisawa M. Gyoten R. Hamada H. Tohma Y. Kita J. Org. Chem. 1998 63 7698 7706
107. D. A. Fletcher R. F. McMeeking D. Parkin J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 746 749