Glucosylthioureidocalix[4]arenes: Synthesis, conformations and gas phase recognition of amino acids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 4, 2010, Pages 906-915

  Torvinen, Mika ^a   Neitola, Raisa ^a   Sansone, Francesco ^b   Baldini, Laura ^b   Ungaro, Rocco ^b   Casnati, Alessandro ^b   Vainiotalo, Pirjo ^a   Kalenius, Elina ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ALKYL CHAIN; CALIXARENE 1; CALIXARENE SKELETON; CLOSE PROXIMITY; COMPLEXATION PROPERTIES; CONFORMATIONAL PROPERTIES; ESI-FTICR; EXCHANGE RATES; EXCHANGE REACTION; EXPERIMENTAL DATA; GASPHASE; H-BONDING; H/D EXCHANGE; H/D EXCHANGE REACTIONS; HYDROGEN BONDINGS; ISOMERIC FORMS; SIDE CHAINS;

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; DEUTERIUM; GASES; GLUCOSE; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; ORGANIC ACIDS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; DEUTERIUM; HYDROGEN; LEUCINE; PHENYLALANINE; TRYPTOPHAN; TYROSINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; GAS; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

AMINO ACIDS; DEUTERIUM; GASES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; LEUCINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; PHENYLALANINE; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; STEREOISOMERISM; TRYPTOPHAN; TYROSINE;

EID: 76249128092     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916268b     Document Type: Article

References (90)

1. W. C. Still Acc. Chem. Res. 1996 29 155 163
2. M. W. Peczuh A. D. Hamilton Chem. Rev. 2000 100 2479 2493
3. H. J. Schneider, F. Eblinger and M. Sirish, in Advances in Supramolecular Chemistry, Vol. 6, (Ed., G. W. Gokel,), JAI Press Inc., Greenwich, 2000, pp. 185-216
4. A. G. Cochran Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 654 659
5. S. Kubik C. Reyheller S. Stuwe J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005 52 137 187
6. A. P. Davis Coord. Chem. Rev. 2006 250 2939 2951
7. C. Schmuck Coord. Chem. Rev. 2006 250 3053 3067
8. C. Seel A. Galan J. de Mendoza Top. Curr. Chem. 1995 175 101 132
9. D. S. Lingenfelter R. S. Helgeson D. J. Cram J. Org. Chem. 1981 46 393 406
10. K. A. Shug M. D. Joshi P. Fryák N. M. Maier W. Lindner J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008 19 1629 1642
11. N. K. Beyeh D. Fehér M. Luostarinen C. A. Schalley K. Rissanen J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006 56 381 394
12. M. Speranza F. Gasparrini B. Botta C. Villani D. Subissati C. Fraschetti F. Subrizi Chirality 2009 21 69 86
13. B. Botta I. D'Acquarica L. Nevola F. Sacco Z. V. Lopez G. Zappia C. Fraschetti M. Speranza A. Tafi F. Caporuscio M. C. Letzel J. Mattay Eur. J. Org. Chem. 2007 5995 6002
14. F. Gasparrini I. D'Acquarica D. Misiti M. Pierini C. Villani Pure Appl. Chem. 2003 75 407 412
15. A. Casnati M. Fabbi N. Pelizzi A. Pochini F. Sansone R. Ungaro E. Di Modugno G. Tarzia Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2699 2704
16. N. Douteau-Guevel A. W. Coleman J. P. Morel N. Morel-Desrosiers J. Phys. Org. Chem. 1998 11 693 696
17. G. N. Douteau A. W. Coleman J. P. Morel D. N. Morel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 629 633
18. F. Sansone S. Barboso A. Casnati D. Sciotto R. Ungaro Tetrahedron Lett. 1999 40 4741 4744
19. G. Arena A. Contino F. G. Gulino A. Magrì F. Sansone D. Sciotto R. Ungaro Tetrahedron Lett. 1999 40 1597 1600
20. F. Sansone L. Baldini A. Casnati M. Lazzarotto F. Ugozzoli R. Ungaro Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4842 4847
21. S. Ben Sdira C. P. Felix M. B. A. Giudicelli P. F. Seigle-Ferrand M. Perrin R. J. Lamartine J. Org. Chem. 2003 68 6632 6638
22. G. V. Oshovsky W. Verboom R. H. Fokkens D. N. Reinhoudt Chem.-Eur. J. 2004 10 2739 2748
23. J. L. Atwood S. J. Dalgarno M. J. Hardie C. L. Raston Chem. Commun. 2005 337 339
24. G. Arena A. Casnati A. Contino A. Magri F. Sansone D. Sciotto R. Ungaro Org. Biomol. Chem. 2006 4 243 249
25. W. Zielenkiewicz A. Marcinowicz J. Poznanski S. Cherenok V. Kalchenko J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006 55 11 19
26. W. Zielenkiewicz A. Marcinowicz S. Cherenok V. I. Kalchenko J. Poznanski Supramol. Chem. 2006 18 167 176
27. A. V. Yakovenko V. I. Boyko V. I. Kalchenko L. Baldini A. Casnati F. Sansone R. Ungaro J. Org. Chem. 2007 72 3223 3231
28. R. J. Fitzmaurice G. M. Kyne D. Douheret J. D. Kilburn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 841 864
29. I. Stibor P. Zlatuskova Top. Cur. Chem. 2005 255 31 63
30. T. Kitae T. Nakayama K. Kano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 207 212
31. C. B. Lebrilla Acc. Chem. Res. 2001 34 653 661
32. J. Ramirez F. He C. B. Lebrilla J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7387 7388
33. A. R. M. Hyyryläinen J. M. H. Pakarinen E. Forró F. Fülop P. Vainiotalo J. Am. Soc. Mass Spectrom.
34. M. Sawada Y. Takai H. Yamada J. Nishida T. Kaneda R. Arakawa M. Okamoto K. Hirose T. Tanaka K. Naemura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 701 710
35. R. Ahuja N. K. Singhal B. Ramanujam M. Ravikumar C. P. Rao J. Org. Chem. 2007 72 3430 3442
36. M. Yamashita J. B. Fenn J. Phys. Chem. 1984 88 4451 4459
37. R. Cole, Electrospray Ionization Mass Spectrometry, Wiley & Sons, New York, USA, 1997
38. J. A. Loo Mass Spectrom. Rev. 1997 16 1 23
39. J. S. Brodbelt Int. J. Mass Spectrom. 2000 200 57 69
40. J.M. Daniel S. D. Friess S. Rajagopalan S. Wendt R. Zenobi Int. J. Mass Spectrom. 2002 216 1 27
41. E. Ventola P. Vainiotalo M. Suman E. Dalcanale J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006 17 213 221
42. E. Kalenius T. Kekäläinen R. Neitola K. Beyeh K. Rissanen P. Vainiotalo Chem.-Eur. J. 2008 14 5220 5228
43. E. Dalcanale M. Melegari M. Suman L. Pirondini D. Moiani C. Massera F. Ugozzoli E. Kalenius P. Vainiotalo J.-C. Mulatier J.-P. Dutasta Chem.-Eur. J. 2008 14 5772 5779
44. T. D. Veenstra Biophys. Chem. 1999 79 63 79
45. M. B. Comisarow A. G. Marshall Chem. Phys. Lett. 1974 25 282 283
46. I. J. Amster J. Mass Spectrom. 1996 31 1325 1337
47. T. Dienes S. J. Pastor S. Schürch J. R. Scott J. Yao S. Cui C. L. Wilkins Mass Spectrom. Rev. 1996 15 163 211
48. A. G. Marshall C. L. Hedrickson G. S. Jackson Mass Spectrom. Rev. 1998 17 1 35
49. V. Katta B. T. Chait J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6317 6321
50. Z. Zhang D. L. Smith Prot. Sci. 1993 2 522 531
51. M. K. Green C. B. Lebrilla Mass Spectrom. Rev. 1997 16 53 71
52. E. Kalenius D. Moiani E. Dalcanale P. Vainiotalo Chem. Commun. 2007 3865 3867
53. E. Ventola K. Rissanen P. Vainiotalo Chem.-Eur. J. 2004 10 6152 6162
54. M. L. Reyzer J. S. Brodbelt J. Am. Chem. Soc. 2000 11 711 721
55. B. Baytekin H. T. Baytekin C. A. Schalley Org. Biomol. Chem. 2006 4 2825 2841
56. G. R. Cooks J. S. Patrick T. Kotiaho S. A. McLuckey Mass Spectrom. Rev. 1994 13 287 339
57. G. Grigorean C. B. Lebrilla Anal. Chem. 2001 73 1684 1691
58. A. R. M. Hyyryläinen J. M. H. Pakarinen P. Vainiotalo G. Stájer F. Fülöp J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 1038 1045
59. A. R. M. Hyyryläinen J. M. H. Pakarinen P. Vainiotalo F. Fülöp Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008 22 337 344
60. A. Casnati F. Sansone R. Ungaro Acc. Chem. Res. 2003 36 246 254
61. L. Baldini A. Casnati F. Sansone R. Ungaro Chem. Soc. Rev. 2007 36 254 266
62. S. André F. Sansone H. Kaltner A. Casnati J. Kopitz H. J. Gabius R. Ungaro ChemBioChem 2008 9 1649 1661
63. D. Arosio M. Fontanella L. Baldini L. Mauri A. Bernardi A. Casnati F. Sansone R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3660 3661
64. F. Sansone E. Chierici A. Casnati R. Ungaro Org. Biomol. Chem. 2003 1 1802 1809
65. F. Sansone L. Baldini A. Casnati R. Ungaro Supramol. Chem. 2008 20 161 168
66. F. Sansone M. Dudic G. Donofrio C. Rivetti L. Baldini A. Casnati S. Cellai R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14528 14536
67. C. Jaime J. de Mendoza P. Prados P. M. Nieto C. Sanchez J. Org. Chem. 1991 56 3372 3376
68. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press Inc., New York, 1999, pp. 253-254
69. C. A. Schalley Int. J. Mass Spectrom. 2000 194 11 39
70. F. Gasparrini M. Pierini C. Villani A. Filippi M. Speranza J. Am. Chem. Soc. 2008 130 522 534
71. D. V. Dearden C. Dejsupa Y. J. Liang J. S. Bradshaw R. M. Izatt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 353 359
72. R. Wu T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3065 3078
73. S. Blanco M. E. Sanz J. C. Lòpez J. L. Alonso Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20183 20188
74. R. Linder K. Seefeld A. Vavra K. Kleinermanns Chem. Phys. Lett. 2008 453 1 6
75. Y. Ferrand M. P. Crump A. P. Davis Science 2007 318 619 622
76. G. Terraneo D. Potenza A. Canales J. Jiménez-Barbero K. M. Baldridge A. Bernardi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2890 2900
77. A. Vacca C. Nativi M. Cacciarini R. Pergoli S. Roelens J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16456 16465
78. S. Campbell M. T. Rodgers E. M. Marzluff J. L. Beauchamp J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12840 12854
79. C. J. Cassady S. R. Carr J. Mass Spectrom. 1996 31 247 254
80. M. A. Freitas C. L. Hendrickson M. R. Emmett A. G. Marshall Int. J. Mass Spectrom. 1999 185-187 565 575
81. C. Lifshitz Int. J. Mass Spectrom. 2004 234 63 70
82. D. Balbeur J. Widart B. Leyh L. Cravello E. De Pauw J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008 19 938 946
83. F. He A. G. Marshall J. Phys. Chem. A 2000 104 562 567
84. E. W. Robinson E. R. Williams J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005 16 1427 1437
85. F. He A. G. Marshall J. Phys. Chem. A 2005 109 2107 2112
86. B. W. Woodget and D. Cooper, Samples and Standards, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1987, pp. 40-47
87. L. F. Hamilton, S. G. Simpson and D. W. Ellis, Calculations of Analytical Chemistry, McGraw-Hill Inc., New York, 1960, pp. 2-11
88. D. McCormick and A. Roach, Measurements, Statistics and Computation, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1987, pp. 24-31
89. A. Schafer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571 2577
90. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165 169